ethyl 2'-amino-3'-cyano-5-methoxy-6'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate | 1278524-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2'-amino-3'-cyano-5-methoxy-6'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2'-amino-5-methoxy-3'-cyano-6'-methyl-2-oxo-spiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate；ethyl 6'-amino-5'-cyano-5-methoxy-2'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyran]-3'-carboxylate
• CAS: 1278524-23-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₅
• 分子量: 355.35
• InChiKey: MCJHWWJNTSDHSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 乙酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2'-amino-3'-cyano-5-methoxy-6'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-噻吩-2,5-双(氨基醇)介导的不对称羟醛反应和Domino Knoevenagel Michael环化：一种新型高效路易斯酸催化剂

  摘要：

  高效路易斯酸催化体系Cu( II )-噻吩-2,5-双(氨基-醇)已被开发用于靛红衍生物与酮的对映选择性羟醛反应。新的催化体系还被证明对取代靛红与丙二腈和乙酰乙酸乙酯的一锅三组分Domino Knoevenagel Michael环化反应具有高度对映选择性。手性配体 (2 S ,2' S )-2,2'-((噻吩-2,5-二基双(亚甲基))双(氮杂二基))双(3-苯基丙-1-醇) ( L1 ) 组合使用 Cu(OAc) 2 ·H 2 O 作为新型路易斯酸催化剂，以良好至优异的产率 (81–99%) 和高对映选择性制备了 3-取代-3-羟基二氢吲哚-2-酮衍生物 ( 3a–s ) （高达 96% ee）和螺[4 H -吡喃-3,3-羟吲哚]衍生物（ 6a–l ）具有优异的产率（89–99%）和高 ee（高达 95%）。这些羟醛产物和螺羟吲哚构成了大量药物活性分子和天然产物的核心结构基序。

  DOI：

  10.1039/d2ra00674j

文献信息

• One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives Catalyzed by Lipase in the Presence of Water
  作者：She-Jie Chai、Yi-Feng Lai、Jiang-Cheng Xu、Hui Zheng、Qing Zhu、Peng-Fei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000523

  日期：2011.2.11

  A facile one-pot synthesis route to spirooxindole derivatives was developed by combining the three types of catalytic activities of lipase from porcine pancreas (PPL) in the presence of water, i.e., the Knoevengel condensation, Michael addition and cyclization. PPL showed excellent catalytic activity and have a good adaptability to different substrates in the reaction. All the reactions go smoothly

  通过在水的存在下结合猪胰腺（PPL）的三种脂肪酶催化活性，即Knoevengel缩合，迈克尔加成和环化，开发了一种容易的一锅合成螺环吲哚衍生物的路线。PPL显示出优异的催化活性，并且对反应中的不同底物具有良好的适应性。所有的反应进行顺利，并在温和的条件下提供了高产率的螺并吲哚衍生物。这种脂肪酶催化的多步转化方法为合成螺并吲哚衍生物提供了新的策略，并扩大了生物催化剂的应用范围。
• Ambient synthesis of spiro[4H-pyran-oxindole] derivatives under [BMIm]BF4 catalysis
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Leila Youseftabar-Miri

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.077

  日期：2011.8

  A simple and efficient one-pot approach for assembling some fused spiro[4H-pyran-oxindole] heterocycles by means of three-component reactions between isatins, malononitrile or ethyl cyano-acetate, and 1,3-dicarbonyl compounds is reported. The combinatorial syntheses were achieved for the first time without applying extra activation energy at ambient temperature while making use of [BMIm]BF4 as an ionic liquid catalyst. Good functional group tolerance and broad scope of usable substrates are other prominent features of the present methodology. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.