3-(2-aminothiazol-4-yl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one | 313954-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-aminothiazol-4-yl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2-aminothiazol-4-yl)-6-methoxycoumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 3-(2-amino-4-thiazolyl)-6-methoxy-；3-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-6-methoxychromen-2-one
• CAS: 313954-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃S
• mdl: MFCD00807976
• 分子量: 274.3
• InChiKey: MAFGXXZOWRMNRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminothiazol-4-yl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one 在 羟胺 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-[4-(6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl-carbamoyl]-N-hydroxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑基-香豆素衍生物的合成及其生物活性，作为具有抗纤维化活性的有效组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。

  摘要：

  对非癌细胞具有低毒性的新型组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂目前是一个普遍问题，因为这些酶积极参与纤维化疾病。我们设计并合成了一系列新颖的噻唑-香豆素，它们在6位（R = H，Br，OCH 3）取代，与经典的锌结合基团（例如异羟肟酸和羧酸基团）以及替代的锌结合基团（如二硫键和邻苯二酚）相连。评估了它们对HDAC的体外抑制活性。二硫化物和异羟肟酸衍生物是最有效的。新生大鼠心脏成纤维细胞的测定表明，所有化合物的细胞毒作用均较低。关于与心脏纤维化发展相关的参数，这些化合物显示出抗增殖作用，

  DOI：

  10.3390/molecules24040739
• 作为产物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2-酮,3-乙酰基-6-甲氧基- 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-aminothiazol-4-yl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑基-香豆素衍生物的合成及其生物活性，作为具有抗纤维化活性的有效组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。

  摘要：

  对非癌细胞具有低毒性的新型组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂目前是一个普遍问题，因为这些酶积极参与纤维化疾病。我们设计并合成了一系列新颖的噻唑-香豆素，它们在6位（R = H，Br，OCH 3）取代，与经典的锌结合基团（例如异羟肟酸和羧酸基团）以及替代的锌结合基团（如二硫键和邻苯二酚）相连。评估了它们对HDAC的体外抑制活性。二硫化物和异羟肟酸衍生物是最有效的。新生大鼠心脏成纤维细胞的测定表明，所有化合物的细胞毒作用均较低。关于与心脏纤维化发展相关的参数，这些化合物显示出抗增殖作用，

  DOI：

  10.3390/molecules24040739

文献信息

• Green approach: an efficient synthesis of 2,4-disubstituted-1,3-thiazoles and selenazoles in aqueous medium under ultrasonic irradiation
  作者：Gondru Ramesh、Banothu Janardhan、Bavantula Rajitha

  DOI：10.1007/s11164-014-1879-z

  日期：2015.11

  An efficient and rapid procedure for the synthesis of 2,4-disubstituted-1,3-thiazoles and selenazoles has been described by the reaction of α-bromoketones with thiourea, phenylthiourea and selenourea at ambient temperature in aqueous medium under ultrasonic irradiation. Analytically pure products were formed within 10–60 s in excellent yields. The advantageous features of this non-conventional methodology

  已经描述了通过α-溴代酮与硫脲，苯硫脲和硒脲在水性介质中在超声辐射下于环境温度下的反应，描述了合成2,4-二取代-1,3-噻唑和硒代唑的有效且快速的方法。在10–60 s内即可形成分析纯产品，且产率极高。与常规方法相比，这种非常规方法的优势在于操作简单，易于处理，提高产量，减少时间，反应条件温和且不产生副产物。
• 一种含香豆素噻唑的大黄素酰胺类衍生物的合成方法与抗海洋弧菌用途
  申请人：江苏海洋大学

  公开号：CN115850257A

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明是一种含香豆素噻唑的大黄素酰胺类衍生物，还涉及该类衍生物的合成方法，该方法具体包括以下步骤：先将大黄素，四丁基溴化铵，无水碳酸钾，碳酸二甲酯进行反应，生成1,3,8‑三甲氧基‑6‑甲基蒽‑9,10‑二酮，然后1,3,8‑三甲氧基‑6‑甲基蒽‑9,10‑二酮与四丁基高锰酸铵反应生成4,5,7‑三甲氧基‑9,10‑二羰基‑9,10‑二氢蒽‑2‑羧酸，最后与取代的3‑(2‑氨基噻唑‑4‑基)香豆素反应生成4,5,7‑三甲氧基‑N‑(4‑(香豆素‑3‑基)噻唑‑2‑基)‑9,10‑二羰基‑9,10‑二氢蒽‑2‑甲酰胺。本发明原料易得，反应条件温和，合成方法操作简单安全、环境污染小、收率高、后处理方便。合成出的此类化合物对哈氏弧菌均有一定的抑制作用。
• SYNTHESIS OF SOME NEW 3-(2-OXO-2H-CHROMEN-3-YL)-5H-[1,3] THIAZOLO [3,2-a] ΡYRIMIDINE-5-ONES
  作者：V. Ravinder Reddy、V. Rajeswar Rao

  DOI：10.1515/hc.2005.11.3-4.299

  日期：2005.1
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Thiazolyl-Coumarin Derivatives as Potent Histone Deacetylase Inhibitors with Antifibrotic Activity
  作者：Viviana Pardo-Jiménez、Patricio Navarrete-Encina、Guillermo Díaz-Araya

  DOI：10.3390/molecules24040739

  日期：——

  New histone deacetylases (HDAC) inhibitors with low toxicity to non-cancerous cells, are a prevalent issue at present because these enzymes are actively involved in fibrotic diseases. We designed and synthesized a novel series of thiazolyl-coumarins, substituted at position 6 (R = H, Br, OCH₃), linked to classic zinc binding groups, such as hydroxamic and carboxylic acid moieties and alternative zinc

  对非癌细胞具有低毒性的新型组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂目前是一个普遍问题，因为这些酶积极参与纤维化疾病。我们设计并合成了一系列新颖的噻唑-香豆素，它们在6位（R = H，Br，OCH 3）取代，与经典的锌结合基团（例如异羟肟酸和羧酸基团）以及替代的锌结合基团（如二硫键和邻苯二酚）相连。评估了它们对HDAC的体外抑制活性。二硫化物和异羟肟酸衍生物是最有效的。新生大鼠心脏成纤维细胞的测定表明，所有化合物的细胞毒作用均较低。关于与心脏纤维化发展相关的参数，这些化合物显示出抗增殖作用，