4-methoxycarbonylethyl-3-methyl-2-pyrrolecarbaldehyde | 68493-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methoxycarbonylethyl-3-methyl-2-pyrrolecarbaldehyde
• 英文别名: 4-methoxycarbonylethyl-3-methyl-2-pyrrolealdehyde；3-(5-formyl-4-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester；3-(5-Formyl-4-methyl-pyrrol-3-yl)-propionsaeure-methylester；methyl 3-(5-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propanoate
• CAS: 68493-17-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: PLBQLIFDSMCQBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonylethyl-3-methyl-2-pyrrolecarbaldehyde 在 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,3'-(3,18-bis(2-p-toluenesulfinylethyl)-2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-1,19,22,24-tetrahydro-21H-8,12-porphyrinyl)dimethyl dipropionate
  参考文献：
  名称：

  胆绿素类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一种胆绿素类化合物，其结构式如式1所示，其中，R选自氢、C1～C5烷基和苄基中的一种；“”表示双键或单键，A、B所示位置的“”分别独立地选自单键和双键中的一种，当“”为单键时，与该单键相连的R1或R2选自对甲苯砜基、对甲苯亚磺酰基、苯砜基、苯亚磺酰基；当“”为双键时，与该双键相连的R1或R2为氢。本发明提供了一种新的胆绿素或其类似物的中间体，其可以制备胆绿素或其类似物，制备工艺简单、高效、成本低、易于产业化；此外，本发明还提供了一种新的胆绿素或其类似物的中间体的制备方法，其制备工艺简单，条件温和，在室温下即可进行，成本低。

  公开号：

  CN112479967B
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 4-methoxycarbonylethyl-3-methyl-2-pyrrolecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Csukas, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 508, p. 167,179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluations of 3-Substituted Indolin-2-ones:  A Novel Class of Tyrosine Kinase Inhibitors That Exhibit Selectivity toward Particular Receptor Tyrosine Kinases
  作者：Li Sun、Ngoc Tran、Flora Tang、Harald App、Peter Hirth、Gerald McMahon、Cho Tang

  DOI：10.1021/jm980123i

  日期：1998.7.1

  analysis for these compounds and their relative potency and selectivity to inhibit particular RTKs has determined that (1) 3-[(five-membered heteroaryl ring)methylidenyl]indolin-2-ones are highly specific against the VEGF (Flk-1) RTK activity, (2) 3-(substituted benzylidenyl)indolin-2-ones containing bulky group(s) in the phenyl ring at the C-3 position of indolin-2-ones showed high selectivity toward

  已经设计并合成了3-取代的吲哚-2-酮，作为一类新型的酪氨酸激酶抑制剂，该抑制剂对不同的受体酪氨酸激酶（RTK）具有选择性。已经评估了这些化合物对完整细胞中一组RTK的相对抑制特性。通过修饰3-取代的吲哚-2-酮，我们鉴定了在亚微摩尔水平下显示选择性抑制各种RTK的配体依赖性自磷酸化的化合物。这些化合物的结构活性分析及其抑制特定RTK的相对效能和选择性已确定（1）3-[（（五元杂芳基环）亚甲基]茚满-2-酮对VEGF（Flk-1 ）RTK活动，（2）在吲哚-2-酮的C-3位的C-3位置的苯环中含有庞大基团的3-（取代的苄基）吲哚啉-2-酮显示出对EGF和Her-2 RTK的高选择性，并且（ 3）在针对PDGF和VEGF（Flk-1）RTK进行测试时，在吲哚-2-酮（16）的C-3位置包含延伸的侧链的化合物表现出较高的效价和选择性。这些3-取代的吲哚-2-酮中的两个的最近公布的晶体学数据提供
• The total synthesis of chlorophyll a
  作者：Robert Burns Woodward、William A. Ayer、John M. Beaton、Friedrich Bickelhaupt、Raymond Bonnett、Paul Buchschacher、Gerhard L. Closs、Hans Dutler、John Hannah、Fred P. Hauck、Shǒ Itǒ、Albert Langemann、Eugene Le Goff、Willy Leimgruber、Walter Lwowski、Jürgen Sauer、Zdenek Valenta、Heinrich Volz

  DOI：10.1016/0040-4020(90)80003-z

  日期：1990.1

  The total synthesis of chlorophyll a starting from Knorr's pyrrole (1) is described with full experimental detail. Forty six stages are involved to reach the target molecule, chlorin e6 trimethyl ester (46), from which the preparation of chlorophyll a has already been described.

  详细描述了从克诺尔吡咯（1）开始的叶绿素a的总合成。涉及到达到目标分子的四阶段是二氢卟酚e 6三甲基酯（46），从中已经描述了叶绿素a的制备。
• 二吡咯甲烯-1-酮类化合物及其制备方法
  申请人：百顺药业有限公司

  公开号：CN112645863B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明提供了一种二吡咯甲烯‑1‑酮类化合物，其结构式如式1所示，其中，R选自氢、C1～C5烷基和苄基中的一种；R1选自苯硫基、苯亚磺酰基、苯磺酰基、对甲苯硫基、对甲苯亚磺酰基、对甲苯磺酰基中的一种；R2选自甲基、烷氧羰基、醛基、乙酰氧甲基，羧基和氢中的一种。本发明提供了一种新的二吡咯甲烯‑1‑酮类化合物，其可用于制备治疗肿瘤的药物，本发明还提供了该二吡咯甲烯‑1‑酮类化合物的制备方法，与现有技术中类似化合物的合成方法相比，本发明去除了三丁基膦，三氟乙酸，硝基甲烷等试剂，原料简单易得，更经济，更安全，更易于分离纯化，适合工业化生产。
• Indolinone combinatorial libraries and related products and methods for the treatment of disease
  申请人：Tang Cho Peng

  公开号：US20050197382A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating, regulating and/or inhibiting protein kinase signal transduction. Such compounds are useful for the treatment of diseases related to unregulated protein kinase signal transduction, including cell proliferative diseases such as cancer, atherosclerosis, arthritis and restenosis and metabolic diseases such as diabetes. The present invention features indolinone compounds that potently inhibit protein kinases and related products and methods. Inhibitors specific to the FLK protein kinase can be obtained by adding chemical substituents to the 3-[(indole-3-yl)methylene]-2-indolinone, in particular at the 1′ position of the indole ring. Indolinone compounds that specifically inhibit the FLK and platelet derived growth factor protein kinases can harbor a tetrahydroindole or cyclopentano-b-pyrrol moiety. Indolinone compounds that are modified with substituents, particularly at the 5 position of the oxindole ring, can effectively activate protein kinases. This invention also features novel hydrosoluble indolinone compounds that are tyrosine kinase inhibitors and related products and methods.

  本发明涉及有机分子，能够调节、调控和/或抑制蛋白激酶信号转导。这些化合物对于治疗与不受调节的蛋白激酶信号转导相关的疾病非常有用，包括细胞增殖性疾病，如癌症、动脉粥样硬化、关节炎、再狭窄和代谢性疾病，如糖尿病。本发明涉及具有强效抑制蛋白激酶和相关产品以及方法的吲哚酮化合物。特定于FLK蛋白激酶的抑制剂可以通过在吲哚环的1'位置添加化学取代基来获得3-[(吲哚-3-基)亚甲基]-2-吲哚酮。特异性抑制FLK和血小板衍生生长因子蛋白激酶的吲哚酮化合物可以具有四氢吲哚或环戊烯基-β-吡咯基。在氧吲哚环的5位取代基的修饰下，吲哚酮化合物可以有效激活蛋白激酶。本发明还涉及新型水溶性吲哚酮化合物，它们是酪氨酸激酶抑制剂和相关产品和方法。
• 4-甲氧基羰基乙基-3-甲基-2-吡咯醛的合成方法及其中间体
  申请人：百顺药业有限公司

  公开号：CN114790161A

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明提供4‑甲氧基羰基乙基‑3‑甲基‑2‑吡咯醛的合成方法及其中间体，4‑甲氧基羰基乙基‑3‑甲基‑2‑吡咯醛的结构式如式1所示，所述4‑甲氧基羰基乙基‑3‑甲基‑2‑吡咯醛由式2所示化合物制备得到，式2所示化合物制备式1所示化合物的反应式如下所示：4‑甲氧基羰基乙基‑3‑甲基‑2‑吡咯醛可以作为卟啉化合物的关键中间体使用，尤其是胆色素(包括胆红素)和叶绿素的关键中间体(B环和C环)。本发明提供的合成方法，其合成路线短，成本低，合成条件温和，可有效避免使用硫酰氯、重氮甲烷等环境不友好、易爆炸等物质，环境友好、不需要柱层析、适合工业化。