(+/-)-Ethyl 5β-<<<(2'-methoxy)ethoxy>methoxy>methyl>-1α-ethyl-3aβ,4,5,7aα-tetrahydroindan-4β-carboxylate | 91053-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-Ethyl 5β-<<<(2'-methoxy)ethoxy>methoxy>methyl>-1α-ethyl-3aβ,4,5,7aα-tetrahydroindan-4β-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,3aR,4S,5R,7aS)-1-ethyl-5-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate
• CAS: 91053-90-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅
• 分子量: 340.46
• InChiKey: AMVUAAQENMNESO-QXDIGNSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Ethyl 5β-<<<(2'-methoxy)ethoxy>methoxy>methyl>-1α-ethyl-3aβ,4,5,7aα-tetrahydroindan-4β-carboxylate 在 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 硫酸 、 二苯基二硒醚 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (-)-4(S)-<2'-methyl>pyrrol-2-yl>carbonyl>-5(R)-<(phenylsulfonyl)methyl>-1(S)-ethyl-3a(R),4,5,7a(S)-tetrahydroindan
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the ionophore antibiotic X-14547A (Indanomycin)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a014
• 作为产物：
  描述：

  丁酸乙酯 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 R_.T_.S_.A 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (+/-)-Ethyl 5β-<<<(2'-methoxy)ethoxy>methoxy>methyl>-1α-ethyl-3aβ,4,5,7aα-tetrahydroindan-4β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder方法合成离子载体抗生素X-14547A的右半部分

  摘要：

  从丁酸乙酯开始，已经实现了抗生素X-14547A右半部分的有效合成，其中通过分子内Diels-Alder反应产生了所需的五个相对手性中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80099-8

文献信息

• Total synthesis of the ionophore antibiotic X-14547A (Indanomycin)
  作者：Martin P. Edwards、Steven V. Ley、Simon G. Lister、Brian D. Palmer、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo00193a014

  日期：1984.9
• An intramolecular Diels-Alder approach to the synthesis of the right hand half of the ionophore antibiotic X-14547A
  作者：Martin P. Edwards、Steven V. Ley、Simon G. Lister

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80099-8

  日期：1981.1

  Starting from ethylbutyrate, an efficient synthesis of the right hand half of the antibiotic X-14547A has been achieved in which the desired five relative chiral centres were created by an intramolecular Diels-Alder reaction.

  从丁酸乙酯开始，已经实现了抗生素X-14547A右半部分的有效合成，其中通过分子内Diels-Alder反应产生了所需的五个相对手性中心。