2-{[(5-chloro-2-methoxyphenyl)sulfonyl]amino}-N-(3,4-difluorobenzyl)pent-4-enamide | 885679-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{[(5-chloro-2-methoxyphenyl)sulfonyl]amino}-N-(3,4-difluorobenzyl)pent-4-enamide
• 英文别名: 2-[(5-chloro-2-methoxyphenyl)sulfonylamino]-N-[(3,4-difluorophenyl)methyl]pent-4-enamide
• CAS: 885679-09-4
• 化学式: C₁₉H₁₉ClF₂N₂O₄S
• 分子量: 444.887
• InChiKey: QCKMOHARIALPLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(5-chloro-2-methoxyphenyl)sulfonyl]amino}-N-(3,4-difluorobenzyl)pent-4-enamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 1-(5-chloro-2-methoxyphenylsulfonyl)-N-(3,4-difluorobenzyl)-5-fluoro-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含氟维氮氮杂环的环封闭复分解途径

  摘要：

  描述了高度官能化的氟化哌啶的合成。该合成中的关键步骤是涉及氟化物取代的烯烃的闭环复分解反应，这导致相应的环状氟乙烯。已经评估了几种到达不同取代的哌啶的序列。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500826
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氨基-4-戊烯酸 在 三甲基氯硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-{[(5-chloro-2-methoxyphenyl)sulfonyl]amino}-N-(3,4-difluorobenzyl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  含氟维氮氮杂环的环封闭复分解途径

  摘要：

  描述了高度官能化的氟化哌啶的合成。该合成中的关键步骤是涉及氟化物取代的烯烃的闭环复分解反应，这导致相应的环状氟乙烯。已经评估了几种到达不同取代的哌啶的序列。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500826

文献信息

• RCM-Mediated Synthesis of Trifluoromethyl-Containing Nitrogen Heterocycles
  作者：Valeria De Matteis、Floris L. van Delft、Harald Jakobi、Stephen Lindell、Jörg Tiebes、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/jo060893z

  日期：2006.9.1

  A ring-closing metathesis mediated pathway to trifluoromethyl-containing piperidines is detailed. This involves the development of a synthetic route to a new (trifluoromethyl)allylating reagent via a Diels-Alder/retro-Diels-Alder strategy, its application in the synthesis of a series of trifluormethyl-substituted diolefin precursors for ring-closing metathesis, and eventually the successful cyclization of these precursor molecules into the corresponding functionalized piperidines.