N-(2-methylprop-2-enyl)benzylamide | 128863-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylprop-2-enyl)benzylamide
• 英文别名: phenyl-acetic acid methallylamide；Phenyl-essigsaeure-methallylamid；Benzenacetamide, N-methallyl-；N-(2-methylprop-2-enyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 128863-85-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: JGNRNOHBSXSHKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylprop-2-enyl)benzylamide 在 potassium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-methyl-2-propen-1-yl phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  The Nitrogenated Allylic System as an Intramolecular Nucleophile: A New Route to Pyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s107
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙酰胺 在 1,4-二氧六环 、 氢化钾 作用下， 生成 N-(2-methylprop-2-enyl)benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Behrens et al., Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 175, p. 771,778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Experimental and theoretical rearrangement of N-acyl-2,2- dimethylaziridines in acidic medium
  作者：MADIHA KAMOUN MHIRI、FIRAS ABOUMESSAAD、MOHAMED LOTFI EFRIT、YOUSSEF ARFAOUI、NÉJI BESBES

  DOI：10.1007/s12039-015-1020-x

  日期：2016.2

  depending on the acidity of the medium and the nature of the acyl group. A mechanism has been suggested to explain the formation of these three products. DFT calculations employing the Gaussian 09 program with DFT/B3LYP methods and 6-311++G(2d,2p) basis set were carried out which gave the most stable geometry as well as their atomic charge distributions of compounds 1-4. The acidic aqueous solutions of the

  在浓硫酸中，室温下N-酰基-2,2-二甲基氮丙啶1的酸异构化会生成恶唑啉2，但在室温下在纯水中的1的中性水解会生成酰胺醇3。但是，在室温下使用不同浓度的H 2 SO 4水溶液会导致恶唑啉2，酰胺醇3和烯丙基酰胺4的混合物。收率取决于培养基的酸度和酰基的性质。已经提出了一种机制来解释这三种产物的形成。使用具有DFT / B3LYP方法的高斯09程序和6-311 ++ G（2d，2p）基集进行了DFT计算，给出了最稳定的几何形状以及化合物1-4的原子电荷分布。 N-酰基-2,2- dimethylaziridines的酸性水溶液1所导致恶唑啉的混合物2，amidoalcohols 3和methallylamides 4。提出来解释的产物的形成机理2 - 4已经通过使用DFT / B3LYP方法和6-311 ++ G（2D，2P）基组的量子化学计算证实。
• Isomerisation Catalysee Par le Gel de Silice et L'argile Activee de <i>N</i>-Acyl-2,2-Dimethylaziridines: Approche Mecanistique
  作者：Néji Besbes、Houyem Jellali、Patrick Pale、Mohamed Lotfi Efrit、Ezzeddine Srasra

  DOI：10.1080/10426500903023079

  日期：2010.3.24

  Silica gel and activated clay, behaving as Lewis acids, reacted with N-acyl-2,2-dimethylaziridines 1 to lead to pentacoordinated aziridinium silicate ions. The regiospecific ring opening on the CMe2 carbon side of the intermediate I involves, after removal of the catalyst, the zwitterion II. The zwitterion II undergoes either a transfer of proton leading to the N-methallylamide 2 or intramolecular cyclization reaction leading to the oxazoline 3. The unstable oxazoline 3 on catalyst is hydrated in turn into amidoalcohol 4 via the oxazolinium silicate III.
• MOMOSE, TAKEFUMI;TOYLOKA, NAOKI;IKUTAI, TAKASHI;YANAGINO, HIRONOBU, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 789-793
  作者：MOMOSE, TAKEFUMI、TOYLOKA, NAOKI、IKUTAI, TAKASHI、YANAGINO, HIRONOBU

  DOI：——

  日期：——
• Behrens et al., Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 175, p. 771,778
  作者：Behrens et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Nitrogenated Allylic System as an Intramolecular Nucleophile: A New Route to Pyrazoles
  作者：Takefumi Momose、Naoki Toyooka、Takashi Ikuta、Hironobu Yanagino

  DOI：10.3987/com-89-s107

  日期：——