1-isothiocyanate-3,6,9,12-tetraoxa-23-(acetylthio)tricosane | 1227455-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-isothiocyanate-3,6,9,12-tetraoxa-23-(acetylthio)tricosane
• CAS: 1227455-76-6
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₅S₂
• 分子量: 463.703
• InChiKey: WRTWTYAPGRTTBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoethyl α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-D-mannopyranoside 、 1-isothiocyanate-3,6,9,12-tetraoxa-23-(acetylthio)tricosane 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到N-(ethyl α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-α-D-mannopyranosyl)-N'-(3,6,9,12-tetraoxa-23-acetylthiotricosanyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  金甘露糖醇纳米颗粒：阻断HIV-1 gp120与凝集素DC-SIGN结合的多价系统

  摘要：

  HIV包膜糖蛋白gp120利用其表面的高甘露糖簇将树突状细胞靶向C型凝集素树突状细胞特异的细胞内粘附分子-3夺取非整联蛋白（DC‐SIGN）。模仿寡聚甘露糖苷在病毒表面的簇状存在是设计基于碳水化合物的抗病毒剂的一种策略。受gp120簇呈递的生物启发，我们设计并准备了一个小型多价水溶性金糖纳米颗粒（manno- GNP）库，其展示了高甘露糖十一碳糖Man 9 GlcNAc 2的截短的（寡聚）甘露糖苷。并测试了它们作为DC-SIGN与gp120结合的抑制剂。这些糖纳米颗粒是DC-SIGN的配体，DC-SIGN还可在感染的早期阶段通过对相关聚糖的特异性识别而与大量病原体相互作用。制备了具有以硫醇基结尾的不同间隔基的（寡）甘露糖苷，其使得糖缀合物能够附着至金表面。低聚甘露已经获得和表征具有不同间隔和甘露糖（低聚）糖的可变密度的GNP。已经进行了使用选定的甘露糖-GNP的表面等离振子共振（SPR）实

  DOI：

  10.1002/chem.200900923
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 S-(23-azido-12,15,18,21-tetraoxatricosanyl)thioacetate 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以746 mg的产率得到1-isothiocyanate-3,6,9,12-tetraoxa-23-(acetylthio)tricosane
  参考文献：
  名称：

  金甘露糖醇纳米颗粒：阻断HIV-1 gp120与凝集素DC-SIGN结合的多价系统

  摘要：

  HIV包膜糖蛋白gp120利用其表面的高甘露糖簇将树突状细胞靶向C型凝集素树突状细胞特异的细胞内粘附分子-3夺取非整联蛋白（DC‐SIGN）。模仿寡聚甘露糖苷在病毒表面的簇状存在是设计基于碳水化合物的抗病毒剂的一种策略。受gp120簇呈递的生物启发，我们设计并准备了一个小型多价水溶性金糖纳米颗粒（manno- GNP）库，其展示了高甘露糖十一碳糖Man 9 GlcNAc 2的截短的（寡聚）甘露糖苷。并测试了它们作为DC-SIGN与gp120结合的抑制剂。这些糖纳米颗粒是DC-SIGN的配体，DC-SIGN还可在感染的早期阶段通过对相关聚糖的特异性识别而与大量病原体相互作用。制备了具有以硫醇基结尾的不同间隔基的（寡）甘露糖苷，其使得糖缀合物能够附着至金表面。低聚甘露已经获得和表征具有不同间隔和甘露糖（低聚）糖的可变密度的GNP。已经进行了使用选定的甘露糖-GNP的表面等离振子共振（SPR）实

  DOI：

  10.1002/chem.200900923

文献信息

• Multivalent Gold Glycoclusters: High Affinity Molecular Recognition by Bacterial Lectin PA-IL
  作者：Michael Reynolds、Marco Marradi、Anne Imberty、Soledad Penadés、Serge Pérez

  DOI：10.1002/chem.201102034

  日期：2012.4.2

  Multivalent protein‐carbohydrate interactions are involved in the initial stages of many fundamental biological and pathological processes through lectin–carbohydrate binding. The design of high affinity ligands is therefore necessary to study, inhibit and control the processes governed through carbohydrate recognition by their lectin receptors. Carbohydrate‐functionalised gold nanoclusters (glyconanoparticles

  多价蛋白质与碳水化合物的相互作用通过凝集素与碳水化合物的结合而参与了许多基本生物学和病理学过程的初始阶段。因此，高亲和力配体的设计对于研究，抑制和控制通过其凝集素受体对碳水化合物的识别所控制的过程是必要的。碳水化合物功能化的金纳米团簇（糖纳米颗粒，GNP）作为基础糖生物学研究和生物医学应用研究的多价工具，显示出广阔的发展潜力。在这里，我们介绍了半乳糖功能化GNP的合成和表征，以及它们作为铜绿假单胞菌PA-IL凝集素的结合伴侣的有效性。。通过血凝抑制（HIA），表面等离振子共振（SPR）和等温滴定量热法（ITC）分析评估相互作用。结果表明，与游离溶液中的单价参比探针相比，金纳米粒子平台显示出显着的簇状糖苷效应，可提供碳水化合物配体，结合力几乎增加了3000倍。最有效的GNP表现出50 n M的解离常数（K d）每种单糖，是迄今为止测得的最有效的PA‐IL配体；糖纳米技术在预防病原体入侵的多价