methyl 2-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylacetate | 1446050-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylacetate
• 英文别名: Methyl 2-(5-methoxy-1-methylindol-3-yl)-2-phenylacetate；methyl 2-(5-methoxy-1-methylindol-3-yl)-2-phenylacetate
• CAS: 1446050-68-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: ICPFBGICLVDXDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 C₃₃H₂₈NNiO₃P 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 methyl 2-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  三齿镍（II）催化的化学发散CH功能化和环丙烷化：取代芳香杂环的区域选择性和非对映选择性。

  摘要：

  据报道，席夫碱镍（II）-膦催化的化学发散C–H官能团和芳族杂环的环丙烷化具有中等至极好的收率，以及非常好的区域选择性和非对映选择性。ligand配体与Ni中心之间的弱，非共价相互作用促进了配体的离解，从而生成了电子和配位不饱和活性催化剂。所报导的反应机理与实验结果和理论计算结果吻合良好，为环丙烷化反应提供了合适的立体控制模型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02138

文献信息

• Amide-Functionalized Naphthyridines on a Rh^II-Rh^IIPlatform: Effect of Steric Crowding, Hemilability, and Hydrogen-Bonding Interactions on the Structural Diversity and Catalytic Activity of Dirhodium(II) Complexes
  作者：Mithun Sarkar、Prosenjit Daw、Tapas Ghatak、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/chem.201402936

  日期：2014.12.8

  forms a bridge‐chelate mode in 4. Hydrogen‐bonding interactions between the amide hydrogen and carboxylate oxygen atoms play an important role in the formation of these complexes. In the absence of this hydrogen‐bonding interaction, both ligands bind axially as evident from the X‐ray structure of [Rh2(CH3COO)2(CH3CN)4(L2H)2](BF4)2 (6). However, the axial ligands reorganize at reflux into a bridge‐chelate

  二茂铁酰胺官能化的1,8-萘啶（NP）配体[（（5,7-二甲基-1,8-萘啶-2--2-基）氨基]羰基}羰基}二茂铁（L 1 H）和[（3-已合成了苯基-1,8-萘啶-2-基）氨基]羰基}二茂铁（L 2 H）。用Rh 2（CH 3 COO）4对两种配体进行室温处理，生成了[Rh 2（CH 3 COO）3（L 1）]（1）和[Rh 2（CH 3 COO）3（L 2）]。 （2）为中性络合物，其中配体被去质子化并以三齿方式结合。L 1 H中邻甲基的空间效应和桥接的羧酸酯基团的惰性阻止了第二个配体在Rh II -Rh II }单元上的结合。与L 1 H一起使用更不稳定的Rh 2（CF 3 COO）4盐可产生顺式双加合物[Rh 2（CF 3 COO）4（L 1 H）2 ]（3），而产生L 2 H在跨双加合物[Rh 2（CF 3 COO）3（L 2）（L 2 H）]（4）。配体L 1 H在3中表现出螯合结合，L
• CuO/SiO2 as a simple, effective and recoverable catalyst for alkylation of indole derivatives with diazo compounds
  作者：José M. Fraile、Karel Le Jeune、José A. Mayoral、Nicoletta Ravasio、Federica Zaccheria

  DOI：10.1039/c3ob40264a

  日期：——

  The purely inorganic copper oxide on silica catalyzes the reaction of methyl phenyldiazoacetate with N-methyl indole under mild reaction conditions, giving the alkylation (formally a C–H insertion) in position 3, and the catalyst can be recovered and reused at least in 5 consecutive runs with only minor loss in activity. The scope of the reaction includes various diazo compounds and indole or pyrrole derivatives leading to alkylation or cyclopropanation depending on the heterocycle structure. An alternative mechanism, without reduction of Cu(II) to Cu(I), is proposed on the basis of the obtained results.

  二氧化硅上的纯无机氧化铜可在温和的反应条件下催化苯基重氮乙酸甲酯与 N-甲基吲哚的反应，在第 3 位发生烷基化（形式上为 C-H 插入），催化剂可回收并重复使用至少 5 次，且活性仅略有下降。反应范围包括各种重氮化合物、吲哚或吡咯衍生物，根据杂环结构的不同，可导致烷基化或环丙烷化。根据所获得的结果，提出了一种不将 Cu(II) 还原成 Cu(I) 的替代机制。