5-Benzyloxycarbonyl-4-methyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)pyrrole-2-carboxylic acid | 978-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Benzyloxycarbonyl-4-methyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-benzyloxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylic acid；3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 5-benzyl ester；5-Benzyloxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methylpyrrolcarbonsaeure-(2)；3-(3-Methoxycarbonyl-propyl)-4-methyl-pyrrol-2,5-dicarbonsaeure-5-benzylester；4-Methyl-3-(β-carbomethoxyethyl)-2-carboxy-5-carbobenzoxypyrrole；5-Benzyloxy-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-pyrrol-2-carbonsaeure；3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 978-24-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₆
• 分子量: 345.352
• InChiKey: FJUWOZLJVXLJDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyloxycarbonyl-4-methyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)pyrrole-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 碘 、 铜 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 5,5'-diformyl-3,3'-bis(methoxycarbonylethyl)-4,4'-dimethyl-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  Functionalized expanded porphyrins

  摘要：

  本发明涉及功能化的扩展卟啉，可用作高价态锕系阳离子的光谱传感器。所述功能化的扩展卟啉相对于未功能化的体系具有优势，因为它们可以通过共价连接到含无机或有机聚合物或其他常见基底的固体支持上而被固定。本发明还涉及包含所述功能化的扩展卟啉的基板。此外，本发明还涉及制备所述化合物（固定和自由态）、将其用作传感器以检测高价态锕系元素的方法、包括所述化合物的装置和试剂盒的方法。

  公开号：

  US08580845B2
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2-formyl-3-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-4-methylpyrrole-5-carboxylate 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.75h， 以66.4%的产率得到5-Benzyloxycarbonyl-4-methyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Immobilization of a hexaphyrin(1.0.1.0.0.0) derivative onto a tentagel-amino resin and its use in uranyl cation detection

  摘要：

  报告了一种在β-吡咯位置含有两个 CH2CH2CO2CH3 分子的异甲基林衍生物的合成及其在固定到固体支持物上后用于铀酰阳离子的比色检测。

  DOI：

  10.1039/b718627d

文献信息

• Porphyrins with exocyclic rings. Part 3. A reassessment on the utility of cyclopenta[b]pyrroles in the synthesis of porphyrin molecular fossils. Preparation of three type II porphyrins related to deoxophylloerythroetioporphyrin (DPEP).
  作者：Timothy D. Lash、James J. Catarello

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85734-3

  日期：1993.1

  cyclopenta[b]pyrroles in porphyrin synthesis has been reinvestigated. A 6-oxocyclopenta[b]pyrrole 18 was prepared by cyclization of the propanoyl chloride sidechain of an α-unsubstituted pyrrole 17d in the presence of tin(IV) chloride. Subsequent reduction with sodium borohydride afforded the corresponding 6-hydroxy compound 10 and further acid catalyzed condensation with α-unsubstituted pyrroles 11a and

  环戊并[b]吡咯在卟啉合成中的效用已被重新研究。通过在氯化锡（IV）存在下将α-未取代的吡咯17d的丙酰氯侧链环化来制备6-氧代环戊[b]吡咯18。随后用硼氢化钠还原得到相应的6-羟基化合物10，并与α-未取代的吡咯11a和11b进行进一步的酸催化缩合，以优异的产率得到了新型的6-吡咯基环戊[b]吡咯22a和22b。尝试制备脱氧叶绿素铁卟啉（DPEP; 2），这是一种广泛的沉积卟啉分子化石，使用三茂铁-a，c-比拉二烯路线从这些二吡咯中间体得到的结果是不成功的。然而，使用麦克唐纳缩合法成功地进行了三种相关的内消旋β-乙基卟啉的合成，收率中等至良好。在中间开链四吡咯的环戊烯环稠合位点保留sp 3杂化碳桥在大环形成过程中似乎至关重要，因为这会减少外围取代基和碳环之间的空间排斥。
• Synthetic and biosynthetic studies of porphyrins. Part 8. Syntheses of hepta-, hexa-, and penta-carboxylic porphyrins related to uroporphyrin-I
  作者：Anthony H. Jackson、Damrus Supphayen

  DOI：10.1039/p19870000277

  日期：——

  The title porphyrins, of interest as abnormal metabolites in porphyrin biosynthesis, have been synthesized by the Fischer, and b-oxobilane routes, and compared with the naturally derived materials. Enzymic experiments have shown that the conversion of uroporphyrinogen-I into coproporphyrinogen-I both in vivo and in vitro is non-specific and occurs by both possible pathways via the two intermediate

  标题卟啉，作为卟啉生物合成中的异常代谢产物，已经通过费歇尔和b-氧杂环丁烷路线合成，并与天然物质进行了比较。酶学实验表明，尿卟啉原-I在体内和体外的转化都是非特异性的，并且通过两种中间的六羧酸卟啉原通过两种可能的途径发生。
• Robinson, John A.; McDonald, Edward; Battersby, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1699 - 1710
  作者：Robinson, John A.、McDonald, Edward、Battersby, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING BILIRUBIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE BILIRUBINE<br/>[KO] 빌리루빈의 합성 방법
  申请人：[en]BILIX CO., LTD.;[ko]주식회사 빌릭스

  公开号：WO2023018217A1

  公开（公告）日：2023-02-16

  본 발명은 빌리루빈의 합성 방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물을 커플링시켜 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함함으로써 의약품 등으로 유용하게 활용되는 빌리루빈 및 페길화된 빌리루빈을 최초로 화학적으로 합성한 방법에 관한 것이다.