(1Z,3E)-1-bromo-2-methyl-3-triethylsilyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene | 103716-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1Z,3E)-1-bromo-2-methyl-3-triethylsilyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: [(1E,3Z)-4-bromo-3-methyl-1,4-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-dien-2-yl]-triethylsilane
• CAS: 103716-86-5
• 化学式: C₁₇H₃₇BrSi₃
• 分子量: 405.641
• InChiKey: AMUUHMFQMXBMCK-YXLFCKQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 (E)-1-bromo-2-methyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-1-buten-3-yne 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(1Z,3E)-1-bromo-2-methyl-3-triethylsilyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Hydrosilylation of 1,4-Bis(trimethylsilyl)butadiyne and Silyl-Substituted Butenynes

  摘要：

  1,4-双（三甲基硅基）丁炔与不同的氢硅烷以及Pt(IV)、Pt(0)、Rh(I)或Pd催化剂进行水合硅烷化反应，得到的产物取决于催化剂和氢硅烷，形成了1,1,3,4-四硅基取代的1,3-丁二烯或1,1,3,4-四硅基取代的1,2-丁二烯。形成1,2-丁二烯被证明是由于初级产物1,2,4-三硅基-1-丁烯-3-炔的第二次水合硅烷化。对于第二次水合硅烷化，提出了一种机制，该机制涉及通过金属环丙烯中间体引发的硅金属化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1280

文献信息

• HYDROSILYLATION OF 1,4-BIS(TRIMETHYLSILYL)-1,3-BUTADIYNE
  作者：Tetsuo Kusumoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1985.1405

  日期：1985.9.5

  Hydrosilylation of 1,4-bis(trimethylsily)-1,3-butadiyne with platinum and rhodium catalyst proceeded stepwise to give first 2-silyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-1-buten-3-ynes and then 1,3-disilyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,2-butadienes in high yields.

  1,4-双(三甲基硅烷基)-1,3-丁二炔与铂和铑催化剂的水硅化反应逐步进行，首先生成2-硅基-1,4-双(三甲基硅烷基)-1-丁烯-3-炔，随后以高产率生成1,3-双硅基-1,4-双(三甲基硅烷基)-1,2-丁二烯。
• Hydrosilylation of 1,4-Bis(trimethylsilyl)butadiyne and Silyl-Substituted Butenynes
  作者：Tetsuo Kusumoto、Kenji Ando、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.65.1280

  日期：1992.5

  Hydrosilylation of 1,4-bis(trimethylsilyl)butadiyne using various hydridosilanes and Pt(IV), Pt(0), Rh(I) or Pd catalyst gave, depending on catalyst and hydridosilane, 1,1,3,4-tetrasilyl-substituted 1,3-butadienes or 1,1,3,4-tetrasilyl-substitued 1,2-butadienes. Formation of the 1,2-butadienes was proved to be attributable to second hydrosilylation of primary products 1,2,4-trisilyl-1-buten-3-ynes. For the second hydrosilylation a mechanism was proposed that involves silylmetalation induced through a metalacyclopropene intermediate.

  1,4-双（三甲基硅基）丁炔与不同的氢硅烷以及Pt(IV)、Pt(0)、Rh(I)或Pd催化剂进行水合硅烷化反应，得到的产物取决于催化剂和氢硅烷，形成了1,1,3,4-四硅基取代的1,3-丁二烯或1,1,3,4-四硅基取代的1,2-丁二烯。形成1,2-丁二烯被证明是由于初级产物1,2,4-三硅基-1-丁烯-3-炔的第二次水合硅烷化。对于第二次水合硅烷化，提出了一种机制，该机制涉及通过金属环丙烯中间体引发的硅金属化反应。