2-benzylprop-2-en-1-yl acetate | 944130-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylprop-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: 2-benzylallyl acetate；2-Propen-1-ol, 2-Benzyl, Acetate；2-benzyl-2-propen-1-ol acetate；2-Benzylprop-2-enyl acetate
• CAS: 944130-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: NCLGIIGIJGHNDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylprop-2-en-1-yl acetate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 四苯硼钠 、 三环己基膦 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 (2S,3S,E)-2-benzyl-3-(furan-2-yl)-2-methylhept-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性烯烃异构化导致不对称的季碳结构。

  摘要：

  1,1-二取代和三取代的烯丙基醚的化学和立体选择性Ir（I）催化异构化以及所得的烯丙基乙烯基醚的原位[3,3]σ重排提供了季碳立体中心的高度立体选择性。烯烃异构化-克莱森重排（ICR）序列允许以优异的非对映异构建立相邻的四级-三级立体中心关系。对映选择性季碳合成的几种补充策略直接来自ICR反应设计。

  DOI：

  10.1021/ol0706511
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylallyl alcohol 、 乙酸酐 生成 2-benzylprop-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性烯烃异构化导致不对称的季碳结构。

  摘要：

  1,1-二取代和三取代的烯丙基醚的化学和立体选择性Ir（I）催化异构化以及所得的烯丙基乙烯基醚的原位[3,3]σ重排提供了季碳立体中心的高度立体选择性。烯烃异构化-克莱森重排（ICR）序列允许以优异的非对映异构建立相邻的四级-三级立体中心关系。对映选择性季碳合成的几种补充策略直接来自ICR反应设计。

  DOI：

  10.1021/ol0706511

文献信息

• 2-FLUORO-1,3-BENZODITHIOL 1,1,3,3-TETRAOXIDE DERIVATIVE, PRODUCTION METHOD THEREOF, AND PRODUCTION METHOD OF MONOFLUOROMETHYL GROUP-CONTAINING COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Shibata Norio

  公开号：US20110319637A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  A 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative as a monofluoromethyl group introduction agent that is effective as an intermediate in pharmaceutical and agrochemical synthesis, a production method thereof, and a production method of a monofluoromethyl group-containing compound using this 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative are provided. The 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative represented by the following general formula (1) (wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a straight-chain or branched alkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a nitro group, or a cyano group), the production method thereof, and various monofluoromethyl group-containing compounds are manufactured using this 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative as a monofluoromethylating agent.

  一种2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物作为单氟甲基基团引入剂，可作为制药和农药合成中间体，提供其生产方法，以及使用该2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物制备含单氟甲基基团的化合物的生产方法。所述2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物由下述通用式（1）表示（其中R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团、具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基基团、卤素原子、硝基团或氰基团），提供其生产方法，并使用该2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物作为单氟甲基化剂制造各种含单氟甲基基团的化合物。
• Control of Chemo-, Regio-, and Stereoselectivities in Ligand-Free Pd-Catalyzed Oxidative Heck Reactions of Arylboronic Acids or Alkenylboronate with Allyl Esters
  作者：Yijin Su、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol9009865

  日期：2009.7.16

  ligand-free Pd-catalyzed highly selective oxidative Heck reaction of organoboronic acids with allyl esters was developed. β-H elimination is highly chemoselectively controlled, leading to γ-substituted allyl esters, which is contrary to the traditional Heck-type reactions of allyl esters. Moreover, the regio- and stereoselectivities are also high due to the chelation between O and Pd atoms.

  开发了无配体的Pd催化的有机硼酸与烯丙基酯的高选择性氧化Heck反应。β-H的消除是高度化学选择性控制的，导致生成γ-取代的烯丙基酯，这与烯丙基酯的传统Heck型反应相反。此外，由于O和Pd原子之间的螯合，区域和立体选择性也很高。
• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Oxidative Decarboxylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Kensuke Kiyokawa、Shunsuke Yahata、Takumi Kojima、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/ol5022433

  日期：2014.9.5

  acids mediated by hypervalent iodine(III) reagents is described. The decarboxylative C–O bond forming reaction proceeded in the presence of PhI(OAc)2 to give the corresponding allylic acetates. In addition, decarboxylative C–N bond formation was achieved by utilizing hypervalent iodine(III) reagents containing an I–N bond. Mechanistic studies suggest the unique reactivity of hypervalent iodine reagents

  描述了一种由高价碘（III）试剂介导的新型β，γ-不饱和羧酸的氧化脱羧反应。在PhI（OAc）2的存在下进行脱羧C-O键形成反应，得到相应的烯丙基乙酸酯。此外，通过使用含有I–N键的高价碘（III）试剂可实现脱羧C–N键的形成。机理研究表明，高价碘试剂在这种离子氧化脱羧反应中具有独特的反应性。
• Organoleptic Compounds and Their Use in Perfume Compositions
  申请人：Narula Anubhav P.S.

  公开号：US20080064624A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention is directed to the novel cyclohexyl, cyclopentyl and acyclic ester compounds of the general formula: wherein R and R 1 independently represent a hydrogen or a straight, branched or cyclic hydrocarbon consisting of less than 15, preferably less than 10, most preferably less than 4 carbon atoms and contain one or more double bonds.

  本发明涉及一种新型的环己基、环戊基和无环酯化合物，其一般式如下：其中，R和R1独立地表示氢或由少于15个碳原子组成的直链、支链或环烃，最好少于10个碳原子，最好少于4个碳原子，并且其中一个或多个化合物中含有双键。
• US8558012B2
  申请人：——

  公开号：US8558012B2

  公开（公告）日：2013-10-15