(-)-cis-3-(2'-oxopropyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate methyl ester | 14087-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-cis-3-(2'-oxopropyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate methyl ester
• 英文别名: 1R-cis-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropanecarboxylic acid methyl ester；methyl (-)-(1R)-cis-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropylcarboxylate；methyl (1R)-cis(-)-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropanecarboxylate；methyl 1R(-)-cis-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropanecarboxylate；methyl 1R-cis-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropane carboxylate；methyl 1R-cis-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropanecarboxylate；methyl (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 14087-75-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: UCJZOENUVWULNO-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-57 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-cis-3-(2'-oxopropyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate methyl ester 在 五氯化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (1R,3S)-3-(2-cyano-2-hydroxypropyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mitra, R. B.; Kulkarni, G. H.; Muljiani, Z., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 10, p. 1139 - 1150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-cis-3-(2'-oxopropyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从（+）-3-care合成（1r）-顺-（-）-氯菊酯，（1r）-顺-（+）-氯氰菊酯和（1r）-顺-（+）-溴氰菊酯（癸）的新合成路线

  摘要：

  从（+）-3-carene（5）容易获得的（+）-4α-乙酰基-2-carene（6）被转化为（1R）-cis-（+）-3-（2'，2 （11）和（22）的11个步骤中的'-（二卤代戊酰基）-2、2-二甲基-环丙烷-1-羧酸（21）和（22）的总收率分别为23％和14％。或者，将（+）-3-烯烃（5）的氧化产物（-）-5-酮-3-烯烃（23）在五次转化为（1R）-顺式-（-）-氯菊酯（1）步骤，总收率为20％。在另一种灵活的方法中，将（-）-（23）分为七个步骤，整体上分别转换为（1R）-顺式-（+）-（21）和（1R）-顺式-（+）-（22）产率分别为33％和23％。这些结果与文献报道有关将（1R）-顺式-（+）-（21）和（22）转化为（1R）-顺式-（-）-（1），

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88177-1

文献信息

• Synthesis of enantiomericcis-homocaronic acids from (+)-3-carene
  作者：F. Z. Makaev、F. Z. Galin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00702141

  日期：1995.2

  The syntheses of the dimethyl ester of (-)-(1R)-cis-homocaronic acid (7 steps, overall yield 43 %) and its antipode, the dimethyl ester of (+)-(1S)-cis-homocaronic acid (5 steps, overall yield 27 %), were performed starting from (+)-3-carene and its derivatives, (+)-4α-acetyl-2-carene and (+)-4α-acetoxymethyl-2-carene. Oxidative cleavage in the key stages was carried out by ozonization.

  (-)-(1R)-顺式高卡糖酸二甲酯(7步，总收率43%)及其对映体(+)-(1S)-顺式高卡糖酸二甲酯的合成(5从 (+)-3-carene 及其衍生物 (+)-4α-acetyl-2-carene 和 (+)-4α-acetoxymethyl-2-carene 开始进行的步骤，总产率为 27%)。关键阶段的氧化裂解是通过臭氧化进行的。
• Monoterpenoids - VII
  作者：Deepa Bakshi、Verinder K. Mahindroo、R. Soman、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80108-5

  日期：1989.1

  (+)-Car-3-ene has been converted by a simple route into (-)--caronaldehydic acid hemiacetal, an important intermediate in the commercial production of certain synthetic pyrethroids.

  （+）-Car-3-ene已通过简单的方法转化为（-）-乙醛酸半缩醛，这是某些合成拟除虫菊酯的商业生产中的重要中间体。
• Mane, B. M.; Mahamulkar, B. G.; Pai, P. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1029 - 1032
  作者：Mane, B. M.、Mahamulkar, B. G.、Pai, P. P.、Kulkarni, G. H.、Mitra, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• Modified oxidation of (+)-3-carene by potassium permanganate
  作者：G. A. Tolstikov、F. Z. Galin、V. K. Ignatyuk、Yu. A. Kashina、L. M. Zelenova

  DOI：10.1007/bf00630245

  日期：1992.5
• Mahamulkar, B. G.; Kulkarni, G. H.; Mitra, R. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 910 - 911
  作者：Mahamulkar, B. G.、Kulkarni, G. H.、Mitra, R. B.

  DOI：——

  日期：——