(4-methoxyphenyl)-(6-methoxypyridin-2-yl)methanol | 1375005-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)-(6-methoxypyridin-2-yl)methanol
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-(6-methoxypyridin-2-yl)methanol
• CAS: 1375005-43-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: GZJLAPZKTLMMFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)-(6-methoxypyridin-2-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-((4-methoxyphenyl)((3-methylbutanoyl)oxy)methyl)pyridin-2-yl 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  基于 SPF-32629A 的 2- 和 4- 吡啶酮类似物作为食糜酶抑制剂的合成、生物学评价

  摘要：

  糜蛋白酶 (EC 3.4.21.39) 是一种糜蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，存在于肥大细胞的分泌颗粒中，主要位于许多哺乳动物物种的心脏、血管和皮肤中。其生理底物是血管紧张素 I，在被糜酶裂解后，在肾素-血管紧张素系统的步骤中产生血管紧张素 II。此外，已知它促进肥大细胞脱粒，并在气道分泌物和皮肤的特应性或过敏性炎症中起作用。因此糜酶被认为是心血管疾病以及过敏/炎症性疾病的潜在治疗靶点。SPF-32629A (1) 和 B (2) 是从 Penicillium sp. 的培养液中分离出来的。SPF-32629 对人糜酶具有抑制活性，IC50 分别为 0.25 和 0.42 μg/mL，作为选择性抑制剂。它们在苯基甲醇上具有 4-羟基-2-吡啶酮骨架（图 1）。Mukkanti 小组报告了 1 和 2 的首次合成和结构测定，但迄今为止还没有开发出用于抑制糜酶的类似物。在这项工作中，通过短而有效的途径合成了

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.8.2547
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基吡啶 、 4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 正丁基氯化镁 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以89%的产率得到(4-methoxyphenyl)-(6-methoxypyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Pyridylmagnesiates: generation by bromine–metal exchange and enantioselective addition to aldehydes

  摘要：

  Butyl and dibutylmagnesiates incorporating chiral ligands have been prepared and their reactivity studied. The reagents were efficient to promote the clean bromine-magnesium exchange of azinyl bromides at room temperature and subsequent reaction with aldehydes affording pyridylcarbinols. (R,R)-TADDOL-based dibutylmagnesiate was the best reagent leading to acceptable to good enantioselectivities, depending on the substrate and on the aldehyde substitution. This is the first example of enantioselective addition of in situ generated pyridylmagnesiate to carbonyl electrophiles. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.058

文献信息

• Pyridylmagnesiates: generation by bromine–metal exchange and enantioselective addition to aldehydes
  作者：Delphine Catel、Olivier Payen、Floris Chevallier、Florence Mongin、Philippe C. Gros

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.058

  日期：2012.5

  Butyl and dibutylmagnesiates incorporating chiral ligands have been prepared and their reactivity studied. The reagents were efficient to promote the clean bromine-magnesium exchange of azinyl bromides at room temperature and subsequent reaction with aldehydes affording pyridylcarbinols. (R,R)-TADDOL-based dibutylmagnesiate was the best reagent leading to acceptable to good enantioselectivities, depending on the substrate and on the aldehyde substitution. This is the first example of enantioselective addition of in situ generated pyridylmagnesiate to carbonyl electrophiles. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, Biological Evaluation of SPF-32629A-Based 2- and 4-Pyridone Analogs as Chymase Inhibitors
  作者：Xiang Fei、Yue Yuan、Young-Mi Lee、Kwang Won Jeong、Seung-Yong Seo

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.8.2547

  日期：2014.8.20

  (2) were isolated from the cultured broth of Penicillium sp. SPF-32629 and have the inhibitory activities against human chymase with the IC50 of 0.25 and 0.42 μg/mL, respectively, as selective inhibitors. They have a 4-hydroxy-2-pyridone skeleton on phenylmethanol (Figure 1). Mukkanti group reported first synthesis and structural determination of 1 and 2, however there were not the analogs developed

  糜蛋白酶 (EC 3.4.21.39) 是一种糜蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，存在于肥大细胞的分泌颗粒中，主要位于许多哺乳动物物种的心脏、血管和皮肤中。其生理底物是血管紧张素 I，在被糜酶裂解后，在肾素-血管紧张素系统的步骤中产生血管紧张素 II。此外，已知它促进肥大细胞脱粒，并在气道分泌物和皮肤的特应性或过敏性炎症中起作用。因此糜酶被认为是心血管疾病以及过敏/炎症性疾病的潜在治疗靶点。SPF-32629A (1) 和 B (2) 是从 Penicillium sp. 的培养液中分离出来的。SPF-32629 对人糜酶具有抑制活性，IC50 分别为 0.25 和 0.42 μg/mL，作为选择性抑制剂。它们在苯基甲醇上具有 4-羟基-2-吡啶酮骨架（图 1）。Mukkanti 小组报告了 1 和 2 的首次合成和结构测定，但迄今为止还没有开发出用于抑制糜酶的类似物。在这项工作中，通过短而有效的途径合成了