(S)-phenyl 6-bromo-1-((S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-4-yl)-isoquinoline-2(1H)-carboxylate | 1338322-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-phenyl 6-bromo-1-((S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-4-yl)-isoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: phenyl (1S)-6-bromo-1-[(4S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-oxo-1,3-oxazol-4-yl]-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1338322-20-5
• 化学式: C₂₇H₂₁BrN₂O₅
• 分子量: 533.378
• InChiKey: LPBDBLWTVOHAKH-HOFKKMOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴异喹啉 、 5-phenoxycarbonyl-4-methyl-2-(4-methoxyphenyl)-oxazole 在 S-2-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲基]-N-苄基-N,3,3-三甲基丁酰胺 作用下， 以 均三甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 phenyl 6-bromo-1-(2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-4-yl)-isoquinoline-2(1H)-carboxylate 、 (S)-phenyl 6-bromo-1-((S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-4-yl)-isoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  O-酰化吖内酯对异喹啉的不对称 Steglich 重排和催化对映选择性加成的双催化方法

  摘要：

  双催化方法，即非手性亲核催化剂和手性阴离子结合催化剂的组合，应用于 Steglich 重排，以高度对映选择性的方式提供 α,α-二取代氨基酸衍生物。替代异喹啉的亲核助催化剂导致了不同的反应途径和 O-酰化吖内酯的前所未有的转化。该策略提供了高度取代的 α,β-二氨基酸衍生物，具有出色的立体控制水平。

  DOI：

  10.1021/ja208156z

文献信息

• A Dual-Catalysis Approach to the Asymmetric Steglich Rearrangement and Catalytic Enantioselective Addition of <i>O</i>-Acylated Azlactones to Isoquinolines
  作者：Chandra Kanta De、Nisha Mittal、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja208156z

  日期：2011.10.26

  A dual-catalysis approach, namely the combination of an achiral nucleophilic catalyst and a chiral anion-binding catalyst, was applied to the Steglich rearrangement to provide α,α-disubstituted amino acid derivatives in a highly enantioselective fashion. Replacement of the nucleophilic co-catalyst for isoquinoline resulted in a divergent reaction pathway and an unprecedented transformation of O-acylated

  双催化方法，即非手性亲核催化剂和手性阴离子结合催化剂的组合，应用于 Steglich 重排，以高度对映选择性的方式提供 α,α-二取代氨基酸衍生物。替代异喹啉的亲核助催化剂导致了不同的反应途径和 O-酰化吖内酯的前所未有的转化。该策略提供了高度取代的 α,β-二氨基酸衍生物，具有出色的立体控制水平。