acetylindogenin | 95542-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: acetylindogenin
• 英文别名: 1-Acetyl-2-benzylidene-1,2-dihydro-3H-indol-3-one；1-acetyl-2-benzylideneindol-3-one
• CAS: 95542-12-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: KDNBEGQIXIPNPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  460.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylindogenin 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到(2Z)-2-(phenylmethylidene)-2,3-dihydro-1H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  探索抗疟疾寄生虫肝和红细胞生成阶段的氮杂龙支架

  摘要：

  通过评估一个小图书馆的氮杂金龙素对抑制疟原虫的肝脏和红细胞生命周期阶段的作用，研究了氮杂金龙素作为双阶段抗疟药的潜力。针对抗氯喹疟原虫恶性疟原虫的血液阶段和伯氏疟原虫的肝阶段筛选了整个系列，产生了具有双阶段活性和亚微摩尔效价的抗红细胞寄生虫的化合物。使用基于恶性疟原虫Dd2- Sc的表型分析法对转基因寄生虫进行研究表达酵母二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的DHODH品系显示，其中的一种氮金龙酮衍生物具有抑制寄生虫线粒体电子传输链的潜能。在全球范围内寻找新的治疗疟疾的紧迫性，尤其是针对尚未开发的肝阶段，以及与氮杂金刚酮的化学易处理性相关的疟疾，都需要进一步发展这种化学型。总体而言，这些结果强调了氮杂紫罗兰的化学型是双阶段抗疟药的有希望的支架。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600327
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(氯乙酰基)苯基]-乙酰胺 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 acetylindogenin
  参考文献：
  名称：

  探索抗疟疾寄生虫肝和红细胞生成阶段的氮杂龙支架

  摘要：

  通过评估一个小图书馆的氮杂金龙素对抑制疟原虫的肝脏和红细胞生命周期阶段的作用，研究了氮杂金龙素作为双阶段抗疟药的潜力。针对抗氯喹疟原虫恶性疟原虫的血液阶段和伯氏疟原虫的肝阶段筛选了整个系列，产生了具有双阶段活性和亚微摩尔效价的抗红细胞寄生虫的化合物。使用基于恶性疟原虫Dd2- Sc的表型分析法对转基因寄生虫进行研究表达酵母二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的DHODH品系显示，其中的一种氮金龙酮衍生物具有抑制寄生虫线粒体电子传输链的潜能。在全球范围内寻找新的治疗疟疾的紧迫性，尤其是针对尚未开发的肝阶段，以及与氮杂金刚酮的化学易处理性相关的疟疾，都需要进一步发展这种化学型。总体而言，这些结果强调了氮杂紫罗兰的化学型是双阶段抗疟药的有希望的支架。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600327

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones through cyclopropanation of aza-aurones with tosylhydrazones
  作者：Valentina Pirovano、Elisa Brambilla、Marika Riva、Sara Leoni、Silvia Rizzato、Davide Garanzini、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1039/d1ob00076d

  日期：——

  selected as versatile carbene sources, and represents a remarkable synthetic alternative to get access to this class of C2-spiropseudoindoxyl scaffolds. The reactions proceed in the presence of a base and catalytic amounts of benzyl triethylammonium chloride and well-tolerate a broad range of substituents on both aza-aurones and tosylhydrazones to afford a series of C2-spirocyclopropanated derivatives in high

  本文描述了一种用于合成 2-螺环丙基-二氢吲哚-3-酮的简单有效的方法。该方法涉及氮杂-奥罗酮与甲苯磺酰腙的非对映选择性环丙烷化，被选为通用卡宾来源，并且代表了获得此类 C2-螺假吲哚支架的显着合成替代品。该反应在碱和催化量的苄基三乙基氯化铵存在下进行，并且对氮杂-金奥酮和甲苯磺酰腙上的广泛取代基具有良好的耐受性，以高收率提供一系列 C2-螺环丙烷化衍生物。此外，对最终产物的选定官能团转化进行了探索，证明了这些基于吲哚的衍生物的合成潜力。
• I₂/FeCl₃-Catalyzed Domino Reaction of Aurones with Enamino Esters for the Synthesis of Highly Functionalized Pyrroles
  作者：Hui Xu、Ming-Jun Li、Hong Chen、Fei-Hong Huang、Qi-Yue Zhu、Guan-Wu Wang、Ze Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03537

  日期：2022.11.18

  A novel and efficient I2/FeCl3-catalyzed domino reaction of aurones with enamino esters via Michael addition, iodination, intramolecular nucleophilic substitution, and spiro ring opening processes has been developed, affording a vast variety of polysubstituted pyrroles in moderate to excellent yields. This protocol features mild reaction conditions, broad substrate scope, high atom economy and efficiency

  已开发出一种新颖且高效的 I 2 /FeCl 3催化的金酮与烯胺酯的多米诺反应，通过迈克尔加成、碘化、分子内亲核取代和螺环开环过程，以中等至优异的收率提供多种多取代吡咯。该方案具有反应条件温和、底物范围广、原子经济性和效率高以及大规模合成的可行性等特点。提出了一种可能的吡咯合成机理。
• Synthesis of Substituted Pyrido[3,2-<i>b</i>]indoles (δ-Carbolines)
  作者：Jean-Yves Mérour、Anne Mérour

  DOI：10.1055/s-1994-25566

  日期：——

  Inverse electron-demand Diels-Alder reaction of ethyl vinyl ether with α,β-ethylenic ketone 1 gave the ethoxypyran 2 which yielded δ-carbolines 3 on exposure to hydroxylamine.

  乙烯基乙醚与δ,δ-乙烯酮 1 发生反电子需求的 Diels-Alder 反应，生成乙氧基吡喃 2，与羟胺接触后生成δ-咔啉 3。
• Preparation of Indolin-3-one-Containing 1,4-Naphthoquinone Derivatives via Organocatalytic Asymmetric Michael Addition Reaction
  作者：Qing-qing Zhang、Fei Jin、Jun-hui Yu、Chuang Zhang、Mao Zhang、Ming-zhenlong Deng、Shu-xian Lin、Lei Chen、Yong-long Zhao、Bin He、Yan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00956

  日期：2024.7.19

  explores the asymmetric Michael addition reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and indole-3-ones catalyzed by cinchona alkaloids. This strategy utilizes 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and easily prepared indole-3-one as substrates, resulting in the synthesis of 23 unprecedented indolin-3-ones bearing a 1,4-naphthoquinone unit at the C2 position of indole under simple and mild reaction conditions, with

  本文探讨了金鸡纳生物碱催化的2-羟基-1,4-萘醌和吲哚-3-酮的不对称迈克尔加成反应。该策略利用2-羟基-1,4-萘醌和易于制备的吲哚-3-酮作为底物，在吲哚的C2位上合成了23种前所未有的吲哚-3-酮，在吲哚的C2位上带有1,4-萘醌单元。反应条件简单温和，收率高达88%， ee 98%， dr >20:1。
• New synthesis of 2-aryl-3-hydroxy(alkoxy)-4-quinolones by ring expansion of 1-acetyl-2-arylmethylene-3-indolinones
  作者：V. S. Belezheva、A. I. Mel'man、V. I. Pol'shakov、O. S. Anisimova

  DOI：10.1007/bf00473954

  日期：1992.2