4-isopropenyl-oxazolidin-2-one | 917908-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-isopropenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-(prop-1-en-2-yl)oxazolidin-2-one；4-(Prop-1-en-2-yl)-1,3-oxazolidin-2-one；4-prop-1-en-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 917908-23-7
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD19227208
• 分子量: 127.143
• InChiKey: NEJRVHPMLUFECL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-oxo-4-(prop-1-en-2-yl)oxazolidin-3-yl)benzamide 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到4-isopropenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化需氧氧化偶氮烯环化

  摘要：

  已开发出铜催化的有氧氧化偶氮烯环化反应。开发的CuI/DMAP/O 2系统有效地促进了含烯酰肼有氧氧化成偶氮化合物，这些化合物经历偶氮烯环化以合成恶唑烷酮。此外，本方法能够合成内酰胺以及亚硝基烯环化。初步的机理研究表明，两个羰基对于成功的偶氮-烯环化是必不可少的，并且这种偶氮-烯环化可能有一个协调的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100687

文献信息

• Rh(ii)-catalysed room temperature aziridination of homoallyl-carbamates
  作者：Christopher J. Hayes、Peter W. Beavis、Lesley A. Humphries

  DOI：10.1039/b611662k

  日期：——

  Rhodium(II) catalysts and PhIO in benzene convert homoallylic carbamates into the corresponding aziridines at room temperature.

  铑（II）催化剂和 PhIO 在苯中可在室温下将均质烯丙基氨基甲酸酯转化为相应的氮丙啶。
• Tunable, Chemoselective Amination <i>via</i> Silver Catalysis
  作者：Jared W. Rigoli、Cale D. Weatherly、Juliet M. Alderson、Brian T. Vo、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/ja406654y

  日期：2013.11.20

  Organic N-containing compounds, including amines, are essential components of many biologically and pharmaceutically important molecules. One strategy for introducing nitrogen into substrates with multiple reactive bonds is to insert a monovalent N fragment (nitrene or nitrenoid) into a C H bond or add it directly to a C=C bond. However, it has been challenging to develop well-defined catalysts capable of promoting predictable and chemoselective aminations solely through reagent control. Herein, we report remarkable chemoselective aminations that employ a single metal (Ag) and a single ligand (phenanthroline) to promote either aziridination or C H insertion by manipulating the coordination geometry of the active catalysts.
• KIRBY, G. W.;MCGUIGAN, H.;MCLEAN, D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 9, 1961-1966
  作者：KIRBY, G. W.、MCGUIGAN, H.、MCLEAN, D.

  DOI：——

  日期：——
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidative Azo‐Ene Cyclization
  作者：Junsu Kim、Da Hye Lee、Jinho Kim

  DOI：10.1002/adsc.202100687

  日期：2021.10.19

  copper-catalyzed aerobic oxidative azo-ene cyclization has been developed. The developed CuI/DMAP/O2 system efficiently facilitates the aerobic oxidation of ene-containing hydrazides to azo compounds, which undergo azo-ene cyclizations for the synthesis of oxazolidinones. In addition, the present approach enables the synthesis of lactams, as well as a nitroso-ene cyclization. Preliminary mechanistic

  已开发出铜催化的有氧氧化偶氮烯环化反应。开发的CuI/DMAP/O 2系统有效地促进了含烯酰肼有氧氧化成偶氮化合物，这些化合物经历偶氮烯环化以合成恶唑烷酮。此外，本方法能够合成内酰胺以及亚硝基烯环化。初步的机理研究表明，两个羰基对于成功的偶氮-烯环化是必不可少的，并且这种偶氮-烯环化可能有一个协调的机制。