3-benzylfuran-2-carbaldehyde | 66488-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzylfuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-benzylfurfural；3-benzyl-furan-2-carbaldehyde；3-Benzyl-2-furanaldehyd
• CAS: 66488-00-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: GIEDBDWDDOPLKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylfuran-2-carbaldehyde 在 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到3-苄基呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Hormi, Osmo E.O.; Sjoeholm, Rainer E., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 19, p. 3015 - 3018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HORMI, OSMO E. O.;SJOHOLM, RAINER E., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N9, C. 3015-3018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Influence of Substitution on Thiol-Induced Oxanorbornadiene Fragmentation
  作者：Lucrezia De Pascalis、Mei-Kwan Yau、Dennis Svatunek、Zhuoting Tan、Srinivas Tekkam、K. N. Houk、M. G. Finn

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01164

  日期：2021.5.7

  Oxanorbornadienes (ONDs) undergo facile Michael addition with thiols and then fragment by a retro-Diels–Alder (rDA) reaction, a unique two-step sequence among electrophilic cleavable linkages. The rDA reaction rate was explored as a function of the furan structure, with substituents at the 2- and 5-positions found to be the most influential and the fragmentation rate to be inversely correlated with

  氧杂降冰片二烯 (OND) 与硫醇进行简单的迈克尔加成，然后通过逆狄尔斯-阿尔德 (rDA) 反应进行片段化，这是亲电可切割键之间的独特两步序列。研究了 rDA 反应速率与呋喃结构的函数关系，发现 2 位和 5 位的取代基影响最大，碎裂率与吸电子能力呈负相关。密度泛函理论计算提供了与实验测量的 OND rDA 率的极好相关性。
• HORMI, OSMO E. O.;SJOHOLM, RAINER E., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N9, C. 3015-3018
  作者：HORMI, OSMO E. O.、SJOHOLM, RAINER E.

  DOI：——

  日期：——
• Hormi, Osmo E.O.; Sjoeholm, Rainer E., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 19, p. 3015 - 3018
  作者：Hormi, Osmo E.O.、Sjoeholm, Rainer E.

  DOI：——

  日期：——