2-Hydroxy-1-phenyl-nonan-1-one | 74888-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-1-phenyl-nonan-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-phenylnonan-1-one
• CAS: 74888-52-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: RRTFYLYWIHRWRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 diethyl 1-phenyl-1-(trimethylsiloxy)methanephosphonate 生成 2-Hydroxy-1-phenyl-nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-杂取代的膦酸酯碳负离子IX：1-苯基-1-三甲基甲硅烷氧基甲烷膦酸二乙酯，为酰基阴离子当量；一种制备α-羟基酮的新方法。

  摘要：

  在由脂族和芳族醛和酮制备α-羟基酮中，发现二乙基1-苯基-1-三甲基甲硅烷氧基甲烷膦酸酯碳负离子作为有效的酰基阴离子当量反应。还观察到1，4-氧-氧硅迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78827-7

文献信息

• Reactions of acyl anions generated from acid chlorides and diiodosamarium
  作者：J. Souppe、J-L. Namy、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81312-5

  日期：1984.1

  Acid chlorides react with SmI2 to give α-diketones. Various experiments show that the initially formed acyl radical is rapidly transformed into an acyl anion which is thus generated by quite an unusual route.

  酰氯与SmI 2反应生成α-二酮。各种实验表明，最初形成的酰基自由基迅速转变为酰基阴离子，因此它是通过非常不寻常的途径生成的。
• Nucleophilic acylation of esters by acid chlorides mediated by samarium diiodide: Formation and use of samarium enediolates
  作者：Fouzia Machrouhi、Jean-Louis Namy、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01727-9

  日期：1997.10

  Acid chlorides react with esters in the presence of samarium diiodide and catalytic amounts of NiI2 to afford samarium enediolates which can further react with electrophiles such as water or aldehydes to give respectively alpha-ketols or alpha-dihydroxyketones. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• KOENIGKRAMER R. E.; ZIMMER H., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 11, 1017-1020
  作者：KOENIGKRAMER R. E.、 ZIMMER H.

  DOI：——

  日期：——
• SOUPPE, J.;NAMY, J-L.;KAGAN, H. B., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 27, 2869-2872
  作者：SOUPPE, J.、NAMY, J-L.、KAGAN, H. B.

  DOI：——

  日期：——
• α-Heterosubstituted phosphonate carbanions IX: diethyl 1-phenyl-1-trimethylsiloxymethane phosphonate as an acyl anion equivalent; A novel method for the preparation of α-hydroxyketones.
  作者：Rusty E. Koenigkramer、Hans Zimmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78827-7

  日期：1980.1

  Diethyl 1-phenyl-1-trimethylsiloxymethane phosphonate carbanion was found to react as an effective acyl anion equivalent in the preparation of α-hydroxy ketones from aliphatic and aromatic aldehydes and ketones. A 1,4-oxygen-oxygen silicon migration was also observed.

  在由脂族和芳族醛和酮制备α-羟基酮中，发现二乙基1-苯基-1-三甲基甲硅烷氧基甲烷膦酸酯碳负离子作为有效的酰基阴离子当量反应。还观察到1，4-氧-氧硅迁移。