(+)-(R)-3-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)propane-1,2-diol | 549548-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (+)-(R)-3-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)propane-1,2-diol
• 英文别名: (R)-3-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)propane-1,2-diol；(2R)-3-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)propane-1,2-diol
• CAS: 549548-99-4
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₄
• 分子量: 201.182
• InChiKey: DKCGGPOLDHYRCJ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-3-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)propane-1,2-diol 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-[3-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]-2-[(2-cyanoethoxy)(isopropylamino)phosphinoxy]propyl]-2-methyl-4-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  无环硝基唑核苷的合成及其掺入寡核苷酸及其双链体和三链体的形成

  摘要：

  在催化量的碳酸钾存在下，通过将适当的4-硝基唑亲核加成到（-）-（S）-（羟甲基）环氧乙烷中，合成了4-硝基-1 H-咪唑和4-硝基吡唑的无环核苷。。（+）-（R）-3-（4-硝基-1 H-咪唑-1-基）丙烷-1,2-二醇和（+）-（R）-3-（2-甲基-4-硝基-1 ħ -咪唑-1-基）丙烷-1,2-二醇在一个独立的反应，也得到由合适的1,4-二硝基- 1开始ħ咪唑和（+） - （[R）-3- aminopropane- 1,2-二醇。（+）-（R）-3-（4-硝基吡唑-1-基）丙烷-1,2-二醇也可以通过将4-硝基吡唑直接非催化加成到（-）-（S）-（羟甲基）环氧乙烷中获得，而（S） -对映体通过在Mitsunobu反应条件下使4-硝基吡唑与（+）-（S）-1,2- O-异亚丙基甘油反应，然后用80％的AcOH裂解异亚丙基而获得。尚未观察到任何这些合成过程中的外消旋作用。将3-（4-硝

  DOI：

  10.1002/hlca.200490045
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-氨基-1,2-丙二醇 、 2-甲基-1,4-二硝基咪唑 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(+)-(R)-3-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  无环硝基唑核苷的合成及其掺入寡核苷酸及其双链体和三链体的形成

  摘要：

  在催化量的碳酸钾存在下，通过将适当的4-硝基唑亲核加成到（-）-（S）-（羟甲基）环氧乙烷中，合成了4-硝基-1 H-咪唑和4-硝基吡唑的无环核苷。。（+）-（R）-3-（4-硝基-1 H-咪唑-1-基）丙烷-1,2-二醇和（+）-（R）-3-（2-甲基-4-硝基-1 ħ -咪唑-1-基）丙烷-1,2-二醇在一个独立的反应，也得到由合适的1,4-二硝基- 1开始ħ咪唑和（+） - （[R）-3- aminopropane- 1,2-二醇。（+）-（R）-3-（4-硝基吡唑-1-基）丙烷-1,2-二醇也可以通过将4-硝基吡唑直接非催化加成到（-）-（S）-（羟甲基）环氧乙烷中获得，而（S） -对映体通过在Mitsunobu反应条件下使4-硝基吡唑与（+）-（S）-1,2- O-异亚丙基甘油反应，然后用80％的AcOH裂解异亚丙基而获得。尚未观察到任何这些合成过程中的外消旋作用。将3-（4-硝

  DOI：

  10.1002/hlca.200490045

文献信息

• Synthesis of Chiral Imidazole Derivatives as Purine Precursors
  作者：Jerzy Suwiński、Wojciech Szczepankiewicz、Krzysztof Świerczek、Krzysztof Walczak

  DOI：10.1002/ejoc.200390159

  日期：2003.3

  From commercially available chiral building blocks, we have developed methods for the syntheses of imidazole derivatives that contain a chiral alkyl substituent at ring atom. These compounds are suitable for further transformation into Nalkyl purine derivatives. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  从市售的手性构件中，我们开发了在环原子上含有手性烷基取代基的咪唑衍生物的合成方法。这些化合物适合进一步转化为 N 烷基嘌呤衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of Acyclic Nitroazole Nucleosides and Their Incorporation into Oligonucleotides, and Their Duplex and Triplex Formation
  作者：Krzysztof Walczak、Michael Wamberg、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1002/hlca.200490045

  日期：2004.2

  incorporated into a 26-mer oligonucleotide. UV Thermal melting studies of duplexes of the oligonucleotides with 4-nitropyrazole or 4-nitro-1H-imidazole paired with four natural bases showed moderately decreased stabilities of the duplexes. A narrow range of melting temperatures, typically being within 2° for each acyclic nucleoside, fulfill one of the requirements of using acyclic 4-nitroazoles as general

  在催化量的碳酸钾存在下，通过将适当的4-硝基唑亲核加成到（-）-（S）-（羟甲基）环氧乙烷中，合成了4-硝基-1 H-咪唑和4-硝基吡唑的无环核苷。。（+）-（R）-3-（4-硝基-1 H-咪唑-1-基）丙烷-1,2-二醇和（+）-（R）-3-（2-甲基-4-硝基-1 ħ -咪唑-1-基）丙烷-1,2-二醇在一个独立的反应，也得到由合适的1,4-二硝基- 1开始ħ咪唑和（+） - （[R）-3- aminopropane- 1,2-二醇。（+）-（R）-3-（4-硝基吡唑-1-基）丙烷-1,2-二醇也可以通过将4-硝基吡唑直接非催化加成到（-）-（S）-（羟甲基）环氧乙烷中获得，而（S） -对映体通过在Mitsunobu反应条件下使4-硝基吡唑与（+）-（S）-1,2- O-异亚丙基甘油反应，然后用80％的AcOH裂解异亚丙基而获得。尚未观察到任何这些合成过程中的外消旋作用。将3-（4-硝