2-氯-4’-硝基乙酰苯胺 | 17329-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-4’-硝基乙酰苯胺
• 中文别名: 2-氯-N-(4-硝基苯基)乙酰胺；N1-(4-硝基苯基)-2-氯乙酰胺；2-氯-4'-硝基乙酰苯胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-nitro-phenyl)-acetamide
• 英文别名: N-chloroaceto-4-nitroaniline；2-Chloro-N-(4-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 17329-87-2
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₃
• mdl: MFCD00031337
• 分子量: 214.608
• InChiKey: AZURFBCEYQYATI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  439.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 储存条件：
  | 室温下，保存于惰性气体中 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4’-硝基乙酰苯胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到N-乙基-对-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基硼氢化铵串联还原溴化合物的研究

  摘要：

  摘要 四丁基硼氢化铵可用于通过串联还原 THF 中卤素化合物的多功能转化。

  DOI：

  10.1080/00397919908085817
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 氯乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-氯-4’-硝基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  用于选择性识别次膦酸二甲酯和羧酸二甲酯的新型阴离子受体

  摘要：

  我们设计并合成了新的阴离子受体1和2，它们具有酰胺N H，吡咯N H和乙烯基C H作为氢键供体。这些受体对次膦酸二甲酯和羧酸二甲酯具有选择性。由于相对于碳-碳双键而言，氰基基团的反电子基转移到乙烯基氢上，因此受体1的次膦酸酯和羧酸酯的结合常数高于受体2。建模研究表明，氰基通过平面π电子网络使所有三个氢极化。另外，受体1得到橙色的氰化物的1，4-加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.076

文献信息

• Synthesis and antiproliferative evaluation of novel 2-(4H-1,2,4-triazole-3-ylthio)acetamide derivatives as inducers of apoptosis in cancer cells
  作者：Necla Kulabaş、Esra Tatar、Özlem Bingöl Özakpınar、Derya Özsavcı、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、İlkay Küçükgüzel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.017

  日期：2016.10

  representatives 18, 19 and 25 were selected and evaluated by the National Cancer Institute (NCI) against the full panel of 60 human cancer cell lines derived from nine different cancer types. Antiproliferative effects of the selected compounds were demonstrated in human tumor cell lines K-562, A549 and PC-3. These compounds inhibited cell growth assessed by MTT assay. Compound 18, 19 and 25 exhibited

  在这项研究中，一系列硫代氨基脲衍生物12-14、1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物15-17和带有2-（4 H -1,2,4-三唑-3-基硫基）乙酰胺的化合物结构18 - 32已经合成从如2-萘酚，对乙酰氨基酚和百里酚的酚类化合物开始。除微量分析外，还通过使用其色谱和光谱数据确认了目标化合物的结构和纯度。对所有合成的新化合物12-32的抗HIV活性进行了评估。在这些化合物中，三个代表18，19和25由美国国家癌症研究所（NCI）选择并评估了来自60种源自9种不同癌症类型的人类癌细胞系的评估结果。在人肿瘤细胞系K-562，A549和PC-3中证明了所选化合物的抗增殖作用。这些化合物通过MTT测定评估抑制细胞生长。合成化合物18，19和25表现出与IC抗癌活性50 5.96μM（PC-3细胞），7.90μM（A549 / ATCC细胞）和7.71μM（K-562细胞）的值，分别。细胞活力测定后，
• 5‐(4‐Methoxybenzylidene)thiazolidine‐2,4‐dione‐derived VEGFR‐2 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking, and anticancer evaluations
  作者：Khaled El‐Adl、Helmy Sakr、Mohamed Nasser、Mohamed Alswah、Fatma M. A. Shoman

  DOI：10.1002/ardp.202000079

  日期：2020.9

  4‐dione derivatives, 5a–g and 7a–f, was designed, synthesized, and evaluated for their anticancer activity against HepG2, HCT116, and MCF‐7 cells. HepG2 and HCT116 were the most sensitive cell lines to the influence of the new derivatives. In particular, compounds 7f, 7e, 7d, and 7c were found to be the most potent derivatives of all the tested compounds against the HepG2, HCT116, and MCF‐7 cancer cell

  设计、合成了一系列新型 5-(4-甲氧基亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮衍生物，5a-g 和 7a-f，并评估了它们对 HepG2、HCT116 和 MCF-7 细胞的抗癌活性。HepG2 和 HCT116 是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是，发现化合物 7f、7e、7d 和 7c 是所有测试化合物中对抗 HepG2、HCT116 和 MCF-7 癌细胞系最有效的衍生物。化合物 7f（分别为 IC50 = 6.19 ± 0.5、5.47 ± 0.3 和 7.26 ± 0.3 µM）对 M 和 CFp2 的活性分别高于索拉非尼（IC50 = 9.18 ± 0.6、8.37 ± 0.7 和 5.10 ± 0.4 µM） ‐7, 细胞，但对 HCT116 癌细胞的活性较低。此外，该化合物显示出比阿霉素更高的活性（IC50 = 7.94 ± 0.6、8.07 ± 0.8 和 6.75 ± 0。分别为
• Design, synthesis, molecular docking and anticancer evaluations of 5-benzylidenethiazolidine-2,4-dione derivatives targeting VEGFR-2 enzyme
  作者：Khaled El-Adl、Abdel-Ghany A. El-Helby、Helmy Sakr、Ibrahim H. Eissa、Sanadelaslam S.A. El-Hddad、Fatma M.I.A. Shoman

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104059

  日期：2020.9

  activities against VEGFR-2. The elongation of the structures to have distal moieties enhanced anticancer and VEGFR-2 inhibitory activities as in compounds 8a-f. Among them, compounds 8f was found to be the most potent derivative that inhibited VEGFR-2 at IC50 value of 0.22 ± 0.02 µM, which is nearly the half as that of sorafenib IC50 value (0.10 ± 0.02 µM). Furthermore, molecular design was performed to

  设计，合成并评估了一系列新的5-苄叉基噻唑烷-2,4-二酮衍生物4 a-c -8 a-f对HepG2，HCT-116和MCF-7细胞系的抗癌活性。MCF-7是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是，化合物8 ˚F被认为是整体对三名HepG2细胞，HCT116和MCF-7癌细胞系所测试的化合物具有IC的最有效的衍生物50  11.19±0.8，分别= 8.99±0.7和7.10±0.4μM。化合物8 ˚F表现出比索拉非尼较低的活性，（IC 50 分别对HepG2和HCT116分别为9.18±0.6、8.37±0.7和5.10±0.4 µM，但分别对MCF-7癌细胞表现出几乎相同的活性。同样，该化合物对阿霉素 和HCT116的活性比阿霉素（IC 50分别为7.94±0.6、8.07±0.8和6.75±0.4 µM）低，但对MCF-7细胞的活性却几乎相同。最活跃的衍生物6 C，d，F，G和8 A-
• Design, synthesis, molecular modeling, in vivo studies and anticancer activity evaluation of new phthalazine derivatives as potential DNA intercalators and topoisomerase II inhibitors
  作者：Abdel-Ghany A. El-Helby、Helmy Sakr、Rezk R. Ayyad、Hazem A. Mahdy、Mohamed M. Khalifa、Amany Belal、Mahmoud Rashed、Abdou El-Sharkawy、Ahmed M. Metwaly、Mostafa A. Elhendawy、Mohamed M. Radwan、Mahmoud A. ElSohly、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104233

  日期：2020.10

  Herein we report the design and synthesis of a new series of phthalazine derivatives as Topo II inhibitors and DNA intercalators. The synthesized compounds were in vitro evaluated for their cytotoxic activities against HepG-2, MCF-7 and HCT-116 cell lines. Additionally, Topo II inhibitory activity and DNA intercalating affinity were investigated for the most active compounds as a potential mechanism

  在本文中，我们报告了作为Topo II抑制剂和DNA嵌入剂的一系列新的酞嗪衍生物的设计和合成。体外评价合成的化合物对HepG-2，MCF-7和HCT-116细胞系的细胞毒性活性。此外，还对Topo II抑制活性和DNA嵌入亲和力进行了研究，发现它们具有最强的活性，是抗癌活性的潜在机制。化合物15h，23c，32a，32b和33表现出对Topo II的最高活性，IC 50为5.44至8.90 µM，而化合物27和32a被认为是IC 50最有效的DNA结合剂值分别为36.02和48.30 µM。此外，化合物32a诱导HepG-2细胞凋亡，并使细胞周期停滞在G2 / M期。此外，化合物32a在2.5和5μM的浓度下显示Topo II中毒作用，并且在10μM的浓度下显示Topo II催化抑制作用。另外，化合物32b在体内显示出显着的肿瘤生长抑制作用。此外，针对DNA-Topo II复合物和DNA进
• Amidine derivatives with nitric oxide synthetase activities
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05807885A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  Amidine derivative compounds of formula I as defined in the Specification having nitric oxide synthetase inhibitory activity as well as processes for the preparation of and compositions containing said compounds are described.

  根据说明书定义的I公式酰胺衍生物化合物具有一氧化氮合酶抑制活性，以及描述了制备和含有所述化合物的组合物的过程。

表征谱图