3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-5-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 79485-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-5-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrazoline；3-(4-Methoxy-phenyl)-1-phenyl-5-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol；5-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 79485-99-7
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O
• 分子量: 342.44
• InChiKey: SDDRINBBRWUFST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-5-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 3,4-二氢-2H-吡喃 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到3-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-5-p-tolyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2 H-吡喃促进1,3,5-三取代吡唑啉和Hantzsch 1,4-二氢吡啶的需氧氧化芳构化

  摘要：

  观察到在空气中由3,4-二氢-2 H-吡喃介导的1,3,5-三取代的吡唑啉和Hantzsch 1,4-二氢吡啶（DHP）前所未有地容易氧化为相应的吡唑和吡啶。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性和高产率，而无需使用任何基于金属和/或卤素的氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.051
• 作为产物：
  描述：

  4'-methoxy-4-methylchalcone 、 苯肼 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-5-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  $$ \ hbox {CeCl} _ {3} \ cdot 7 \ hbox {H} _ {2} \ hbox {O} $$ CeCl 3·7 H 2 O催化的2-吡唑啉衍生物的环保合成

  摘要：

  摘要以七水合氯化铈为催化剂，通过查尔酮与苯肼的缩合反应合成了1,3,5-三芳基-2-吡唑啉衍生物。所有这些反应均在作为绿色溶剂的乳酸乙酯（70％）中进行。简便，高效的后处理，溶剂和催化剂的可循环利用性是该协议的主要优点。 图形概要：概要描述了一种用于合成1,3,5-三芳基-2-吡唑啉的简便方案。从可再生来源获得的溶剂乳酸乙酯是可生物降解的。催化剂\（\ hbox {CeCl} _ {3} \ cdot 7 \ hbox {H} _ {2} \ hbox {O} \）是具有低毒性的耐水路易斯酸。易于清洁，可循环使用的溶剂和催化剂是该协议的优点。该反应在所有系统上均能很好地发挥作用，从而获得所需产物的良好收率。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1327-x

文献信息

• An eco-friendly synthesis of 2-pyrazoline derivatives catalysed by $$\hbox {CeCl}_{3} \cdot 7\hbox {H}_{2}\hbox {O}$$ CeCl 3 · 7 H 2 O
  作者：Prabhat Bhat、Gomathi Shridhar、Savita Ladage、Lakshmy Ravishankar

  DOI：10.1007/s12039-017-1327-x

  日期：2017.9

  1,3,5-triaryl-2-pyrazolines is described. The solvent ethyl lactate, obtained from renewable sources, is biodegradable. The catalyst \(\hbox CeCl}_3} \cdot 7\hbox H}_2}\hbox O}\) is a water-tolerant Lewis acid with low toxicity. Easy and clean work up, recyclable solvent and catalyst are merits of the protocol. The reaction works well for all systems giving good yields of the desired products.

  摘要以七水合氯化铈为催化剂，通过查尔酮与苯肼的缩合反应合成了1,3,5-三芳基-2-吡唑啉衍生物。所有这些反应均在作为绿色溶剂的乳酸乙酯（70％）中进行。简便，高效的后处理，溶剂和催化剂的可循环利用性是该协议的主要优点。 图形概要：概要描述了一种用于合成1,3,5-三芳基-2-吡唑啉的简便方案。从可再生来源获得的溶剂乳酸乙酯是可生物降解的。催化剂\（\ hbox CeCl} _ 3} \ cdot 7 \ hbox H} _ 2} \ hbox O} \）是具有低毒性的耐水路易斯酸。易于清洁，可循环使用的溶剂和催化剂是该协议的优点。该反应在所有系统上均能很好地发挥作用，从而获得所需产物的良好收率。
• Convenient Synthesis of Highly Functionalized Pyrazolines via Mild, Photoactivated 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Yizhong Wang、Claudia I. Rivera Vera、Qing Lin

  DOI：10.1021/ol7017328

  日期：2007.10.1

  cycloaddition procedure was successfully developed for the synthesis of polysubstituted pyrazolines. This procedure involved the in situ generation of the reactive nitrile imine dipoles using a hand-held UV lamp at 302 nm, followed by spontaneous cycloaddition with a broad range of 1,3-dipolarophiles with excellent solvent compatibility, functional group tolerance, regioselectivity, and yield.

  成功开发了一种温和的，光活化的1,3-偶极环加成程序，用于合成多取代的吡唑啉。该过程涉及使用302 nm的手持式紫外线灯原位生成反应性腈亚胺偶极子，然后自发环加成具有广泛范围的1,3-双亲油性化合物，具有优异的溶剂相容性，官能团耐受性，区域选择性和屈服。
• GB669591
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 3,4-Dihydro-2H-pyran promoted aerobic oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Dipanwita Banerjee、Utpal Kayal、Rajiv Karmakar、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.051

  日期：2014.9

  An unprecedented facile oxidation of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines (DHPs) to the corresponding pyrazoles and pyridines was observed, mediated by 3,4-dihydro-2H-pyran in air. The reaction showed excellent reactivity, functional group tolerance, and high yield without using any metal and/or halogen based oxidizing agents.

  观察到在空气中由3,4-二氢-2 H-吡喃介导的1,3,5-三取代的吡唑啉和Hantzsch 1,4-二氢吡啶（DHP）前所未有地容易氧化为相应的吡唑和吡啶。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性和高产率，而无需使用任何基于金属和/或卤素的氧化剂。
• Synthesis of Chalcones and Pyrazolines Using NB-Fe3O4@SiO2@CPTMO@DEA-SO3H as an Efficient and Reusable Nanocatalyst
  作者：P. Ghorbani、M. Nasr-Esfahani、B. Eftekhari Far

  DOI：10.1134/s1070428022120107

  日期：2022.12