5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde | 1087606-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde；5-methyl-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 1087606-32-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: XDITVDYIFICTMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 ethyl 4-(2-formyl-4-methylphenoxy)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的 Chromenopyrrolizines 和 Chromenoindolizines 支架的改进合成：通过通用无碱和无金属策略快速获得 Aza-Medicarpin 和四环异层板菌素核的不同吡咯烷类似物

  摘要：

  描述了一种改进的合成方法，可以轻松获得受天然产物启发的 chromenopyrrolizine 和 chromenoindolizine 支架。该策略涉及控制热活化多种水杨醛束缚的偶极体，其具有战略性驻留的活化取代基和脯氨酸/哌啶酸，用于原位生成的偶氮甲碱叶立德的 [3+2] 环加成，以及由此产生的环加合物的伴随氧化以达到不同的色并吡咯嗪或包含四环核心异构体至层状菌素生物碱的氮杂-药卡平和色基茚茚的吡咯嗪类似物，在无碱和无金属条件下产率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160205
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以44 %的产率得到5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  镍催化顺式选择性芳基镍化和酮/亚胺连接的末端炔烃与芳基硼酸的环化

  摘要：

  本文中，镍催化的顺式选择性芳基镍化和芳基硼酸环化的底物范围扩大到包括酮和亚胺连接的末端炔烃。该反应通过末端炔烃的顺式芳基镍化进行，然后将所得烯基镍物质环化。与此同时，使用 PHIM 型 P,N 配体开发了该反应的第一个对映选择性版本。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400445

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Intramolecular Hydroacylation of Activated Alkynes: Synthesis of Chromones
  作者：Seenuvasan Vedachalam、Qian-Ling Wong、Biswajit Maji、Jing Zeng、Jimei Ma、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201000828

  日期：2011.2.11

  An organocatalytic intramolecular Stetter-type hydroacylation reaction between an aldehyde and an activated alkyne has been developed. This study induces salicylaldehyde-derived alkyne derivatives to assemble into a series of chromone derivatives using a catalytic amount of thiazolium-based carbene catalyst.

  已经开发了醛和活化的炔之间的有机催化的分子内Stetter型加氢酰化反应。这项研究使用催化量的噻唑基卡宾催化剂，将水杨醛衍生的炔烃衍生物组装成一系列色酮衍生物。
• Gold-Catalyzed Tandem Intramolecular Heterocyclization/Petasis-Ferrier Rearrangement of 2-(Prop-2-ynyloxy)benzaldehydes as an Expedient Route to Benzo[b]oxepin-3(2 H)-ones
  作者：Ella Min Ling Sze、Weidong Rao、Ming Joo Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201003096

  日期：2011.2.1

  The golden ring: A synthetic approach to benzo[b]oxepin‐3(2 H)‐ones by heterocyclization/Petasis–Ferrier rearrangement of 2‐(prop‐2‐ynyloxy)benzaldehydes is reported. Uniquely, the ring formation was found to only proceed efficiently in the presence of a gold catalyst. Substitution at the position ortho to the ethereal group on the salicylaldehyde ring was shown to dramatically enhance reactivity (see

  金环：通过2-（prop-2-ynyloxy）苯甲醛的杂环化/ Petasis-Ferrier重排，合成了苯并[ b ] oxepin-3（2  H）-ones的合成方法。独特地，发现仅在金催化剂存在下成环有效地进行。显示在水杨醛环上的醚基的邻位取代可显着增强反应性（见图）。
• Zirconium oxide (NP) - ionic liquid as an efficient media for the domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reaction with unactivated alkynes
  作者：Saeed Balalaie、Ali Poursaeed、Malihe Javan Khoshkholgh、Hamid Reza Bijanzadeh、Eckardt Wolf

  DOI：10.1016/j.crci.2011.12.002

  日期：2012.4

  Immobilized ZrO 2 -nanopowder (NP) in ionic liquid and different organic solvents was used as a suitable Lewis-acid for the synthesis of polycyclic heterocycles which contains pyran-based skeletons. Reaction of O -propargylated salicylaldehyde with active methylene compounds in the presence of ZrO 2 -NP in ionic liquid proceeds via domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reaction of unactivated alkynes

  摘要 以离子液体和不同有机溶剂中的固定化ZrO 2 -纳米粉体(NP)作为合适的路易斯酸，用于合成含有吡喃基骨架的多环杂环。在离子液体中，在 ZrO 2 -NP 存在下，O-炔丙基化水杨醛与活性亚甲基化合物的反应通过未活化炔烃的多米诺 Knoevenagel 杂 Diels-Alder 反应进行，以构建吡喃骨架。与不同离子液体和有机溶剂的比较表明，1-丁基-3-甲基咪唑硝酸盐[bmim][NO 3 ]反应时间短，收率高，效果最好。在这些条件下进行反应具有收率高、反应时间短和易于后处理等优点。
• Copper(I) Iodide Catalyzed Domino Knoevenagel Hetero-Diels-Alder Reaction of Terminal Acetylenes: Synthesis of Pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Saeed Balalaie、Malihe Khoshkholgh、Hamid Bijanzadeh、Jürgen Gross

  DOI：10.1055/s-0028-1087380

  日期：——

  A new and efficient CuI-catalyzed domino Knoevenagel hetero-Diels-Alderreaction of 1-oxa-1,3-butadienes with terminal unactivated acetylenesas building blocks to afford pyrano[2,3- C]pyrazoleshas been developed. The products were obtained in good to high yieldsin most cases. Synthesis of polycyclic compounds in one-pot, witheasy workup, and mild reaction conditions are advantages of ourreported method

  一种新型高效的 CuI 催化 1-oxa-1,3-丁二烯与末端未活化乙炔的多米诺 Knoevenagel 异-Diels-Alder 反应作为构建单元得到吡喃并 [2,3-C] 吡唑。在大多数情况下以良好到高产率获得产物。一锅法合成多环化合物、后处理容易、反应条件温和是我们报道的方法的优点。
• One-Pot Double [3 + 2] Cycloadditions for Diastereoselective Synthesis of Pyrrolidine-Based Polycyclic Systems
  作者：Xiaofeng Zhang、Weiqi Qiu、Xiaoming Ma、Jason Evans、Manpreet Kaur、Jerry P. Jasinski、Wei Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02046

  日期：2018.11.2

  Sequential inter- and intramolecular [3 + 2] cycloadditions of azomethine ylides are developed for the one-pot and diastereoselective synthesis of highly condensed heterocyclic systems containing pyrrolidine and up to seven stereocenters. It has high synthetic efficiency and operational simplicity, and only water was generated as a byproduct.

  开发了偶氮甲酰亚胺的分子间和分子内[3 + 2]环加成反应，用于一锅和非对映选择性合成含有吡咯烷和最多七个立体中心的高度稠合杂环系统。它具有很高的合成效率和操作简便性，仅产生水作为副产物。