2H-1,2,3-benzotriazol-2-yl-N,N-dibenzylmethanamine | 121238-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2H-1,2,3-benzotriazol-2-yl-N,N-dibenzylmethanamine
• 英文别名: benzotriazol-2-ylmethyl-dibenzyl-amine；2-(Dibenzylaminomethyl)-benzotriazol；N-(benzotriazol-2-ylmethyl)-N-benzyl-1-phenylmethanamine
• CAS: 121238-95-7
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄
• 分子量: 328.417
• InChiKey: SUEDSBIHWCPILP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 2H-1,2,3-benzotriazol-2-yl-N,N-dibenzylmethanamine 、 N,N-双(苯基甲基)-1H-苯并噻唑-1-甲胺 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以99%的产率得到3-(二苄基氨基)-2,2-二氟丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC INFECTIONS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PARASITAIRES

  摘要：

  本发明涉及新化合物或其药用盐，相应的组合物，以及在治疗中的方法和/或用途，例如在治疗寄生虫感染，如疟疾，特别是疟原虫感染方面的应用。

  公开号：

  WO2019145360A1
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 聚合甲醛 、 二苄胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2H-1,2,3-benzotriazol-2-yl-N,N-dibenzylmethanamine 、 N,N-双(苯基甲基)-1H-苯并噻唑-1-甲胺
  参考文献：
  名称：

  氟烯烃二肽等位基因Gly-ψ[（Z）CF═CH] -Phe的合成及其并入亮脑啡肽拟肽中

  摘要：

  制备并研究了一种新的亮氨酸-脑啡肽拟肽，其旨在探索第三个肽键的氢键受体能力。这种新的类似物是通过用氟代烯烃取代亮氨酸脑啡肽的第三种酰胺制得的。描述了相应的二肽替代物Fmoc-Gly-ψ[（Z）CF═CH] -Phe-OH的高效创新的合成方法。关键步骤涉及从樟脑衍生的手性磺酰胺助剂的较少受阻面烷基化二烯酸锡。一旦其合成完成，就按照Fmoc策略在含氯三苯甲基树脂的固体支持物上将其并入拟肽序列中。使用[ 125I] -deltorphin I在表达小鼠δ阿片受体（DOPr）的HEK293细胞膜提取物中，并基于其抑制小鼠输精管的电诱导收缩并激活DRGF11 / DOPr-中ERK1 / 2信号通路的能力GFP细胞。与我们以前的观察结果一起，我们的发现强烈表明亮氨酸-脑啡肽的第三个酰胺键主要充当DOPr中的氢键受体。因此，该酰胺键可以成功地被酯，硫代酰胺或氟代烯烃取代，而不会大大影响相应类似物的结合或生物学活性。亲脂性（LogD

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.6b00163
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-双(苯基甲基)-1H-苯并噻唑-1-甲胺 、 3-戊酮 在 samarium diiodide 、 2H-1,2,3-benzotriazol-2-yl-N,N-dibenzylmethanamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到3-[(Dibenzylamino)methyl]pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  N-(α-Aminoalkyl)benzotriazoles:  Novel “Nonstabilized” α-Aminocarbanion Synthons

  摘要：

  C-Benzotriazole bonds were selectively transformed to give the corresponding alpha-aminocarbanions when N-(alpha-aminoalkyl)benzotriazoles were reacted with either Li/LiBr or SmI2 in the presence of representative electrophiles. The ranges of applicability of the two reagents complement each other, and together the two protocols provide a general route from readily available crystalline starting materials to a variety of ''nonstabilized'' alpha-aminocarbanions that can be trapped in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/jo962247d

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC INFECTIONS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3743419A1

  公开（公告）日：2020-12-02