3,5,6-triphenylpyridin-2(1H)-one | 1315568-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5,6-triphenylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3,5,6-triphenyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1315568-09-2
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: CROQYVNZIVXZTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₉H₉NO₂ 在 silver(I) acetate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 potassium hydroxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3,5,6-triphenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  无痕导向基团的开发：无Cp *的钴催化的CH活化/获得异喹啉酮的环。

  摘要：

  据报道，一种新的无痕导向基团2-（羟甲基）吡啶可用于无Cp *的钴催化的CH活化/环化反应，以合成异喹啉酮。该反应表现出良好的官能团耐受性，在温和条件下提供的产物具有良好的分离产率。值得注意的是，可以在催化过程中直接就地除去导向基团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03073

文献信息

• Copper(I) Iodide Catalyzed Synthesis of Quinolinones via Cascade Reactions of 2-Halobenzocarbonyls with 2-Arylacetamides
  作者：Ke Ding、Liangbing Fu、Xiaoli Huang、Deping Wang、Pinghua Zhao

  DOI：10.1055/s-0030-1259983

  日期：2011.5

  An efficient copper-catalyzed method for the synthesis of quinolinones, pyridinones, and heteroannulated pyridinones via cascade reactions of substituted 2-iodo-, 2-bromo-, and 2-chlorobenzocarbonyls with 2-arylacetamides is reported. The protocol works well for the reaction of most of the 2-iodo-, 2-bromo- and 2-chlorobenzocarbonyls with 2-arylacetamides. copper iodide - diamines - cascade reactions

  报道了一种有效的铜催化方法，该方法通过取代的2-碘-，2-溴-和2-氯苯甲酰羰基与2-芳基乙酰胺的级联反应来合成喹啉酮，吡啶酮和杂环吡啶酮。该方案对于大多数2-碘-，2-溴-和2-氯苯甲羰基与2-芳基乙酰胺的反应非常有效。 碘化铜-二胺-级联反应-酰胺化-喹啉酮
• N-Iminopyridinium ylide-directed, cobalt-catalysed coupling of sp² C–H bonds with alkynes
  作者：Se Hun Kwak、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/d0cc05294a

  日期：——

  N-Iminopyridinium ylides are used as directing groups and internal oxidants for cobalt-catalysed annulation of sp² C–H bonds with internal alkynes. The reactions possess excellent compatibility with heterocyclic substrates.

  N-咪唑吡啶铵叶片被用作钴催化的sp² C-H键与内部炔烃的环化反应的定向基团和内部氧化剂。这些反应与杂环底物具有极佳的相容性。
• Development of a Traceless Directing Group: Cp*-Free Cobalt-Catalyzed C–H Activation/Annulations to Access Isoquinolinones
  作者：Minghui Liu、Jun-Long Niu、Dandan Yang、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03073

  日期：2020.3.20

  A new traceless directing group, 2-(hydroxymethyl)pyridine, has been reported for the Cp*-free cobalt-catalyzed C-H activation/annulation reaction to synthesize isoquinolinones. The reaction exhibits good functional group tolerance, affording products in good to excellent isolated yields under mild conditions. Notably, the directing group can be removed directly in situ along the catalytic process

  据报道，一种新的无痕导向基团2-（羟甲基）吡啶可用于无Cp *的钴催化的CH活化/环化反应，以合成异喹啉酮。该反应表现出良好的官能团耐受性，在温和条件下提供的产物具有良好的分离产率。值得注意的是，可以在催化过程中直接就地除去导向基团。