1,3-diisopropylimidazolium-2-dithiocarboxylate | 1208935-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diisopropylimidazolium-2-dithiocarboxylate
• 英文别名: IPr*CS2；1,3-Di(propan-2-yl)imidazol-1-ium-2-carbodithioate；1,3-di(propan-2-yl)imidazol-1-ium-2-carbodithioate
• CAS: 1208935-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂S₂
• 分子量: 228.382
• InChiKey: MAONGRRXZAFESF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 [Ru(CH=CHC6H4Me-4)Cl(2,1,3-benzothiadiazole)(bis(diphenylphosphino)methane)(CO)(PPh3)2] 、 1,3-diisopropylimidazolium-2-dithiocarboxylate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到[Ru(CH=CH(C6H4Me-4))(κ2-1,3-diisopropylimidazolium-2-dithiocarboxylate)(CO)(PPh3)2]PF6
  参考文献：
  名称：

  钌（二硫代的复合物II）和锇（II）†

  摘要：

  这 钌（II）配合物的[Ru（R）（κ 2 -S 2 C·IPR）（CO）（PPH 3）2 ] +（R = CH CHBu吨，CH CHC 6 H ^ 4 ME-4，C（C CPH）CHPh配合）是由IPr·CS 2与[Ru（R）Cl（CO）（BTD）（PPh 3）2 ] （电信发展局 = 2,1,3-苯并噻二唑）或[Ru（C（C CPh）CHPh）Cl（CO）（PPh 3）2 ]六氟磷酸铵。类似地，复合物的[Ru（CH CHC 6 H ^ 4 ME-4）（κ 2 -S 2 C·的ICy）（CO）（PPH 3）2 ] +及[茹（C（C CPH）CHPh配合）（κ 2当使用ICy·CS 2时，以相同的方式形成-S 2 C·ICy）（CO）（PPh 3）2 ] +。配体IMes·CS 2与[Ru（R）Cl（CO）（BTD）（PPh 3）2]，以形成所述化合物的[Ru（R）（κ 2 -S 2 C·IMES）（CO）（PPH

  DOI：

  10.1039/c1dt10048c
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1,3-(diisopropyl)imidazol-2-ylidene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到1,3-diisopropylimidazolium-2-dithiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾衍生的两性离子二硫代羧酸盐：与金表面的配位†

  摘要：

  两性离子二硫代羧酸盐1 + –CS 2 - – 4 + –CS 2 -通过使相应的N-杂环卡宾 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基 ( 1 ), 1,3反应制备-二异丙基咪唑-2-亚基( 2 )、1,3-二苄基咪唑-2-亚基( 3 )和1,3-二乙基苯并咪唑-2-亚基( 4 )与CS 2。在后两种情况下，原位生成了相应的N-杂环卡宾。化合物2 + –CS 2 - –4 + –CS 2 -通过单晶X射线衍射研究在结构上表征。通过光学二次谐波发生 (SHG)原位和实时研究了这些两性离子二硫代羧酸盐在固体金基材上的化学吸附。在1 + -CS 2 -和2 + -CS 2 -的情况下，通过近边 X 射线吸收精细结构（NEXAFS）光谱和 X 射线光电子能谱（XPS）对所得薄膜进行了示例性表征，揭示了几乎无污染的自组装单层的形成，其表现出显着程度的取向秩序。

  DOI：

  10.1039/c2dt11976e

文献信息

• Synthesis and catalytic application of palladium imidazol(in)ium-2-dithiocarboxylate complexes
  作者：Martin J. D. Champion、Riten Solanki、Lionel Delaude、Andrew J. P. White、James D. E. T. Wilton-Ely

  DOI：10.1039/c2dt31413d

  日期：——

  amounts of 2,10-dimethoxybenzo[h]quinoline were also isolated from these reactions. Using [Pd(C,N-bzq)(S2C·IDip)]+ and N-chlorosuccinimide as the oxidant led to the formation of 10-chlorobenzo[h]quinoline in moderate yield from benzo[h]quinoline. The molecular structures of [Pd(S2C·IMes)(PPh3)2](PF6)2 and [Pd(S2C·IMes)(dppf)](PF6)2 were determined crystallographically.

  钯（II）二聚体[Pd（C，N -C 6 H 4 CH 2 NMe 2）Cl] 2与两当量的NHC·CS 2两性离子配体[NHC = IPr（1,3-二异丙基咪唑-2 -亚烷基），ICy（1,3-二环己基咪唑-2-亚基），IMes（1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）亚咪唑-2-亚基），IDip（1,3-双（2，在NH 4 PF 6存在的情况下，将SIMes（1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑啉-2-亚甲基）（6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）生成阳离子产物[Pd （C，N -C 6 H 4 CH2 NMe 2）（S 2 C·NHC）] +。以类似的方式，从相应的二聚体[Pd]获得化合物[Pd（ C， N -bzq）（S 2 C·NHC）] +（bzq =苯并[ h ]喹啉基，NHC = ICy，IMes，IDip）。 （ C， N- bzq）Cl] 2。用NHC处理[PdCl 2（PPh
• The Use of Imidazolium-2-dithiocarboxylates in the Formation of Gold(I) Complexes and Gold Nanoparticles†Dedicated to Prof. Dr. Hubert Schmidbaur on the occasion of his 75th birthday.
  作者：Saira Naeem、Lionel Delaude、Andrew J. P. White、James D. E. T. Wilton-Ely

  DOI：10.1021/ic9021504

  日期：2010.2.15

  The imidazolium-2-dithiocarboxylate ligands IPr center dot CS2, Mes center dot CS2, and IDip center dot CS2 react with [AuCl(PPh3)] to yield [(Ph3P)Au(S2C center dot IPr))(+), [(Ph3P)Au(S2C center dot IMes)](+), and [(Ph3P)Au(S2C-IDip)](+), respectively. The compounds [(L)Au(S2C-IMes)](+) are prepared from the reaction of IMes center dot CS2 with [AuCl(L) (L = PMe3, PCy3, (CNBu)-Bu-t). The carbene-containing precursor [(IDip)AuCl] reacts with IPr center dot CS2 and IMes center dot CS2 to afford the complexes [(IDip)Au(S2C center dot IPr)](+) and [(IDip)Au(S2C center dot IMes)](+) with two carbene units, one bound to the metal center and the other to the dithiocarboxylate unit. Treatment of the diphosphine-gold complex [(dppm)(AuCl)(2)] with 1 equiv of IMes center dot CS2 yields [(dppm)Au-2(S2C center dot IMeS)](2+), while the reaction of [L-2(AuCl)(2)] (L-2 = dppb, dppf) with 2 equiv of IMes center dot CS2 results in [(L-2)Au (S2C center dot IMes)}(2)](2+). The homoleptic complexes [Au(S2C center dot IPr)(2)](2+), [Au(S2C center dot IMes)(2)](2+), and [Au(S2C center dot IDiP)(2)](2+) are obtained from the reaction of [AuCl(tht)] with 2 equiv of the appropriate imidazolium-2-dithiocarboxylate ligand. The compounds [(Ph3P)Au(S2C center dot NHC)](+) (NHC = IMes, IDip) and [(IDip)Au(S2C center dot NHC)](+) (NHC = IPr, IMes) are characterized crystallographically. The IMes center dot CS2 ligand is also used to prepare functionalized gold nanoparticles with diameters of 11.5 (+/-1.2) and 2.6 (+/-0.3) nm.
• Zwitterionic dithiocarboxylates derived from N-heterocyclic carbenes: coordination to gold surfaces
  作者：Ulrich Siemeling、Henry Memczak、Clemens Bruhn、Florian Vogel、Frank Träger、Joe E. Baio、Tobias Weidner

  DOI：10.1039/c2dt11976e

  日期：——

  2+–CS2−–4+–CS2− were structurally characterised by single-crystal X-ray diffraction studies. The chemisorption of these zwitterionic dithiocarboxylates on solid gold substrates was investigated in situ and in real time by optical second harmonic generation (SHG). The resulting thin films were exemplarily characterised by near-edge X-ray absorption fine structure (NEXAFS) spectroscopy and X-ray photoelectron

  两性离子二硫代羧酸盐1 + –CS 2 - – 4 + –CS 2 -通过使相应的N-杂环卡宾 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基 ( 1 ), 1,3反应制备-二异丙基咪唑-2-亚基( 2 )、1,3-二苄基咪唑-2-亚基( 3 )和1,3-二乙基苯并咪唑-2-亚基( 4 )与CS 2。在后两种情况下，原位生成了相应的N-杂环卡宾。化合物2 + –CS 2 - –4 + –CS 2 -通过单晶X射线衍射研究在结构上表征。通过光学二次谐波发生 (SHG)原位和实时研究了这些两性离子二硫代羧酸盐在固体金基材上的化学吸附。在1 + -CS 2 -和2 + -CS 2 -的情况下，通过近边 X 射线吸收精细结构（NEXAFS）光谱和 X 射线光电子能谱（XPS）对所得薄膜进行了示例性表征，揭示了几乎无污染的自组装单层的形成，其表现出显着程度的取向秩序。
• Dithiocarboxylate complexes of ruthenium(ii) and osmium(ii)
  作者：Saira Naeem、Amber L. Thompson、Andrew J. P. White、Lionel Delaude、James D. E. T. Wilton-Ely

  DOI：10.1039/c1dt10048c

  日期：——

  The ruthenium(II) complexes [Ru(R)(κ2-S2C·IPr)(CO)(PPh3)2]+ (R = CHCHBut, CHCHC6H4Me-4, C(CCPh)CHPh) are formed on reaction of IPr·CS2 with [Ru(R)Cl(CO)(BTD)(PPh3)2] (BTD = 2,1,3-benzothiadiazole) or [Ru(C(CCPh)CHPh)Cl(CO)(PPh3)2] in the presence of ammonium hexafluorophosphate. Similarly, the complexes [Ru(CHCHC6H4Me-4)(κ2-S2C·ICy)(CO)(PPh3)2]+ and [Ru(C(CCPh)CHPh)(κ2-S2C·ICy)(CO)(PPh3)2]+ are formed

  这 钌（II）配合物的[Ru（R）（κ 2 -S 2 C·IPR）（CO）（PPH 3）2 ] +（R = CH CHBu吨，CH CHC 6 H ^ 4 ME-4，C（C CPH）CHPh配合）是由IPr·CS 2与[Ru（R）Cl（CO）（BTD）（PPh 3）2 ] （电信发展局 = 2,1,3-苯并噻二唑）或[Ru（C（C CPh）CHPh）Cl（CO）（PPh 3）2 ]六氟磷酸铵。类似地，复合物的[Ru（CH CHC 6 H ^ 4 ME-4）（κ 2 -S 2 C·的ICy）（CO）（PPH 3）2 ] +及[茹（C（C CPH）CHPh配合）（κ 2当使用ICy·CS 2时，以相同的方式形成-S 2 C·ICy）（CO）（PPh 3）2 ] +。配体IMes·CS 2与[Ru（R）Cl（CO）（BTD）（PPh 3）2]，以形成所述化合物的[Ru（R）（κ 2 -S 2 C·IMES）（CO）（PPH