3-(4-methoxyphenylimino)-5-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-3H-indole-2-amine | 1174558-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenylimino)-5-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-3H-indole-2-amine
• 英文别名: 5-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)iminoindol-2-amine
• CAS: 1174558-42-9
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₃
• 分子量: 387.438
• InChiKey: HJGLSLFUITYWEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenylimino)-5-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-3H-indole-2-amine 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以66%的产率得到5-甲氧基靛红
  参考文献：
  名称：

  从DMF到isatine：通过在1,2-双（二甲基氨基）-1,2-二氯乙烯上的亲核取代反应，新颖且通用的一锅合成isatine及其N-未取代的衍生物

  摘要：

  通过过量的苯胺（或其衍生物）与1,2-双（二甲基氨基）-1，2-二氯乙烯（由DMF原位制备）一锅反应获得3-Imino-2-amino-isatines ）。随后的水解以合理的至高的产率产生了相应的isatine衍生物。提出了关于该反应序列机理的DFT计算。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dichlor-bis(dimethylamino)-ethen 、 甲氧苯胺 在 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(4-methoxyphenylimino)-5-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-3H-indole-2-amine
  参考文献：
  名称：

  从DMF到isatine：通过在1,2-双（二甲基氨基）-1,2-二氯乙烯上的亲核取代反应，新颖且通用的一锅合成isatine及其N-未取代的衍生物

  摘要：

  通过过量的苯胺（或其衍生物）与1,2-双（二甲基氨基）-1，2-二氯乙烯（由DMF原位制备）一锅反应获得3-Imino-2-amino-isatines ）。随后的水解以合理的至高的产率产生了相应的isatine衍生物。提出了关于该反应序列机理的DFT计算。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.8

文献信息

• From DMF to isatine: A novel and general one-pot synthesis of isatine and its N-unsubstituted derivatives<i>via</i>nucleophilic substitution reactions on 1,2-bis(dimethylamino)-1,2-dichloro-ethene
  作者：Stefan M. Huber、André Hennig、Frank G. Pühlhofer、Robert Weiss

  DOI：10.1002/jhet.8

  日期：2009.5

  3-Imino-2-amino-isatines were obtained by a one-pot reaction of an excess of aniline (or its derivatives) with 1,2-bis(dimethylamino)-1,2-dichloro-ethene (prepared in situ from DMF). Subsequent hydrolysis yielded the corresponding isatine derivatives in reasonable to high yields. DFT calculations with regard to the mechanisms of this reaction sequence are presented. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  通过过量的苯胺（或其衍生物）与1,2-双（二甲基氨基）-1，2-二氯乙烯（由DMF原位制备）一锅反应获得3-Imino-2-amino-isatines ）。随后的水解以合理的至高的产率产生了相应的isatine衍生物。提出了关于该反应序列机理的DFT计算。J.杂环化​​学，（2009）。