(1RS,2RS,3SR)-3-methylcyclohexane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2RS,3SR)-3-methylcyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: 3-methylcyclohexane-trans-1,2-diol；trans,trans-3-methyl-1,2-cyclohexanediol；trans-2-hydroxy-cis-3-methylcyclohexanol；cis-3-Methyl-trans-2-hydroxy-cyclohexanol；(1R,2R,3S)-3-methylcyclohexane-1,2-diol
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: VFRVYGUCOZPHEQ-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,3SR)-3-methylcyclohexane-1,2-diol 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KELLY, J. W.;ROBINSON, P. L.;EVANS, S. A. ,, JR., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 24, 5007-5009

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(3-methylcyclohex-1-enyloxy)silane 在 sodium hydroxide 、 二甲基硫 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 生成 (1RS,2RS,3SR)-3-methylcyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexane analogs of poison ivy and poison oak derivatives. A totally stereoselective synthesis of trans,trans-3-alkyl-1,2-cyclohexanediols.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81216-8

文献信息

• A Change from Kinetic to Thermodynamic Control Enables <i>trans-</i>Selective Stereochemical Editing of Vicinal Diols
  作者：Yu-An Zhang、Xin Gu、Alison E. Wendlandt

  DOI：10.1021/jacs.1c11902

  日期：2022.1.12

  Here, we report the selective, catalytic isomerization of cis-1,2-diols to trans-diequatorial-1,2-diols. The method employs triphenylsilanethiol (Ph3SiSH) as a catalyst and proceeds under mild conditions in the presence of a photoredox catalyst and under blue light irradiation. The method is highly chemoselective, broadly functional group tolerant and provides concise access to trans-diol products

  在这里，我们报道了顺式-1,2-二醇选择性催化异构化为反式-双赤道-1,2-二醇。该方法采用三苯基硅烷硫醇（Ph 3 SiSH）作为催化剂，并在光氧化还原催化剂存在下和蓝光照射下在温和条件下进行。该方法具有高度化学选择性、广泛的官能团耐受性，并且提供了使用其他方法不易获得的反式二醇产物的简洁途径。机理研究表明，异构化是通过硅烷硫醇催化剂介导的可逆氢原子转移途径进行的。
• Preparation of optically active cyclohexanediols and (+)-α- hydroxycycloheptanone by an enzyme catalysed stereoinversion/oxidation process
  作者：Andrew J. Carnell、Gilles Iacazio、Stanley M. Roberts、Andrew J. Willetts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76545-2

  日期：1994.1

  (+/-)-trans and cis Cyclohexane-1,2-diols have been shown to undergo a double stereoinversion process to give trans (S,S)-cyclohexane-1,2-diols on incubation with the fungus C. cassiicola.

  研究发现，(+/-)-顺式和反式环己烷-1,2-二醇在与菌株Cassia黄单胞菌共培养时，会发生双立体翻转过程，最终生成反式的(S,S)-环己烷-1,2-二醇。
• The stereochemistry of hydroboration of conjugated ketones
  作者：J. Klein、E. Dunkelblum

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88168-2

  日期：1968.1

  which were shown to be the diequatorial isomers (X and XIII) by chemical and physical methods. The same reaction with piperitone (III) yielded two diols (XV and XVI) both with hydroxyls in diequatorial positions. A small fraction of monoalcohols was also obtained. The mechanism of these reactions is discussed. The open chain analog IV did not show stereospecificity during hydroboration.

  异佛尔酮（I）和3-甲基环己烯酮（II）的硼氢化生成单二醇，通过化学和物理方法证明它们是二水异构体（X和XIII）。与哌啶酮（III）的相同反应产生两种二醇（XV和XVI），它们都在二季位上具有羟基。还获得了一小部分一元醇。讨论了这些反应的机理。开链类似物IV在硼氢化期间没有显示立体特异性。
• Fleming, Ian; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3309 - 3326
  作者：Fleming, Ian、Lawrence, Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——
• Kelly, Jeffery W.; Robinson, Philip L.; Evans, Slayton A., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 30, p. 147 - 150
  作者：Kelly, Jeffery W.、Robinson, Philip L.、Evans, Slayton A.

  DOI：——

  日期：——