4-Hydroxymethyl-7-methylcoumarin | 84097-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxymethyl-7-methylcoumarin
• 英文别名: 4-(Hydroxymethyl)-7-methylchromen-2-one
• CAS: 84097-07-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: XBAXQCYHYDJSLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.8-175 °C
• 沸点：
  396.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxymethyl-7-methylcoumarin 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.45 g的产率得到4-氯甲基-7-甲基色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Joshi, S. D.; Usgaonkar, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 399 - 402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基-7-甲基色烯-2-酮 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到4-Hydroxymethyl-7-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  内消旋香豆素偶联卟啉的合成及发光特性研究

  摘要：

  设计并合成了一系列内消旋香豆素偶联的卟啉 1a-e。4-氯乙酰乙酸乙酯与间甲酚或间苯二酚缩合得到4-氯甲基香豆素，然后水解得到香豆素醇，然后氧化得到香豆素醛。在 Adler 或 Lindsey 条件下香豆素醛与吡咯的反应得到了内消旋香豆素偶联的卟啉 1a-e。它们的紫外/可见吸收光谱和光致发光光谱均在稀释的 THF 溶液中和作为固体薄膜记录。发光光谱分析表明，对于 1a-e，从香豆素取代基到卟啉核的能量转移在固体膜中比在溶液中更有效，在固体薄膜中，1d和1e从香豆素取代基到卟啉核的能量转移比1a、1b和1c更有效。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700475

文献信息

• PHOTODISSOCIABLE PROTECTIVE GROUP
  申请人：Kakiuchi Kiyomi

  公开号：US20110028738A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides a photolabile protecting group that can be removed by light irradiation under mild conditions. More specifically, the present invention provides a method comprising protecting a reactive functional group (e.g., a hydroxyl group, amino group, carboxyl group, carbonyl group, phosphodiester group, etc.) by the photolabile protecting group, and then removing the photolabile protecting group simply by light irradiation under neutral conditions. The present invention relates to a compound represented by Formula (3): wherein Ar 1 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic ring, Ar 2 is an optionally substituted aryl or heteroaryl group, X is a leaving group, and n is an integer of 1 or 2; and a method of protecting and deprotecting an amino group etc. using the compound.

  本发明提供了一种可以在温和条件下通过光照射去除的光敏保护基团。更具体地说，本发明提供了一种方法，包括通过光敏保护基团保护一个反应性功能团（例如，羟基、氨基、羧基、酮基、磷二酯基等），然后在中性条件下简单地通过光照射去除光敏保护基团。本发明涉及一种由公式（3）表示的化合物：其中Ar1是可选地取代的芳香或杂芳环，Ar2是可选地取代的芳基或杂芳基团，X是离去基团，n是1或2的整数；以及一种使用该化合物保护和解保护氨基等的方法。
• Thionated coumarins and quinolones in the light triggered release of a model amino acid: synthesis and photolysis studies
  作者：Andrea S.C. Fonseca、Ana M.S. Soares、M. Sameiro T. Gonçalves、Susana P.G. Costa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.021

  日期：2012.9

  Model amino acid ester conjugates bearing heterocycles with a thiocarbonyl group (thiocoumarins and thioquinolones) were prepared by a thionation reaction of the corresponding carbonyl precursors, with the aim of obtaining conjugates with higher photosensitivity at longer wavelengths. Photolysis studies were carried out under irradiation at different wavelengths in a photochemical reactor (250, 300

  通过相应的羰基前体的硫代反应，制备带有带有硫代羰基杂环的模型氨基酸酯共轭物（硫香豆素和硫喹诺酮），目的是在更长的波长下获得具有更高光敏性的共轭物。在光化学反应器（250、300、350和419 nm）中，在不同波长的辐射下进行了光解研究，结果发现，亚硫代类似物中杂环与模型氨基酸之间的酯键在较短的辐射下容易裂解。倍于相应的前体。此外，硫喹诺酮酯缀合物（在几分钟之内）在419 nm处的快速光解特别令人感兴趣，并且一些报道的杂环显示出非常不同的照射时间这一事实，可能提供在另一光可裂解基团存在下选择性除去一个基团的可能性。（喹啉-2-硫酮-4-基）甲基可以被认为是羧酸的光可裂解保护基家族的新的且非常有效的添加。
• Caged Ceramide-1-Phosphate Derivatives
  申请人：Bittman Robert

  公开号：US20120238018A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The invention relates to novel caged ceramide 1-phosphate (C1P) and the method of using them for delivering C 1 P intracellularly in vitro and in vivo, for research and therapeutic purposes.

  本发明涉及一种新型笼状鞘氨醇1-磷酸酯（C1P）及其在体外和体内内向细胞内输送C1P的方法，用于研究和治疗目的。
• JOSHI, S. D.;USGAONKAR, R. N., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 5, 399-402
  作者：JOSHI, S. D.、USGAONKAR, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• US8222429B2
  申请人：——

  公开号：US8222429B2

  公开（公告）日：2012-07-17