2-Methoxy-2-[(2-phenylacetyl)amino]acetic acid | 66380-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-2-[(2-phenylacetyl)amino]acetic acid
• CAS: 66380-98-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: MTHASWKURUBPQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  501.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-2-[(2-phenylacetyl)amino]acetic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 生成 3-carboxyphenyl N-phenylacetyl-α-methoxyglycinate
  参考文献：
  名称：

  α-取代的苯乙脲酸酯的合成和β-内酰胺酶反应性。

  摘要：

  具有6α（青霉素）或7α（头孢菌素）取代基的β-内酰胺通常是β-内酰胺酶抑制剂。本文评估了此类取代基对无环β-内酰胺酶底物的影响。因此，一系列的间羧基苯基苯乙酸酯，在糖基α-碳上被-OMe，-CH（2）OH，-CO（2）（-）和-CH（2）NH（3）（+）取代已经制备了β-内酰胺酶，并测试了它们对丝氨酸β-内酰胺酶的反应性。后两个是β-内酰胺酶底物中的新型取代基。发现取决于酶，甲氧基和羟甲基化合物的底物差到中等好。氨基甲基化合物与C类β-内酰胺酶反应时，生成了一个暂时稳定的（t（1/2）= 4.6s）配合物。还测试了化合物对三种低分子量DD-肽酶的反应性。再次，甲氧基和羟甲基化合物被证明是很好的底物，没有抑制性复合物的迹象。DD-肽酶与一种对映异构体反应（化合物被制备为外消旋体），可能是D化合物。C类β-内酰胺酶与D和L对映异构体均反应，尽管它优选后者。通过分子建模研究，通过参考酶的晶体结

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.023
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙酰胺 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 2-Methoxy-2-[(2-phenylacetyl)amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  α-取代的苯乙脲酸酯的合成和β-内酰胺酶反应性。

  摘要：

  具有6α（青霉素）或7α（头孢菌素）取代基的β-内酰胺通常是β-内酰胺酶抑制剂。本文评估了此类取代基对无环β-内酰胺酶底物的影响。因此，一系列的间羧基苯基苯乙酸酯，在糖基α-碳上被-OMe，-CH（2）OH，-CO（2）（-）和-CH（2）NH（3）（+）取代已经制备了β-内酰胺酶，并测试了它们对丝氨酸β-内酰胺酶的反应性。后两个是β-内酰胺酶底物中的新型取代基。发现取决于酶，甲氧基和羟甲基化合物的底物差到中等好。氨基甲基化合物与C类β-内酰胺酶反应时，生成了一个暂时稳定的（t（1/2）= 4.6s）配合物。还测试了化合物对三种低分子量DD-肽酶的反应性。再次，甲氧基和羟甲基化合物被证明是很好的底物，没有抑制性复合物的迹象。DD-肽酶与一种对映异构体反应（化合物被制备为外消旋体），可能是D化合物。C类β-内酰胺酶与D和L对映异构体均反应，尽管它优选后者。通过分子建模研究，通过参考酶的晶体结

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.023

文献信息

• Herstellung und Umsetzung von <i>N</i>-Acyl-α-chloroglycinen
  作者：D. MATTHIES

  DOI：10.1055/s-1978-24673

  日期：——
• US3997584A
  申请人：——

  公开号：US3997584A

  公开（公告）日：1976-12-14
• US3994954A
  申请人：——

  公开号：US3994954A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US4086423A
  申请人：——

  公开号：US4086423A

  公开（公告）日：1978-04-25
• US4108854A
  申请人：——

  公开号：US4108854A

  公开（公告）日：1978-08-22