ethyl 2-azidobutanoate | 2571-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-azidobutanoate
• 英文别名: dl-2-Azidobuttersaeureethylester；2-azido-butyric acid ethyl ester；2-Azido-buttersaeure-aethylester
• CAS: 2571-38-2
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 157.172
• InChiKey: HKWFNMOQDFYPAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-64 °C(Press: 6.5 Torr)
• 密度：
  1.0278 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-azidobutanoate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 双氧水 、 乙醇锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of β-phenylselanyl α-oxoesters

  摘要：

  beta-Phenylselanyl alpha-oxoesters 2 were prepared by N-phenylselanyl morpholine treatment of alpha-oxoesters 1, oxidized into beta-unsaturated alpha-oxoesters 5 and subjected to the Wittig-Horner olefination. The diethyl (1-phenylselanylalkyl)maleates 6 have led, after [2,3]sigmatropic rearrangement of the corresponding selenoxides, to the diethyl 3-alkylidene-2-hydroxysuccinates 7. The 2-(t-butoxycarbonylamino)-3-alkylidenesuccinates 8 were prepared in a similar way. The decomposition of halo-adducts derived from compounds 6 has allowed the synthesis of the diethyl 3-alkylidene-2-halosuccinates 9 and 10. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10117-x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酸乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-azidobutanoate
  参考文献：
  名称：

  由2-叠氮基羧基酯直接制备N-未取代的吡咯-2,5-二羧酸酯

  摘要：

  描述了一种通过简单的钛（IV）介导的2-叠氮基羧酸酯的氧化二聚作用合成对称的吡咯-2，5-二羧酸吡咯衍生物的新方法。该方法涉及将钛（IV）烯醇化物转变成非分离的2-亚氨基酯，其经历氧化偶联和闭环以产生芳族吡咯体系。讨论了该新方法的机制，范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/ol901637w

文献信息

• Synthesis of <font>α</font>-Azido Ketones and Esters Using Recyclable Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Vikas N. Telvekar、Hemlata V. Patile

  DOI：10.1080/00397910903531888

  日期：2010.12.21

  A simple and mild method for the preparation of α-azido ketones and esters using hypervalent iodine reagent, 4,4′-bis-(dichloroiodo)-biphenyl, and sodium azide in 1,4-dioxane is discussed. Advantages of this system are easy workup, recyclable reagent, and moderate to good yields.

  讨论了一种使用高价碘试剂、4,4'-双-(二氯碘)-联苯和叠氮化钠在 1,4-二恶烷中制备 α-叠氮酮和酯的简单温和的方法。该系统的优点是易于处理、可回收试剂和中等至良好的产量。
• Reaction of α-iminomethylene amino esters with mono- and bidentate nucleophiles: a straightforward route to 2-amino-1H-5-imidazolones
  作者：Montserrat Heras、Montserrat Ventura、Anthony Linden、José M Villalgordo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00330-1

  日期：2001.5

  The reaction between α-iminomethylene amino esters with different mono- and bidentate nucleophiles has been studied. It has been shown that the reactions with primary and secondary amines as monodentate nucleophiles afford 2-aminoimidazolones efficiently under very mild conditions. Judicious selection of the primary amines employed can modulate the regioselectivity. Analogous reactions employing bidentate

  已经研究了α-亚氨基亚甲基氨基酯与不同的单和二齿亲核试剂之间的反应。已经表明，与伯胺和仲胺作为单齿亲核试剂的反应在非常温和的条件下有效地提供了2-氨基咪唑啉酮。明智地选择所用的伯胺可以调节区域选择性。使用二齿亲核试剂（例如am）的类似反应也提供咪唑基衍生物。后者的形成优于三嗪酮类型的七元杂环的形成。本文所述溶液中的优化方法应易于适应于在固相中用于平行合成具有高度分子多样性的2-氨基咪唑酮衍生物的集合。
• Kathodische Reduktion aliphatischer und olefin- und carbonylaktivierter Azide
  作者：Dierk Knittel

  DOI：10.1007/bf00817905

  日期：1986.5
• Forster; Mueller, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 199
  作者：Forster、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of .alpha.-azido esters with lithium ethoxide: synthesis of dehydroamino esters and .alpha.-keto esters
  作者：Paul A. Manis、Michael W. Rathke

  DOI：10.1021/jo01312a025

  日期：1980.11