bicyclo<6.3.0>undec-1(8)-ene-4-one | 102794-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<6.3.0>undec-1(8)-ene-4-one
• 英文别名: bicyclo<6.3.0>undec-1(8)-en-4-one；1,2,3,4,5,7,8,9-Octahydrocyclopenta[8]annulen-6-one
• CAS: 102794-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: HFNPOFGBOSXGNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dispiro[3.0.35.34]undecan-9-one 生成 bicyclo<6.3.0>undec-1(8)-ene-4-one
  参考文献：
  名称：

  Fitjer Lutz, Kanschik Andreas, Majewski Marita, Tetrahedron, 50 (1994) N 37, S 10867-10878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and rearrangement of dispiro[3.1.3.2]-, dispiro[3.0.3.3]- and dispiro[3.0.4.2]undecanes- new entries to [3.3.3]propellanes
  作者：Lutz Fitjer、Andrew Kanschik、Marita Majewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85699-4

  日期：1994.1

  The dispiroketones 4–6 have been synthesized and rearranged by treatment with acids yielding the bicyclic enone 36 under kinetic control and the [3.3.3]propellane 37 under thermodynamic control. The corresponding alcohols 10–12 all yield the [3.3.3]propellane 41. The rearrangement of [7,7-D2]-12 to [8,8-D2]-41 proceeds stereospecifically and points to dispirane 42 as potential precursor of (6±)-modhephene

  通过使用酸处理合成并重新排列了双螺酮4-6，在动力学控制下生成了双环烯酮36，在热力学控制下生成了[3.3.3]丙炔37。相应的醇10-12均产生[3.3.3]丙炔41。[7,7-d的重新排列2 ] - 12至[8,8-d 2 ] - 41点进行立体专一性和指向dispirane 42如（6±）-modhephene潜在前体43。同样，双螺环烷44和46是（±）-异丁烯45的潜在前体。
• Synthesis and rearrangement of functionalized dispiro [3.0.3.3]Undecanes - a new entry to [3.3.3]Propellanes1
  作者：Lutz Fitjer、Andreas Kanschik、Marita Majewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95014-7

  日期：1985.1

  The functionalized dispiro[3.0.3.3]undecanes 6 and 7 undergo cascade rearrangements to yield the [3.3.3]propellanes 15 and 11, respectively. The formation of 15 proceeds via the bicyclic enone 16.

  功能化的双螺[3.0.3.3]十一烷6和7进行级联重排以分别产生[3.3.3]丙炔15和11。15的形成经由双环烯酮16进行。
• Construction of the bicyclo[6.3.0]undecane skeleton via ring opening of tricyclo[6.3.0.01,4]undecan-5-ones
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Keisuke Fukunaga、Mamoru Jimbo、Bunji Yamaguchi、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/jo00029a047

  日期：1992.1
• Fitjer Lutz, Kanschik Andreas, Majewski Marita, Tetrahedron, 50 (1994) N 37, S 10867-10878
  作者：Fitjer Lutz, Kanschik Andreas, Majewski Marita

  DOI：——

  日期：——
• FITJER, L.;KANSCHIK, A.;MAJEWSKI, M., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 43, 5277-5280
  作者：FITJER, L.、KANSCHIK, A.、MAJEWSKI, M.

  DOI：——

  日期：——