3-[Hydroxy(methyl)amino]cyclohex-2-en-1-one | 156300-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[Hydroxy(methyl)amino]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 156300-90-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: RSYJLRKOSVAMEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[Hydroxy(methyl)amino]cyclohex-2-en-1-one 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reis Lucinda V., Lobo Ana M., Prabhakar Sundaresan, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 17, S 2747-2750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 1,3-环己二酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到3-[Hydroxy(methyl)amino]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  涉及烯羟胺衍生物的 N-O 键断裂的 3,3-Sigmatropic 重排

  摘要：

  衍生自碳环和杂环 1,3-二氧代化合物的烯羟胺与各种不饱和亲电试剂反应，以良好到极好的产率产生通常自发或加热时发生 3,3-σ 重排的物质。在这些反应失败的情况下，发现添加氢化钠会诱导转化。通过使用氘标记的化合物对重排进行的研究表明没有发生交叉，表明该过程的分子内性质。该方法提供了 2,3- 或 3,4- 二取代的环己烯酮、5,6- 二取代的巴比妥酸盐和相应的稠合吡咯和咪唑啉酮衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<190::aid-ejoc190>3.0.co;2-w

文献信息

• Enehydroxylamines as versatile compounds in 3,3-sigmatropic rearrangements
  作者：Lucinda V. Reis、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77022-5

  日期：1994.4

  Enehydroxylamines react readily, in the presence of base, with electrophiles containing unsaturation to afford intermediates that, either spontaneously or upon heating, lead via a 3,3-sigmatropic rearrangement to alpha-substituted products.