methyl 3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside | 35780-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-methyl-α-D-galactoside；methyl-[O³,O⁴-isopropylidene-O²,O⁶-dimethyl-α-D-galactopyranoside；Methyl-[O³,O⁴-isopropyliden-O²,O⁶-dimethyl-α-D-galactopyranosid；(3aS,4R,6S,7R,7aS)-6,7-dimethoxy-4-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 35780-98-4；35780-99-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: BVVCESPCFOCXEM-KJPMQGKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到methyl 2,6-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  部分保护的吡喃糖苷的羟基酸度

  摘要：

  已经进行了碳水化合物羟基的综合酸度研究。对于部分甲基化的甲基 α-D-吡喃糖苷，通过分光光度法测定相对酸度 (Ke)。显然，酸度受分子内氢键以及立体化学和溶剂化的强烈影响。通过与脂肪醇和多元醇的 pKe 和 pKa 值进行比较，获得了部分保护的吡喃糖苷的 pKa 值的首次估计值。这些发现有助于理解碳水化合物羟基的相对反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101708
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl 3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  部分保护的吡喃糖苷的羟基酸度

  摘要：

  已经进行了碳水化合物羟基的综合酸度研究。对于部分甲基化的甲基 α-D-吡喃糖苷，通过分光光度法测定相对酸度 (Ke)。显然，酸度受分子内氢键以及立体化学和溶剂化的强烈影响。通过与脂肪醇和多元醇的 pKe 和 pKa 值进行比较，获得了部分保护的吡喃糖苷的 pKa 值的首次估计值。这些发现有助于理解碳水化合物羟基的相对反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101708

文献信息

• 223. 2 : 4 : 6-Trimethyl galactose and its α- and β-methylgalactosides
  作者：D. J. Bell、S. Williamson

  DOI：10.1039/jr9380001196

  日期：——
• Roy, Abhijit; Batavyal, Lakshmi; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 498 - 499
  作者：Roy, Abhijit、Batavyal, Lakshmi、Roy, Nirmolendu

  DOI：——

  日期：——
• Patroni, Joseph J.; Stick, Robert V.; Engelhardt, Lutz M., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 4, p. 699 - 711
  作者：Patroni, Joseph J.、Stick, Robert V.、Engelhardt, Lutz M.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——