S-3-(2-carboxypiperazin-4-yl)-propyl-1-phosphonic acid | 124190-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-3-(2-carboxypiperazin-4-yl)-propyl-1-phosphonic acid
• 英文别名: (S)-4-(3-phosphonopropyl)piperazine-2-carboxylic acid hydrate；(+)-CPP；2-Piperazinecarboxylic acid, 4-(3-phosphonopropyl)-, (S)-；(2S)-4-(3-phosphonopropyl)piperazine-2-carboxylic acid
• CAS: 124190-29-0
• 化学式: C₈H₁₇N₂O₅P
• 分子量: 252.207
• InChiKey: CUVGUPIVTLGRGI-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 S-3-(2-carboxypiperazin-4-yl)-propyl-1-phosphonic acid 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl (S)-4-<3-(dimethoxyphosphinyl)propyl>-1-methylpiperazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-（3-膦酰基丙基）哌嗪-2-羧酸（CPP）和不饱和类似物（E）-4-（3-膦酰基丙-2-烯基）哌嗪-2-的对映异构体的合成和NMD A拮抗性能羧酸（CPP-ene）

  摘要：

  4-（3-膦酰基丙基）哌嗪-2-羧酸的（R）和（s）-对映异构体（分别为D-和L-CPP;分别为15和16）及其不饱和类似物（制备E）-4-（3-膦酰基丙-2-烯基）哌嗪-2-羧酸（D-和L-CPP-烯，分别为13和14）。对映体的绝对构型由薄荷酯7与D-天冬酰胺的化学相关性确定。这些衍生物对NMDA受体的亲和力通过[ 3大鼠脑皮质膜中的H] CPP。在两项功能测试（青蛙半身脊髓制备和大鼠脑切片的钠流出测试）中，D-CPP-ene似乎是迄今为止已知最有效，对映体纯的竞争性NMDA拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720522
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4-[(E)-3-diethoxyphosphorylprop-2-enyl]piperazine-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 三甲基溴硅烷 、 氢气 作用下， 以 ammonium hydroxide 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 S-3-(2-carboxypiperazin-4-yl)-propyl-1-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  4-（3-膦酰基丙基）哌嗪-2-羧酸（CPP）和不饱和类似物（E）-4-（3-膦酰基丙-2-烯基）哌嗪-2-的对映异构体的合成和NMD A拮抗性能羧酸（CPP-ene）

  摘要：

  4-（3-膦酰基丙基）哌嗪-2-羧酸的（R）和（s）-对映异构体（分别为D-和L-CPP;分别为15和16）及其不饱和类似物（制备E）-4-（3-膦酰基丙-2-烯基）哌嗪-2-羧酸（D-和L-CPP-烯，分别为13和14）。对映体的绝对构型由薄荷酯7与D-天冬酰胺的化学相关性确定。这些衍生物对NMDA受体的亲和力通过[ 3大鼠脑皮质膜中的H] CPP。在两项功能测试（青蛙半身脊髓制备和大鼠脑切片的钠流出测试）中，D-CPP-ene似乎是迄今为止已知最有效，对映体纯的竞争性NMDA拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720522

文献信息

• New use of glutamate antagonists for the treatment of cancer
  申请人：Ikonomidou, Hrissanthi

  公开号：EP1002535A1

  公开（公告）日：2000-05-24

  New therapies can be devised based upon a demonstration of the role of glutamate in the pathogenesis of cancer. Inhibitors of the interaction of glutamate with the AMPA, kainate, or NMDA receptor complexes are likely to be useful in treating cancer and can be formulated as pharmaceutical compositions. They can be identified by appropriate screens.

  根据谷氨酸在癌症发病机制中的作用，可以设计出新的疗法。谷氨酸与 AMPA、kainate 或 NMDA 受体复合物相互作用的抑制剂可能有助于治疗癌症，并可配制成药物组合物。它们可以通过适当的筛选来确定。
• Use of glutamate antagonists for the treatment of cancer
  申请人：Ikonomidou Hrissanthi

  公开号：US20050054650A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Disclosed are methods for treating cancer by administering an inhibitor of the interaction of glutamate with the NMDA/glycine/polyamine receptor/ion channel complex.

  所公开的是通过施用谷氨酸与 NMDA/甘氨酸/多胺受体/离子通道复合物相互作用的抑制剂来治疗癌症的方法。
• NEW USE OF GLUTAMATE ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Ikonomidou, Hrissanthi

  公开号：EP1124553A1

  公开（公告）日：2001-08-22
• DIAGNOSIS AND TREATMENT OF IMMUNOTHERAPY-INDUCED NEUROTOXICITY
  申请人：Memorial Sloan Kettering Cancer Center

  公开号：EP3801571A1

  公开（公告）日：2021-04-14
• [EN] NEW USE OF GLUTAMATE ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION D'ANTAGONISTES DU GLUTAMATE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：IKONOMIDOU HRISSANTHI

  公开号：WO2000024395A1

  公开（公告）日：2000-05-04

  New use of glutamate antagonists (NMDA, AMPA and kainate receptor antagonists) and their physiologically compatible salts for the preparation of drugs for treatment of cancer is described. New therapies can be devised based upon a demonstration of the role of glutamate in the pathogenesis of cancer. Inhibitors of the interaction of glutamate with the AMPA, kainate, or NMDA receptor complexes are likely to be useful in treating cancer and can be formulated as pharmaceutical compositions. They can be identified by appropriate screens.