6-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 103986-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 6‑methoxy‑3‑methyl‑2,3‑dihydro‑1H‑inden‑1‑one；6-Methoxy-3-methylindanon-(1)；6-methoxy-3-methyl-indan-1-one；6-Methoxy-3-methyl-indan-1-on；6-methoxy-3-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 103986-57-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: XITJWOSJNCBUDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Methoxy-1-methylindane
  参考文献：
  名称：

  Tori, Motoo; Sono, Masakazu; Nishigaki, Yukiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 435 - 445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  协同离子-过渡金属催化加氢酰化反应的不对称诱导

  摘要：

  描述了铑催化的对映选择性加氢酰化的新策略。这是通过将亚胺离子催化和过渡金属催化合并而实现的，使得不对称诱导衍生自易于获得的廉价手性非外消旋仲胺催化剂，而不是常规不对称加氢酰化方法中典型的手性非外消旋膦。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02825

文献信息

• Two-Carbon Ring Expansion of 1-Indanones via Insertion of Ethylene into Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Shusuke Ochi、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07445

  日期：2019.8.21

  A rhodium-catalyzed direct insertion of ethylene into a relatively unstrained carbon-carbon bond in 1-indanones is reported, which provides a two-carbon ring-expansion strategy for preparing seven-membered cyclic ketones. As many 1-indanones are commercially available and ethylene is inexpensive, this strategy simplifies synthesis of benzocycloheptenones that are valuable synthetic intermediates for

  据报道，铑催化乙烯直接插入 1-茚满酮中相对无应变的碳-碳键，为制备七元环酮提供了一种双碳扩环策略。由于许多 1-茚满酮可商购获得且乙烯价格低廉，因此该策略简化了苯并环庚烯酮的合成，苯环庚烯酮是生物活性化合物的宝贵合成中间体，但在其他方面制备具有挑战性。此外，该反应无副产物，氧化还原中性，并且可以耐受多种官能团，这可能对制备复杂环状分子的非常规战略键断开产生影响。
• An Unusual C[dbnd]C Bond Cleavage with Chromium VI Reagents: Oxidation of Primary Alcohols to Ketones
  作者：P. Bijoy、G. S. R. Subba Rao

  DOI：10.1080/00397919308013800

  日期：1993.11

  Oxidation of 1-hydroxymethyl indanes and 1-hydroxymethyltetralins with PDC or PCC in methylene chloride affords 1-indanones and 1-tetralones.

  在二氯甲烷中用 PDC 或 PCC 氧化 1-羟甲基茚满和 1-羟甲基四氢萘生成 1-茚满酮和 1-四氢萘酮。
• Palladium mediated domino heck redox cyclization of aromatic homoallylic alcohols to methylindanones
  作者：Vivek K. Mishra、Martin E. Maier、Manish Tiwari

  DOI：10.1007/s13738-024-03053-3

  日期：2024.8

  3-Methyl indanones are key synthetic building blocks for a variety of natural and useful synthetic compounds. Their synthesis is exceedingly difficult. Herein, we described a palladium (II) mediated intramolecular one-pot redox-relay cyclization of aromatic homoallylic alcohols to cyclic keto compounds. This catalytic system enabled direct conversion of homoallylic alcohols to corresponding indanones (3

  3-甲基茚满酮是各种天然和有用的合成化合物的关键合成构件。它们的合成极其困难。在此，我们描述了钯（II）介导的芳香族高烯丙醇分子内一锅氧化还原中继环化成环状酮化合物。该催化系统能够将高烯丙醇直接转化为相应的茚满酮（3-甲基-1-茚满酮）。通过烯丙基溴化镁与相应的芳香醛反应合成高烯丙醇。优化后的反应产率高达 88% 3-甲基茚满酮。我们的发现使我们能够为这一一锅反应设计出一种合理的机制。  图形概要
• [EN] INDANE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDANE
  申请人：FERRER INT

  公开号：WO2009053443A3

  公开（公告）日：2009-09-24
• Horii et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 163,165, 166
  作者：Horii et al.

  DOI：——

  日期：——