Benzaldehyde, 5-methoxy-2-(2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)- | 820209-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: Benzaldehyde, 5-methoxy-2-(2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)-
• 英文别名: 5-methoxy-2-(2-oxochromen-4-yl)benzaldehyde
• CAS: 820209-50-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: UPODBZBBLVKRCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-2H-chromen-4-yl methanesulfonate 、 2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到Benzaldehyde, 5-methoxy-2-(2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)-
  参考文献：
  名称：

  4-甲基香豆素与芳基卤化物的镍催化交叉偶联反应：4-取代香豆素的简便合成

  摘要：

  开发了一种新的高效镍催化的 4-甲基香豆素和芳基卤化物之间的交叉偶联反应，在温和的条件下以良好的收率得到了许多 4-芳基香豆素。与之前报道的偶联实例不同，这种新方法允许在 NiCl 2 (PPh 3 ) 2 /PPh 3 /Zn/甲苯系统中将 4-甲磺酰香豆素与芳基或乙烯基卤化物直接交叉偶联。这极大地促进了生物学上有用的 4-取代香豆素的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832818

文献信息

• US7259265B2
  申请人：——

  公开号：US7259265B2

  公开（公告）日：2007-08-21
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 4-Mesylcoumarins with Aryl Halides: Facile Synthesis of 4-Substituted Coumarins
  作者：Guo-Qiang Lin、Jian-Guang Lei、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1055/s-2004-832818

  日期：——

  nickel-catalyzed cross-coupling reaction between 4-mesylcoumarins and aryl halides was developed to give a number of 4-arylcoumarins in good yield under mild conditions. Unlike the previously reported coupling examples, this new method allows the direct cross-coupling of 4-mesylcoumarins with aryl- or vinyl halides in the NiCl 2 (PPh 3 ) 2 /PPh 3 /Zn/toluene system. This has greatly facilitated the synthesis of

  开发了一种新的高效镍催化的 4-甲基香豆素和芳基卤化物之间的交叉偶联反应，在温和的条件下以良好的收率得到了许多 4-芳基香豆素。与之前报道的偶联实例不同，这种新方法允许在 NiCl 2 (PPh 3 ) 2 /PPh 3 /Zn/甲苯系统中将 4-甲磺酰香豆素与芳基或乙烯基卤化物直接交叉偶联。这极大地促进了生物学上有用的 4-取代香豆素的合成。