Ethyl-2,3-dideoxy-4-O-acetyl-D-glycero-pent-2-enopyranosid | 34212-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: Ethyl-2,3-dideoxy-4-O-acetyl-D-glycero-pent-2-enopyranosid
• 英文别名: [(3S,6R)-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 34212-44-7；34213-73-5
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: QGVSRIAPEMBUSE-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-2,3-dideoxy-4-O-acetyl-D-glycero-pent-2-enopyranosid 以67%的产率得到Propionic acid (3S,6R)-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光性类环烯酮苷元的一般合成方法：β-乙基去甲氧甲氧基邻苯三酚，乙基梓醇和（-）-specionin的总合成

  摘要：

  报道了合成烯类环糊精糖苷配基的一般方法。克莱森重排/一氧化氮环加成序列的组合已允许将高度官能化的环戊烷环轻松地环环到衍生自D-xylal的简单糖基上。已经制备了标题糖苷配基，并且该工作以立体选择性全合成（-）-specionin达到了高潮。还已经独立制备了血红蛋白的另外两个端基异构体。这项工作证实了Vandewalle对specionin的相对立体化学作用，也证实了该化合物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85940-8
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-2,3-dideoxy-4-O-acetyl-D-glycero-pent-2-enopyranosid 、 乙醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 Ethyl-2,3-dideoxy-4-O-acetyl-D-glycero-pent-2-enopyranosid
  参考文献：
  名称：

  组合克莱森-腈氧化物环化。一种由烯丙基羟基控制的具有刚性立体控制的环结构的策略。

  摘要：

  提出了一种在现有烯丙基醇衍生物上环环化的新方法。该序列涉及克莱森重排，随后是一氧化氮-烯烃环加成。强调相关立体化学的控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94771-3

文献信息

• Acid Catalyzed Stereocontrolled Ferrier-Type Glycosylation Assisted by Perfluorinated Solvent
  作者：Zhiqiang Lu、Yanzhi Li、Shaohua Xiang、Mengke Zuo、Yangxing Sun、Xingxing Jiang、Rongkai Jiao、Yinghong Wang、Yuqin Fu

  DOI：10.3390/molecules27217234

  日期：——

  stereoselective formation of O-/S-glycosidic linkages that occurs via a Ferrier rearrangement of acetylated glycals. In this system, the weak interactions between perfluoro-n-hexane and substrates could augment the reactivity and stereocontrol. The initiation of transformation requires only an extremely low loading of resin-H+ and the mild conditions enable the accommodation of a broad spectrum of glycal donors

  本文描述的是全氟化溶剂在通过乙酰化糖醛的费里尔重排发生的O-/S-糖苷键的立体选择性形成中的首次应用。在该系统中，全氟正己烷和底物之间的弱相互作用可以增强反应性和立体控制。转化的启动仅需要极低的树脂-H +负载，并且温和的条件能够容纳广谱的糖供体和受体。这种化学物质的“绿色”特征体现在培养基的低毒性和易于回收以及产品分离操作的简单性。
• KIM, BYEANG HYEAN;JACOBS, PATRICIA B.;ELLIOTT, RICHARD L.;CURRAN, DENNIS +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3079-3092
  作者：KIM, BYEANG HYEAN、JACOBS, PATRICIA B.、ELLIOTT, RICHARD L.、CURRAN, DENNIS +

  DOI：——

  日期：——