(2R,3R)-2-Ethoxy-3-(3-nitro-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyran | 98454-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3R)-2-Ethoxy-3-(3-nitro-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3R)-2-ethoxy-3-(3-nitropropyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 98454-80-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: DQFDYUFZLIVYTO-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Ethoxy-3-(3-nitro-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 三乙胺 、 亚硝基苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以47%的产率得到(4aR,5R,7aS,7bR)-5-Ethoxy-3,4,4a,7,7a,7b-hexahydro-5H-1,6-dioxa-2-aza-cyclopenta[cd]indene
  参考文献：
  名称：

  组合克莱森-腈氧化物环化。一种由烯丙基羟基控制的具有刚性立体控制的环结构的策略。

  摘要：

  提出了一种在现有烯丙基醇衍生物上环环化的新方法。该序列涉及克莱森重排，随后是一氧化氮-烯烃环加成。强调相关立体化学的控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94771-3
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-2,3-dideoxy-4-O-acetyl-D-glycero-pent-2-enopyranosid 在 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 水 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.88h， 生成 (2R,3R)-2-Ethoxy-3-(3-nitro-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  旋光性类环烯酮苷元的一般合成方法：β-乙基去甲氧甲氧基邻苯三酚，乙基梓醇和（-）-specionin的总合成

  摘要：

  报道了合成烯类环糊精糖苷配基的一般方法。克莱森重排/一氧化氮环加成序列的组合已允许将高度官能化的环戊烷环轻松地环环到衍生自D-xylal的简单糖基上。已经制备了标题糖苷配基，并且该工作以立体选择性全合成（-）-specionin达到了高潮。还已经独立制备了血红蛋白的另外两个端基异构体。这项工作证实了Vandewalle对specionin的相对立体化学作用，也证实了该化合物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85940-8

文献信息

• CURRAN, D. P.;JACOBS, P. B., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 17, 2031-2034
  作者：CURRAN, D. P.、JACOBS, P. B.

  DOI：——

  日期：——
• KIM, BYEANG HYEAN;JACOBS, PATRICIA B.;ELLIOTT, RICHARD L.;CURRAN, DENNIS +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3079-3092
  作者：KIM, BYEANG HYEAN、JACOBS, PATRICIA B.、ELLIOTT, RICHARD L.、CURRAN, DENNIS +

  DOI：——

  日期：——
• Combination claisen-nitrile oxide annulation. A strategy for ring construction with rigid stereocontrol dictated by an allylic hydroxyl group.
  作者：Dennis P. Curran、Patricia B. Jacobs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94771-3

  日期：——

  A new method for annulation of rings onto existing allylic alcohol derivatives is presented. The sequence involves Claisen rearrangement followed by nitrile oxide-olefin cycloaddition. Control of relevant stereochemistry is emphasized.

  提出了一种在现有烯丙基醇衍生物上环环化的新方法。该序列涉及克莱森重排，随后是一氧化氮-烯烃环加成。强调相关立体化学的控制。
• A general synthetic approach to optically active iridoid aglycones
  作者：Byeang Hyean Kim、Patricia B. Jacobs、Richard L. Elliott、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85940-8

  日期：1988.1

  A general approach to the synthesis of iridoid aglycones is reported. A combination Claisen rearrangement/nitrile oxide cycloaddition sequence has permitted the facile annulation of a highly functionalized cyclopentane ring onto a simple glycal derived from D-xylal. The title aglycones have been prepared and the work has culminated with a stereoselective total synthesis of (-)-specionin. Two other

  报道了合成烯类环糊精糖苷配基的一般方法。克莱森重排/一氧化氮环加成序列的组合已允许将高度官能化的环戊烷环轻松地环环到衍生自D-xylal的简单糖基上。已经制备了标题糖苷配基，并且该工作以立体选择性全合成（-）-specionin达到了高潮。还已经独立制备了血红蛋白的另外两个端基异构体。这项工作证实了Vandewalle对specionin的相对立体化学作用，也证实了该化合物的绝对立体化学。