2-aminoethyl α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranoside | 1201436-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-aminoethyl α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Man(a1-2)Man(a)-O-EtNH2；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-2-(2-aminoethoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1201436-11-4
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₁₁
• 分子量: 385.368
• InChiKey: USEVSGLUIUDLEY-SKGJTGIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isothiocyanate-3,6,9,12-tetraoxa-23-(acetylthio)tricosane 、 2-aminoethyl α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到N-(ethyl α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl)-N'-(3,6,9,12-tetraoxa-23-acetylthiotricosanyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  金甘露糖醇纳米颗粒：阻断HIV-1 gp120与凝集素DC-SIGN结合的多价系统

  摘要：

  HIV包膜糖蛋白gp120利用其表面的高甘露糖簇将树突状细胞靶向C型凝集素树突状细胞特异的细胞内粘附分子-3夺取非整联蛋白（DC‐SIGN）。模仿寡聚甘露糖苷在病毒表面的簇状存在是设计基于碳水化合物的抗病毒剂的一种策略。受gp120簇呈递的生物启发，我们设计并准备了一个小型多价水溶性金糖纳米颗粒（manno- GNP）库，其展示了高甘露糖十一碳糖Man 9 GlcNAc 2的截短的（寡聚）甘露糖苷。并测试了它们作为DC-SIGN与gp120结合的抑制剂。这些糖纳米颗粒是DC-SIGN的配体，DC-SIGN还可在感染的早期阶段通过对相关聚糖的特异性识别而与大量病原体相互作用。制备了具有以硫醇基结尾的不同间隔基的（寡）甘露糖苷，其使得糖缀合物能够附着至金表面。低聚甘露已经获得和表征具有不同间隔和甘露糖（低聚）糖的可变密度的GNP。已经进行了使用选定的甘露糖-GNP的表面等离振子共振（SPR）实

  DOI：

  10.1002/chem.200900923
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 、 甲酸 、 氢气 、 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以87%的产率得到2-aminoethyl α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  金甘露糖醇纳米颗粒：阻断HIV-1 gp120与凝集素DC-SIGN结合的多价系统

  摘要：

  HIV包膜糖蛋白gp120利用其表面的高甘露糖簇将树突状细胞靶向C型凝集素树突状细胞特异的细胞内粘附分子-3夺取非整联蛋白（DC‐SIGN）。模仿寡聚甘露糖苷在病毒表面的簇状存在是设计基于碳水化合物的抗病毒剂的一种策略。受gp120簇呈递的生物启发，我们设计并准备了一个小型多价水溶性金糖纳米颗粒（manno- GNP）库，其展示了高甘露糖十一碳糖Man 9 GlcNAc 2的截短的（寡聚）甘露糖苷。并测试了它们作为DC-SIGN与gp120结合的抑制剂。这些糖纳米颗粒是DC-SIGN的配体，DC-SIGN还可在感染的早期阶段通过对相关聚糖的特异性识别而与大量病原体相互作用。制备了具有以硫醇基结尾的不同间隔基的（寡）甘露糖苷，其使得糖缀合物能够附着至金表面。低聚甘露已经获得和表征具有不同间隔和甘露糖（低聚）糖的可变密度的GNP。已经进行了使用选定的甘露糖-GNP的表面等离振子共振（SPR）实

  DOI：

  10.1002/chem.200900923

文献信息

• DRUG-LIGAND CONJUGATES, SYNTHESIS THEREOF, AND INTERMEDIATES THERETO
  申请人：Chen Zhiyu

  公开号：US20130190475A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention relates to methods for synthesizing compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof: I wherein each of X, Alk 1 , Alk 2 , and W are as defined and described herein.

  本发明涉及合成式I化合物或其药用可接受盐的方法：其中X、Alk1、Alk2和W各自如本文所定义和描述。
• SYNTHETIC CONJUGATES AND USES THEREOF
  申请人：Zion Todd C.

  公开号：US20110275560A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present disclosure provides a cross-linked material comprising conjugates which include two or more separate affinity ligands bound to a non-polymeric framework, wherein the molecular weight of the non-polymeric framework is less than 10,000 Da; and multivalent cross-linking agents that non-covalently bind the affinity ligands of the conjugates and thereby cross-link the conjugates to form a cross-linked material, wherein the non-covalent bonds between the multivalent cross-linking agents and the affinity ligands are competitively dissociated in the presence of excess amounts of a target molecule. The present disclosure also provides methods of making and methods of using these materials. In other aspects, the present disclosure provides exemplary conjugates including conjugates for use in glucose responsive cross-linked materials.

  本公开提供一种交联材料，包括共轭物，其包括绑定于非聚合框架上的两个或更多个独立亲和配体，其中非聚合框架的分子量小于10,000 Da；以及多价交联剂，其非共价地结合共轭物的亲和配体，从而交联共轭物形成交联材料，其中多价交联剂与亲和配体之间的非共价键在存在过量的目标分子时被竞争性解离。本公开还提供制备这些材料的方法和使用这些材料的方法。在其他方面，本公开提供了示例共轭物，包括用于葡萄糖响应性交联材料的共轭物。
• CRYSTALLINE INSULIN-CONJUGATES
  申请人：Zion Todd C.

  公开号：US20110281791A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present disclosure provides crystalline insulin-conjugates. The present disclosure also provides formulations, methods of treatment, methods of administering, and methods of making that encompass these crystalline insulin-conjugates.

  本公开提供晶体胰岛素共轭物。本公开还提供包括这些晶体胰岛素共轭物的配方、治疗方法、给药方法和制备方法。
• EXOGENOUSLY TRIGGERED CONTROLLED RELEASE MATERIALS AND USES THEREOF
  申请人：Zion Todd C.

  公开号：US20120046223A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The disclosure provides cross-linked materials that include multivalent cross-linking agents that bind an exogenous target molecule; and conjugates that include two or more separate affinity ligands bound to a conjugate framework, where in the two or more affinity ligands compete with the exogenous target molecule for binding with the cross-linking a agents and wherein conjugates are cross-linked within the material as a result of non-covalent interact ions between cross-linking agents and affinity ligands on different conjugates. The conjugates also include a drug.

  该披露提供了交联材料，其中包括多价交联剂，其绑定外源性靶分子；以及共轭物，其中包括两个或更多个单独的亲和配体结合到一个共轭框架上，其中两个或更多个亲和配体与外源性靶分子竞争与交联剂结合，并且共轭物由于交联剂和不同共轭物上的亲和配体之间的非共价相互作用而在材料内交联。共轭物还包括药物。
• BINDING-SITE MODIFIED LECTINS AND USES THEREOF
  申请人：Zion Todd C.

  公开号：US20110281792A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  In one aspect, the disclosure provides cross-linked materials that include multivalent lectins with at least two binding sites for glucose, wherein the lectins include at least one covalently linked affinity ligand which is capable of competing with glucose for binding with at least one of said binding sites; and conjugates that include two or more separate affinity ligands bound to a conjugate framework, wherein the two or more affinity ligands compete with glucose for binding with the lectins at said binding sites and wherein conjugates are cross-linked within the material as a result of non-covalent interactions between lectins and affinity ligands on different conjugates. These materials are designed to release amounts of conjugate in response to desired concentrations of glucose. Depending on the end application, in various embodiments, the conjugates may also include a drug and/or a detectable label.

  本发明提供了一种交联材料，其中包括具有至少两个葡萄糖结合位点的多价凝集素，其中凝集素包括至少一个共价连接的亲和配体，该亲和配体能够与葡萄糖竞争结合至少其中一个结合位点；以及包括两个或更多独立亲和配体结合到共轭框架上的共轭物，其中两个或更多亲和配体与凝集素在所述结合位点上竞争结合葡萄糖，其中共轭物由于不同共轭物上的凝集素和亲和配体之间的非共价相互作用而在材料内交联。这些材料被设计为在所需浓度的葡萄糖反应下释放共轭物的量。根据最终应用，在各种实施例中，共轭物还可以包括药物和/或可检测标签。