(Boc)glycyldipicolylamide | 495380-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Boc)glycyldipicolylamide
• 英文别名: Boc-Gly-bis[(2-pyridyl)methyl]amine；tert-butyl N-[2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 495380-94-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₃
• 分子量: 356.425
• InChiKey: CWZSVDGZAOWSNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Boc)glycyldipicolylamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77 mg的产率得到2-amino-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  靶向抗焦磷酸的万古霉素衍生物的设计与合成

  摘要：

  作为难治性革兰氏阳性细菌感染的最后手段，随着耐万古霉素细菌的出现，特别是耐万古霉素肠球菌的出现，万古霉素正在失去疗效（VRE）。为了克服这种威胁，我们通过金属螯合，亲脂性和半乳糖附着策略，分别或联合修饰，合理设计和合成了39种新的万古霉素衍生物，以进行广泛的结构-活性关系（SAR）分析。在一个拟议的机制中，二聚烯丙基胺在间苯二酚的第七个氨基酸位置或C-末端上的缀合使万古霉素骨架具有对脂质II中焦磷酸部分的结合能力，同时保持了对细菌细胞壁肽聚糖二肽末端的固有结合亲和力前体。对体外抗菌活性进行了评估，最佳化合物显示对VRE的活性比万古霉素高16到1024倍。化合物11 b（3'，5'-双（二吡啶甲酰基氨基甲基）酪氨酸[1,2,3]三唑基甲氧基乙氧基乙基氨基甲基-N-癸基万古霉素）通过结合两个外围修饰而产生的协同作用，对VRE具有特别强的活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800252
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 二甲基吡啶胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Boc)glycyldipicolylamide
  参考文献：
  名称：

  靶向抗焦磷酸的万古霉素衍生物的设计与合成

  摘要：

  作为难治性革兰氏阳性细菌感染的最后手段，随着耐万古霉素细菌的出现，特别是耐万古霉素肠球菌的出现，万古霉素正在失去疗效（VRE）。为了克服这种威胁，我们通过金属螯合，亲脂性和半乳糖附着策略，分别或联合修饰，合理设计和合成了39种新的万古霉素衍生物，以进行广泛的结构-活性关系（SAR）分析。在一个拟议的机制中，二聚烯丙基胺在间苯二酚的第七个氨基酸位置或C-末端上的缀合使万古霉素骨架具有对脂质II中焦磷酸部分的结合能力，同时保持了对细菌细胞壁肽聚糖二肽末端的固有结合亲和力前体。对体外抗菌活性进行了评估，最佳化合物显示对VRE的活性比万古霉素高16到1024倍。化合物11 b（3'，5'-双（二吡啶甲酰基氨基甲基）酪氨酸[1,2,3]三唑基甲氧基乙氧基乙基氨基甲基-N-癸基万古霉素）通过结合两个外围修饰而产生的协同作用，对VRE具有特别强的活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800252

文献信息

• Oligopyridine ligands derived from amino acid precursors: Their Zn2+ complexation and effects on hepatic stellate cell functions
  作者：Hiroshi Tsukube、Yuki Noda、Yumiko Kataoka、Hiroyuki Miyake、Satoshi Shinoda、Akiko Kojima-Yuasa、Yoshitake Nishida、Isao Matsui-Yuasa

  DOI：10.1039/b806548a

  日期：——

  A series of oligopyridine ligands were derived from amino acid amides in which amide oxygen and ternary nitrogen atoms were combined with pyridine moieties. 1H NMR and circular dichroism spectroscopic characterizations revealed that they formed stable Zn2+ complexes in neutral aqueous solutions and caused Zn2+ deficiency in the hepatic stellate cell systems. Since collagen synthesis was effectively promoted in the cells, the present oligopyridine derivatives worked as biocompatible ligands for Zn2+ complexation and cell activation.

  一系列由氨基酸酰胺衍生的寡吡啶配体，其中酰胺氧和三元氮原子与吡啶基团结合。^1H NMR和圆二色性光谱特征表明，它们在中性水溶液中形成了稳定的Zn2+复合物，并导致肝星形细胞系统中的Zn2+缺乏。由于细胞中的胶原合成得到了有效促进，目前的寡吡啶衍生物作为Zn2+复合和细胞激活的生物相容性配体。
• The Activation of Tertiary Carboxamides in Metal Complexes: An Experimental and Theoretical Study on the Methanolysis of Acylated Bispicolylamine Copper(II) Complexes
  作者：Nicole Niklas、Frank W. Heinemann、Frank Hampel、Tim Clark、Ralf Alsfasser

  DOI：10.1021/ic0496774

  日期：2004.7.1

  It is a well-established concept that the C-N bond cleavage of carboxamide functions is facilitated by the coordination of a metal ion to the carbonyl oxygen atom. In contrast, the alternative C-N bond activation by coordination of a neutral tertiary carboxamide nitrogen atom has not been studied. We present the first results on the effect of nitrogen pyramidalization in N-coordinated metal complexes on the methanolysis of tertiary carboxamide groups. An analysis of the reactions products obtained from the methanol cleavage of [(N-Acyl-bpa)Cu](2+) (bpa = N,N-bispicolylamine) complexes is presented together with experimental and high-level theoretically calculated structures. The strong effect of different anions on the amide pyramidalization and subsequent C-N-bond cleavage is evaluated. We show that dichloro complexes [(N-Acyl-bpa)CuCl2] have much less activated amide groups than the corresponding triflate species. They should therefore be less reactive. However, [(N-Acyl-bpa)CuCl2] complexes dissociate in solution to give cationic monochloro complexes [(N-Acyl-bpa)Cu(S)Cl](+) (S = solvent molecule). Theoretical calculations show that the amide pyramidalization in the monochloro complexes is equal to that in the corresponding CF3SO3- salts. Consequently, chloro and triflato complexes are cleaved with similar rates and efficiencies. Parallels to and differences in the reactivity of purely organic distorted amides are discussed.
• Design and Synthesis of Pyrophosphate-Targeting Vancomycin Derivatives for Combating Vancomycin-Resistant <i>Enterococci</i>
  作者：Dongliang Guan、Feifei Chen、Faridoon、Junjie Liu、Jian Li、Lefu Lan、Wei Huang

  DOI：10.1002/cmdc.201800252

  日期：2018.8.20

  As the last resort for intractable Gram‐positive bacterial infections, vancomycin is losing efficacy with the emergence of vancomycin‐resistant bacteria, especially vancomycin‐resistant Enterococci (VRE). To combat this threat, we rationally designed and synthesized 39 novel vancomycin derivatives by respective or combined modifications using metal‐chelating, lipophilic, and galactose‐attachment strategies

  作为难治性革兰氏阳性细菌感染的最后手段，随着耐万古霉素细菌的出现，特别是耐万古霉素肠球菌的出现，万古霉素正在失去疗效（VRE）。为了克服这种威胁，我们通过金属螯合，亲脂性和半乳糖附着策略，分别或联合修饰，合理设计和合成了39种新的万古霉素衍生物，以进行广泛的结构-活性关系（SAR）分析。在一个拟议的机制中，二聚烯丙基胺在间苯二酚的第七个氨基酸位置或C-末端上的缀合使万古霉素骨架具有对脂质II中焦磷酸部分的结合能力，同时保持了对细菌细胞壁肽聚糖二肽末端的固有结合亲和力前体。对体外抗菌活性进行了评估，最佳化合物显示对VRE的活性比万古霉素高16到1024倍。化合物11 b（3'，5'-双（二吡啶甲酰基氨基甲基）酪氨酸[1,2,3]三唑基甲氧基乙氧基乙基氨基甲基-N-癸基万古霉素）通过结合两个外围修饰而产生的协同作用，对VRE具有特别强的活性。
• The dipicolylamino group as an efficient leaving group for amide bond formation <i>via</i> hexafluoroisopropyl ester
  作者：Yasuhito Akai、Yuya Asahina、Hironobu Hojo

  DOI：10.1039/d4ob00045e

  日期：2024.2.21

  Peptide dipicolylamide was prepared by the solid-phase method. The amide was activated by Cu(II) ions in hexafluoroisopropanol and converted to the corresponding active ester. It was condensed with the C-terminal segment to realize segment coupling. The method was successfully applied to the synthesis of an atrial natriuretic peptide and RNase T1.

  采用固相法制备了肽二吡啶酰胺。酰胺在六氟异丙醇中被 Cu( II ) 离子活化并转化为相应的活性酯。它与C端片段缩合以实现片段耦合。该方法成功应用于心钠肽和RNase T1的合成。