Methyl (+/-)-2-Aethylendioxy-cyclohexanpropionat | 62885-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (+/-)-2-Aethylendioxy-cyclohexanpropionat
• 英文别名: Methyl 3-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)propanoate；methyl 3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)propanoate
• CAS: 62885-64-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: XWPBZEDITVJGCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-108 °C(Press: 0.43 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (+/-)-2-Aethylendioxy-cyclohexanpropionat 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-(3-benzylaminopropyl)cyclohexanone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  通过 Bruylants 反应取代角取代的八氢吲哚，十氢喹啉，八氢吡咯烷酮和八氢环戊五烯[b]吡咯

  摘要：

  通过标准方法将容易获得的环烷酰基乙酸和丙酸酯转化为相应的胺。这些反过来又提供了有效的环状α-氨基腈的途径，使之与一系列 格氏 试剂反应，产生立体选择性的 顺式 构型标题化合物。研究了这条路线的范围和局限性。通过X射线晶体学和NMR光谱法实现立体化学分配。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0136-8
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-环己烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Methyl (+/-)-2-Aethylendioxy-cyclohexanpropionat
  参考文献：
  名称：

  C环修饰对人5α-还原酶1的新型选择性抑制剂苯并[c]喹啉嗪-3-酮的影响。

  摘要：

  据报道，八氢-和十氢苯并[c]喹诺嗪-3-酮衍生物3--7的合成和抑制能力，作为人类1型酶5α-还原酶的新型非甾体选择性抑制剂。这些化合物由于存在完全或部分饱和的C环而不同于最近报道的苯并[c]喹啉嗪-3-酮抑制剂2。通过异恶唑啉19和20的顺序重排-环化反应，制得在C环中具有双键的化合物3和4。通过路易斯酸促进的曼尼希-迈克尔串联反应制备C环饱和的化合物5--7。适当的Nt-Boc亚胺离子合成Danishefsky二烯。对由CHO细胞表达的5αR-1和5αR-​​2进行抑制实验。在制备的化合物中，八氢苯并[c]喹啉嗪-3-one 3 在6a--10a处具有双键的化合物是有效的选择性人5αR-1抑制剂（IC（50）= 58 nM）。在位置8（化合物4）上引入叔丁基羧酰胺对抑制活性是有害的。C环中缺乏双键大大降低了化合物5--7的抑制活性。最有效的苯并[c]喹啉嗪-3-酮的扩展平面度以及C环

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00012-8

文献信息

• Preparation of Sixteen 3-Hydroxy-4- and 7-Hydroxy-1-hydrindanones and 3-Hydroxy-4- and 8-Hydroxy-1-hydroazulenones
  作者：Georgia G. Tsantali、John Dimtsas、Constantinos A. Tsoleridis、Ioannis M. Takakis

  DOI：10.1002/ejoc.200600639

  日期：2007.1

  3-Hydroxyoctahydro-4H-inden-4-ones and 7-hydroxyoctahydro-1H-inden-1-ones (1, 2 and 3, 4, respectively), as well as the homologous 3-hydroxyoctahydro-4(1H)-azulenones (5, 6) and 8-hydroxyoctahydro-1(2H)-azulenones (7, 8), were prepared diastereoselectively either from the precursor α,β-enones 9, 10, 11, and 12 or by an isoxazoline method. Unmasking of the isoxazolines 13i, 14i, and 14j with O3 proved

  3-Hydroxyoctahydro-4H-inden-4-ones 和 7-hydroxyoctahydro-1H-inden-1-ones（分别为 1, 2 和 3, 4），以及同源的 3-hydroxyoctahydro-4(1H)-azulenones (5, 6) 和 8-羟基八氢-1(2H)-azulenones (7, 8) 是从前体 α,β-烯酮 9、10、11 和 12 或通过异恶唑啉方法非对映选择性制备的。用 O3 暴露异恶唑啉 13i、14i 和 14j 证明比氢解更具立体选择性。在许多情况下，在将可差向异构的非对映异构体通过填充硅胶的柱子时观察到具有 100% 完整性的差向异构化，因此在大多数情况下，反式稠合的氢化茚酮提供顺式稠合的差向异构体，而顺式稠合的氢化茚酮形成反式。这些结果已被 AM1 理论计算证实，这表明这些氢化茚酮系统中的顺式融合差向异构体比转融合变体更
• ELECTROGENERATED ACID AS AN EFFICIENT CATALYST FOR ACETALIZATION OF CARBONYL GROUP WITH 1,2-BISTRIMETHYLSILOXYETHANE
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1246/cl.1983.1349

  日期：1983.9.5

  Electrolysis of a mixture of carbonyl compounds and bistrimethylsiloxyethane in CH2Cl2–LiClO4–(Pt) readily gave the corresponding acetalized products in good yields.

  在CH2Cl2-LiClO4-(Pt)体系中，羰基化合物与双(三甲基硅氧)乙烷混合物的电解反应，可顺利得到相应缩醛产物，产率良好。
• Rhodium(II)-carbenoid C–H insertion reactions in the synthesis of α,β′-dioxospirane systems
  作者：Pompiliu S. Aburel、Christian Rømming、Kjell Undheim

  DOI：10.1039/b100179p

  日期：——

  Spiro[4.4]nonane-, spiro[4.5]decane- and spiro[4.6]undecane-α,β′-diones have been prepared from 1-diazo-4-(2,2-ethylenedioxycycloalkan-1-yl)butan-2-one intermediates by Rh2(OAc)4- and Rh2(TPA)4-catalyzed C–H insertions. Competitive insertions also gave trans-bicyclic derivatives. The relative stereochemistry in bicyclic derivatives has been determined by single crystal X-ray analyses.

  通过 Rh2(OAc)4- 和 Rh2(TPA)4- 催化的 CâH 插入反应，从 1-重氮-4-(2,2-亚乙二氧基环烷-1-基)丁-2-酮中间体制备了螺[4.4]壬烷、螺[4.5]癸烷和螺[4.6]十一烷δ,δ²â²-二酮。竞争性插入也产生了反式双环衍生物。通过单晶 X 射线分析，确定了双环衍生物的相对立体化学结构。
• TORII, SIGERU;INOKUCHI, TSUTOMU, CHEM. LETT., 1983, N 9, 1349-1350
  作者：TORII, SIGERU、INOKUCHI, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• Angularly Substituted Octahydroindoles, Decahydroquinolines, Octahydropyrindines, and Octahydrocyclopenta[b]pyrroles by Bruylants Reaction
  作者：Eberhard Reimann、Christian Ettmayr、Kurt Polborn

  DOI：10.1007/s00706-003-0136-8

  日期：2004.5.1

  The easily available cycloalkanoyl acetic- and propionic acid esters are transformed to the corresponding amines by standard procedures. These in turn provided an efficient access to cyclic α-aminonitriles, which were reacted with a series of Grignard reagents yielding stereoselectively the cis -configured title compounds; the scope and limitation of this route were investigated. The stereochemical

  通过标准方法将容易获得的环烷酰基乙酸和丙酸酯转化为相应的胺。这些反过来又提供了有效的环状α-氨基腈的途径，使之与一系列 格氏 试剂反应，产生立体选择性的 顺式 构型标题化合物。研究了这条路线的范围和局限性。通过X射线晶体学和NMR光谱法实现立体化学分配。