(2Z)-2-(phenylmethylidene)-2,3-dihydro-1H-indol-3-one | 38073-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2Z)-2-(phenylmethylidene)-2,3-dihydro-1H-indol-3-one
• 英文别名: (Z)-2-benzylidene-1,2-dihydro-3H-indol-3-one；1-(2-nitrophenylsulfonyl)indolin-3-one；(Z)-2-benzylideneindolin-3-one；2-benzylideneindolin-3-one；indogenin；2-((Z)-benzylidene)-indolin-3-one；2-Benzylidene-1,2-dihydro-indol-3-one；(2Z)-2-benzylidene-1H-indol-3-one
• CAS: 38073-42-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: AKFPHXCDBVJHSP-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C(Solv: methanol (67-56-1); acetonitrile (75-05-8); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-(phenylmethylidene)-2,3-dihydro-1H-indol-3-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以83%的产率得到5,12-diphenyl-5,13-dihydro-11H-pyrido[1,2-a:4,5-b']diindol-11-one
  参考文献：
  名称：

  半靛蓝的新型碱引发级联反应产生偶极γ-咔啉和吲哚稠合五环†

  摘要：

  开发了新的连续流动级联反应，用于生产 1,4-二芳基二取代偶极 γ-咔啉2，其含有一个羧酸酯基团和它们的两个五环前体6、7来自半靛蓝1。所描述的亲核和亲电子化学对半靛蓝1来说是新的，它导致发现了具有 rimino 型五环6、7和强效药物氯法齐明的抗分枝杆菌支架特征。像氯法齐明这样的新支架似乎可用于开发对耐药/休眠结核病有活性的先导药物。

  DOI：

  10.1039/c9ra07807j
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidene-1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)indolin-3-one 在 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到(2Z)-2-(phenylmethylidene)-2,3-dihydro-1H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过金催化邻乙炔基苯胺的分子间氧化，灵活，实用地合成3-氧吲哚。

  摘要：

  已经开发了新颖的金催化的邻乙炔基苯胺的分子间氧化。通过利用该策略，可以容易地获得一系列官能化的3-氧吲哚。重要的是，这种金催化的氧化过程胜过了典型的吲哚形成。

  DOI：

  10.1039/c4cc03565h

文献信息

• Probing the Azaaurone Scaffold against the Hepatic and Erythrocytic Stages of Malaria Parasites
  作者：Marta P. Carrasco、Marta Machado、Lídia Gonçalves、Moni Sharma、Jiri Gut、Amanda K. Lukens、Dyann F. Wirth、Vânia André、Maria Teresa Duarte、Rita C. Guedes、Daniel J. V. A. dos Santos、Philip J. Rosenthal、Ralph Mazitschek、Miguel Prudêncio、Rui Moreira

  DOI：10.1002/cmdc.201600327

  日期：2016.10.6

  potential of azaaurones as dual‐stage antimalarial agents was investigated by assessing the effect of a small library of azaaurones on the inhibition of liver and intraerythrocytic lifecycle stages of the malaria parasite. The whole series was screened against the blood stage of a chloroquine‐resistant Plasmodium falciparum strain and the liver stage of P. berghei, yielding compounds with dual‐stage activity

  通过评估一个小图书馆的氮杂金龙素对抑制疟原虫的肝脏和红细胞生命周期阶段的作用，研究了氮杂金龙素作为双阶段抗疟药的潜力。针对抗氯喹疟原虫恶性疟原虫的血液阶段和伯氏疟原虫的肝阶段筛选了整个系列，产生了具有双阶段活性和亚微摩尔效价的抗红细胞寄生虫的化合物。使用基于恶性疟原虫Dd2- Sc的表型分析法对转基因寄生虫进行研究表达酵母二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的DHODH品系显示，其中的一种氮金龙酮衍生物具有抑制寄生虫线粒体电子传输链的潜能。在全球范围内寻找新的治疗疟疾的紧迫性，尤其是针对尚未开发的肝阶段，以及与氮杂金刚酮的化学易处理性相关的疟疾，都需要进一步发展这种化学型。总体而言，这些结果强调了氮杂紫罗兰的化学型是双阶段抗疟药的有希望的支架。
• An Effective Method for the Synthesis of 1,3‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐indazoles via N‐N Bond Formation
  作者：Xiaoke Zhang、Yang Pan、Peng Liang、Xiaofeng Ma、Wei Jiao、Huawu Shao

  DOI：10.1002/adsc.201901331

  日期：2019.12.17

  The [4+1] cycloaddition reaction of bifunctional amino reagents has been achieved with in situ formed aza‐ortho‐quinone methides. Specifically, N‐(tosyloxy)carbamates were used as an N1 synthon and bifunctional amino reagents for this transformation, which provides a metal‐free, catalyst‐free, and oxidant‐free strategy to form nitrogen‐nitrogen bonds.

  双官能氨基试剂的[4 + 1]环加成反应已经与在形成氮杂原位已经实现邻-quinone甲基化物。特别是，N-（甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯用作N1合成子和双官能氨基试剂进行这种转化，它提供了无金属，无催化剂和无氧化剂的策略来形成氮-氮键。
• Au-Catalyzed Formation of Functionalized Quinolines from 2-Alkynyl Arylazide Derivatives
  作者：Colombe Gronnier、Guillaume Boissonnat、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ol4019634

  日期：2013.8.16

  A new method for converting 2-alkynyl arylazide derivatives into functionalized polysubstituted quinolines following a gold-catalyzed 1,3-acetoxy shift/cyclization/1,2-group shift sequence has been developed. This transformation proceeds under mild reaction conditions, is efficient, and tolerates a large variety of functional groups.

  开发了一种新方法，可按照金催化的1,3-乙酰氧基转移/环化/ 1,2-基团转移序列将2-炔基芳基叠氮化物衍生物转化为官能化的多取代喹啉。该转化在温和的反应条件下进行，是有效的，并且可以耐受多种官能团。
• Reaction of arynes with amino acid esters
  作者：Kentaro Okuma、Nahoko Matsunaga、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1039/c1cc11234a

  日期：——

  An efficient route to a variety of 2-phenylindolin-3-ones from amino acid methyl esters has been developed. The reaction of amino acid methyl esters with benzyne prepared from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate and CsF gave 2-phenylindolin-3-ones in moderate to good yields.

  已开发出一种高效的方法，从氨基酸甲酯合成多种2-苯基吲哚啉-3-酮。氨基酸甲酯与由2-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯和CsF制备的苯烯反应，得到的2-苯基吲哚啉-3-酮产率中等至良好。
• [EN] AURONES AND METHODS OF USING AURONES TO TREAT TUBERCULOSIS<br/>[FR] AURONES ET MÉTHODES D'UTILISATION D'AURONES POUR TRAITER LA TUBERCULOSE
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2020223439A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  This disclosure describes compounds, compositions, and methods for treating or preventing infection or disease including, in some specific embodiments, treating or preventing tuberculosis and/or infection with Mycobacterium tuberculosis (Mtb). In one aspect, this disclosure describes aurones including, for example, aurone 9504, aurone 9505, aurone 9501, aurone 9510, aurone AA2A, and aurone AA8, compositions including aurones, and methods of using aurones for treating or preventing tuberculosis.

  这份披露描述了治疗或预防感染或疾病的化合物、组合物和方法，包括在某些具体实施例中，治疗或预防结核病和/或结核分枝杆菌（Mtb）感染。在一个方面，这份披露描述了包括aurone 9504、aurone 9505、aurone 9501、aurone 9510、aurone AA2A和aurone AA8在内的aurones，包括aurones的组合物，以及使用aurones治疗或预防结核病的方法。