4-nitrophenyl 5-(azet-1(2H)-yl)-5-oxopentanoate | 1609019-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl 5-(azet-1(2H)-yl)-5-oxopentanoate
• 英文别名: (4-nitrophenyl) 5-(2H-azet-1-yl)-5-oxopentanoate
• CAS: 1609019-59-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: VXQUULXLZXAOIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 5-(azet-1(2H)-yl)-5-oxopentanoate 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  逆电子需求 Diels-Alder 反应中各种 N-Acylenamines 的反应速率

  摘要：

  根据生物正交逆电子需求 Diels-Alder 策略，对环应变和电子诱导效应对 N-丙烯胺核对四嗪的反应性的影响进行了扩展研究。通过对 N-acylazet-

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800094
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-nitrophenyl 5-(azet-1(2H)-yl)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  逆电子需求 Diels-Alder 反应中各种 N-Acylenamines 的反应速率

  摘要：

  根据生物正交逆电子需求 Diels-Alder 策略，对环应变和电子诱导效应对 N-丙烯胺核对四嗪的反应性的影响进行了扩展研究。通过对 N-acylazet-

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800094

文献信息

• Acylazetine as a Dienophile in Bioorthogonal Inverse Electron-Demand Diels–Alder Ligation
  作者：Sander B. Engelsma、Lianne I. Willems、Claudia E. van Paaschen、Sander I. van Kasteren、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/ol501049c

  日期：2014.5.16

  conjugation, is developed. The tag is small and achiral. We demonstrate the usefulness of N-acylazetine-tetrazine based bioorthogonal chemistry in two-step activity-based protein profiling. The performance of the new tetrazinophile in the labeling of catalytically active proteasome subunits was comparable to that of the more sterically demanding norbornene tag.

  开发了一种新的生物正交N-酰基腺苷标记，适用于四嗪介导的电子逆Diels-Alder共轭逆反应。标签很小且非手性。我们展示了基于两步活动的基于蛋白质的蛋白质分析中基于N-酰基la丁嗪-四嗪的生物正交化学的有用性。在催化活性的蛋白酶体亚基标记中，新的四嗪亲和剂的性能与空间要求更高的降冰片烯标签的性能相当。
• Reaction Rates of Various <i>N</i> -Acylenamines in the Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Reaction
  作者：Sander B. Engelsma、Thomas C. van den Ende、Hermen S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1002/ejoc.201800094

  日期：2018.6.7

  In light of the bioorthogonal inverse-electron-demand Diels–Alder strategy, an extended investigation into the effects of ring strain and electron inductive effects on the reactivity of the N-acylenamine core towards tetrazine has been carried out. Through a comparative study between N-acylazet-

  根据生物正交逆电子需求 Diels-Alder 策略，对环应变和电子诱导效应对 N-丙烯胺核对四嗪的反应性的影响进行了扩展研究。通过对 N-acylazet-