1-propynyl(phenyl)iodonium triflate | 142363-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-propynyl(phenyl)iodonium triflate
• 英文别名: phenyl(propynyl)iodonium triflate；propynyl(phenyl)iodonium triflate；Phenyl(prop-1-ynyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 142363-45-9
• 化学式: CF₃O₃S*C₉H₈I
• 分子量: 392.137
• InChiKey: CTCCFJOOGLASKQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 、 1-propynyl(phenyl)iodonium triflate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到2-methyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Five-Membered Nitrogen-Containing Heterocycles via [Three-Atom + Two-Atom] Combination of Tosylamide Anions with Phenyl(propynyl)iodonium Triflate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00129a007
• 作为产物：
  描述：

  I,I-bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-propynyl(phenyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  芳基（氰基）碘鎓三氟甲磺酸酯的通用方法-多功能碘鎓转移试剂

  摘要：

  芳基（氰基）碘鎓三氟甲磺酸酯（ARI + CN -光学传递函数中，Ar =苯基，4-CF 3 C ^ 6 ħ 4，3,5-（CF 3）2 C ^ 6 ħ 3，4-FC 6 H ^ 4），可以制备通过用三氟乙酸氧化，从相应的芳基碘化物分两步进行，然后与Me 3 SiOTf和Me 3 SiCN反应。这些化合物与形成相应的碘鎓盐在温和条件下三丁基锡乙炔，芳香族或杂芳香族化合物的衍生物反应5，7，9以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91812-4
• 作为试剂：
  描述：

  四氢呋喃 、 N-环己基对甲苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 1-propynyl(phenyl)iodonium triflate 作用下， 生成 cis-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-methyl-1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>indole 、 N-cyclohexyl-4-methyl-N-(tetrahydrofuran-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Inter- and Intramolecular Addition/Cyclizations of Sulfonamide Anions with Alkynyliodonium Triflates. Synthesis of Dihydropyrrole, Pyrrole, Indole, and Tosylenamide Heterocycles

  摘要：

  The synthesis of dihydropyrroles, pyrroles, and indoles through [3-atom $ 2-atom] combination of ethyl or aryl tosylamide anions with phenyl(propynyl)iodonium triflate, and the base-mediated intramolecular bicyclization of alkynyliodonium-bearing tosylamide or tosylimide substrates to furnish bicyclic and tricyclic tosylenamide (-enimide) products, is described. A detailed discussion of the scope, limitations, byproduct formation, and the basis for observed diastereoselectivity is presented.

  DOI：

  10.1021/jo9605814

文献信息

• Angularly Fused Triquinanes from Linear Substrates through Trimethylenemethane Diyl [2 + 3] Cycloaddition Reaction
  作者：Hee-Yoon Lee、Yongsik Jung、Yeokwon Yoon、Byung Gyu Kim、Yeonjoon Kim

  DOI：10.1021/ol100907t

  日期：2010.6.4

  Angularly fused triquinanes were synthesized from linear dienes and phenyl(propynyl)iodonium salt through trimethylenemethane (TMM) diyl mediated [2 + 3] cycloaddition reaction. TMM diyl intermediates were obtained from alkylidene carbenes generated from reactions of alkynyliodonium salts with nucleophiles.

  通过三亚甲基甲烷（TMM）二基介导的[2 + 3]环加成反应，由直链二烯和苯基（丙炔基）碘鎓盐合成角熔融的三喹烷。TMM二烷基中间体是从炔烃鎓盐与亲核试剂反应生成的亚烷基卡宾获得的。
• Novel Cations and Molecules from Phosphaalkynes, 1H-Phosphirenes and from Tetraphosphacubane
  作者：Kenneth K. Laali、Bernhard Geissler、Andreas Hoffmann、Wolfgang Fiedler、Thomas Mackewitz、Jürgen Simon、Sandro Hollenstein、Manfred Regitz

  DOI：10.1080/10426509908546236

  日期：1999.1.1

  phosphaalkenes without direct observation of a long-lived cation. Reactions of RCP (R = tBu, 1-Ad) with “PhSeF” and with PhSeCl resulted in bis-phenylselenenylation and chlorophenylselenenylation respectively, forming novel Se-containing phosphaalkenes. Ionization of 1-H-triflato-phosphirene with B(OTf) 3 /SO2 led to the direct observation of a persistent phosphirenylium cation. The (CO)5 W-complexed phosphirenylium

  通过在超酸性介质中动力学稳定的磷炔的低温质子化，生成和捕获（反离子）膦酰基阳离子（乙烯基阳离子的 P 类似物）导致形成相应的磷烯烃，而无需直接观察长寿命阳离子。RCP (R = tBu, 1-Ad) 与“PhSeF”和 PhSeCl 的反应分别导致双苯基硒基化和氯苯基硒基化，形成新型含硒磷烯烃。用 B(OTf) 3 /SO2 电离 1-H-triflato-phosphirene 导致直接观察到持久性 phosphirenylium 阳离子。随后从 (CO) 5 W 络合的三氟甲磺酸酯和三氟乙酸酯衍生物中生成 (CO) 5 W 络合的磷鎓阳离子。通过与强亲电试剂（即 MeOTf、
• [3+2]-Cycloaddition reactions of alkynyl(phenyl)iodonium triflates with ethyl diazoacetate, N-t-butyl-α-phenyl nitrone and t-butylnitrileoxide as 1,3-dipoles
  作者：Peter J. Stang、Paul Murch

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10418-x

  日期：1997.12

  The [3+2]-cycloaddition of various β-substituted ethynyliodonium salts, RCCl+O−Tf, with ethyl diazoacetate, N-t-butyl-α-phenyl nitrone and t-butylnitrile oxide results in single regioisomeric pyrroles, dihydroisoxazoles, and isoxazoles respectively in moderate yields.

  各种β-取代的乙炔碘铵盐RCCl + O - Tf与重氮乙酸乙酯，Nt-丁基-α-苯基硝酮和叔丁基腈的[3 + 2]-环加成反应会生成单一的区域异构吡咯，二氢异恶唑分别以中等收率生产异恶唑。
• Fused bicyclic vinylcyclopropanes from intramolecular alkylidene carbene-alkene additions
  作者：Ken S. Feldman、David A. Mareska

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00956-3

  日期：1998.7

  A double bond migration driven by the high strain energy of endocyclic methylenecyclopropane-containing fused bicyclic systems is proposed to explain the formation of azabicyclo[3.1.0]hexanes from the intramolecular addition of alkylidene carbenes to alkenes.

  提出了由内环含亚甲基环丙烷的稠合双环体系的高应变能驱动的双键迁移，以解释由亚烷基卡宾分子内加成至烯烃而形成的氮杂双环[3.1.0]己烷。
• A Stereoselective Synthesis of 1-Acetyl-2-aminomethylcyclopropanes from Allylsulfonamides and Phenyl(alkynyl)iodonium Salts
  作者：Hee-Yoon Lee、Yong-Han Lee

  DOI：10.1055/s-2001-17473

  日期：——

  A versatile and stereoselective synthesis of 1-acetyl-2-aminomethyl cyclopropanes from the reaction of anions of tosylallylamines and phenyl(propynyl)iodonium salt was developed.

  开发了一种多功能立体选择性合成 1-乙酰基-2-氨甲基环丙烷的方法，该方法由甲苯烯丙基胺阴离子和苯基（丙炔基）碘鎓盐反应生成。