6,8-dimethylflavanone | 123251-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,8-dimethylflavanone
• 英文别名: 6,8-dimethyl-2-phenyl-chroman-4-one；6,8-Dimethyl-2-phenyl-chroman-4-on；6,8-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 123251-10-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: VIWVYEACVYXHRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dimethylflavanone 生成 6,8-二甲基-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  CLIMENT, MARIA J.;GARCIA, HERMENEGILDO;IBORRA, SARA;MIRANDA, MIQUEL A.;PR+, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 115-121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethylphenyl trans-cinnamate 在 ammonium hydroxide 、 四乙基氢氧化铵 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6,8-dimethylflavanone
  参考文献：
  名称：

  Garcia, Hermenegildo; Iborra, Sara; Miranda, Miguel A., Heterocycles, 1985, vol. 23, # 8, p. 1983 - 1989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Albumin-catalysed synthesis of flavanones
  作者：Estefanía L. Borucki、Adolfo M. Iribarren、Luis E. Iglesias

  DOI：10.1016/j.procbio.2022.12.003

  日期：2023.2

  Flavanones are a family of phytochemicals that have regained importance over the last decade due to their diverse biological activity. The conventional building of the flavanone skeleton is accomplished through a Claisen-Schmidt condensation followed by an intramolecular oxa-Michael addition, but the involved strong basic pH favours side reactions and affects flavanone yield. This work presents a mild

  黄烷酮是一类植物化学物质，由于其多样化的生物活性，在过去十年中重新获得了重要性。传统的黄烷酮骨架构建是通过 Claisen-Schmidt 缩合和分子内 oxa-Michael 加成完成的，但所涉及的强碱性 pH 有利于副反应并影响黄烷酮产量。这项工作提供了一种基于可持续催化剂牛血清白蛋白 (BSA) 的黄烷酮的温和获取途径，它是一种混杂的蛋白质。BSA 在 60 °C 的甲醇中催化一组 2'-羟基苯乙酮和苯甲醛之间的反应，以 58-90% 的转化率生成相应的黄烷酮。实验表明，BSA 促进了 Claisen-Schmidt 步骤并加速了随后的 oxa-Michael 添加。除了，研究了苯乙酮和苯甲醛在 BSA 催化下的反应，得到迈克尔加合物 1,3,5-三苯基戊烷-1,5-二酮（85% 转化率）。总的来说，本文报道的结果扩大了 BSA 作为有机合成中温和和可持续催化剂的潜力。
• Simonis; Danischewski, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2918
  作者：Simonis、Danischewski

  DOI：——

  日期：——
• GARCFA, H.;IBORRA, S.;MIRAADA, M. A.;PRIMO, J., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 8, 1983-1989
  作者：GARCFA, H.、IBORRA, S.、MIRAADA, M. A.、PRIMO, J.

  DOI：——

  日期：——