tetraethyl 3-methyleneoct-7-ene-1,1,5,5-tetracarboxylate | 1228111-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 3-methyleneoct-7-ene-1,1,5,5-tetracarboxylate
• 英文别名: Tetraethyl 3-methylideneoct-7-ene-1,1,5,5-tetracarboxylate；tetraethyl 3-methylideneoct-7-ene-1,1,5,5-tetracarboxylate
• CAS: 1228111-30-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₈
• 分子量: 412.48
• InChiKey: DGJJTCJIKVEJJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 3-methyleneoct-7-ene-1,1,5,5-tetracarboxylate 、 1-propynyl(phenyl)iodonium triflate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以33%的产率得到tetraethyl (3aRS,8aRS)-6-methyl-3,3a,4,5-tetrahydrocyclopenta[c]pentalene-2,2,7,7(1H,8H)-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过三亚甲基甲烷二基[2 + 3]环加成反应从线性底物中熔融合成三喹烷

  摘要：

  通过三亚甲基甲烷（TMM）二基介导的[2 + 3]环加成反应，由直链二烯和苯基（丙炔基）碘鎓盐合成角熔融的三喹烷。TMM二烷基中间体是从炔烃鎓盐与亲核试剂反应生成的亚烷基卡宾获得的。

  DOI：

  10.1021/ol100907t
• 作为产物：
  描述：

  、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以171 mg的产率得到tetraethyl 3-methyleneoct-7-ene-1,1,5,5-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过三亚甲基甲烷二基[2 + 3]环加成反应从线性底物中熔融合成三喹烷

  摘要：

  通过三亚甲基甲烷（TMM）二基介导的[2 + 3]环加成反应，由直链二烯和苯基（丙炔基）碘鎓盐合成角熔融的三喹烷。TMM二烷基中间体是从炔烃鎓盐与亲核试剂反应生成的亚烷基卡宾获得的。

  DOI：

  10.1021/ol100907t

文献信息

• Angularly Fused Triquinanes from Linear Substrates through Trimethylenemethane Diyl [2 + 3] Cycloaddition Reaction
  作者：Hee-Yoon Lee、Yongsik Jung、Yeokwon Yoon、Byung Gyu Kim、Yeonjoon Kim

  DOI：10.1021/ol100907t

  日期：2010.6.4

  Angularly fused triquinanes were synthesized from linear dienes and phenyl(propynyl)iodonium salt through trimethylenemethane (TMM) diyl mediated [2 + 3] cycloaddition reaction. TMM diyl intermediates were obtained from alkylidene carbenes generated from reactions of alkynyliodonium salts with nucleophiles.

  通过三亚甲基甲烷（TMM）二基介导的[2 + 3]环加成反应，由直链二烯和苯基（丙炔基）碘鎓盐合成角熔融的三喹烷。TMM二烷基中间体是从炔烃鎓盐与亲核试剂反应生成的亚烷基卡宾获得的。