(E)-1-methyl-3-(2-nitroprop-1-en-1-yl)-1H-indole | 110999-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-3-(2-nitroprop-1-en-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-3-[(1E)-2-nitroprop-1-en-1-yl]-1H-indole；1-methyl-3-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]indole
• CAS: 110999-33-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: GRJZAZKUTCLORK-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-3-(2-nitroprop-1-en-1-yl)-1H-indole 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从异恶唑啉-N-氧化物制备 3,4,5-三取代 2-吡咯烷酮的新方法

  摘要：

  开发了一种合成立体化学定义的 3,4,5-三取代 2-吡咯烷酮的新策略。建议的方法包括将 3-氨基甲基取代的异恶唑啉还原多米诺型再循环作为关键阶段。后者是通过容易获得的异恶唑啉-N-氧化物的 α-C-H 官能化制备的。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610213
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 在 乙酸铵 作用下， 以 硝基乙烷 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-1-methyl-3-(2-nitroprop-1-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-benzylindole and benzopyrazole derivatives with anti-asthmatic,

  摘要：

  通用式1的N-苄基吲哚和苄基吡唑衍生物具有抗哮喘、抗过敏、抗炎和免疫调节作用，并适用于药物的制备。

  公开号：

  US05965582A1

文献信息

• Green synthesis of new pyrrolidine-fused spirooxindoles <i>via</i> three-component domino reaction in EtOH/H₂O
  作者：Yong-Chao Wang、Jun-Liang Wang、Kevin S. Burgess、Jiang-Wei Zhang、Qiu-Mei Zheng、Ya-Dan Pu、Li-Jun Yan、Xue-Bing Chen

  DOI：10.1039/c7ra13207g

  日期：——

  An efficient, green and sustainable approach for the synthesis of novel polycyclic pyrrolidine-fused spirooxindole compounds was developed. The synthesis included a one-pot, three-component, domino reaction of (E)-3-(2-nitrovinyl)-indoles, isatins and chiral polycyclic α-amino acids under catalyst-free conditions at room temperature in EtOH–H2O. The salient features of this methodology are eco-friendliness

  开发了一种高效、绿色和可持续的新型多环吡咯烷稠合螺氧吲哚化合物的合成方法。该合成包括 ( E )-3-(2-硝基乙烯基)-吲哚、靛红和手性多环 α-氨基酸在室温下在 EtOH-H 2中在无催化剂条件下的一锅三组分多米诺反应O. 该方法的显着特点是生态友好、高收率以及在不涉及有毒溶剂和柱层析的情况下易于获得目标化合物。这些新型多环吡咯烷稠合螺氧吲哚提供了一系列结构多样的化合物，这些化合物有望用于未来的生物测定和医学治疗。
• Regio- and diastereoselective access to densely functionalized ketones <i>via</i> the Boekelheide rearrangement of isoxazoline <i>N</i>-oxides
  作者：Pavel Yu. Ushakov、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1039/d2ob00787h

  日期：——

  2]-cycloaddition of nitrile oxide to alkenes and hydrogenolysis of the oxime group was revisited. To avoid regioselectivity issues, [4 + 1]-annulation of nitroalkenes with sulfonium ylides was used to construct the isoxazoline ring bearing an N-oxide moiety. Subsequent deoxygenative C–H functionalization using the Boekelheide rearrangement and hydrogenolysis of the isoxazoline ring afforded α′-acyloxy-substituted

  在这项工作中，重新审视了制备醛醇的经典“异恶唑啉路线”，包括氧化腈与烯烃的 [3 + 2]-环加成和肟基团的氢解。为了避免区域选择性问题，[4 + 1]-硝基烯烃与锍叶立德的环化用于构建带有N的异恶唑啉环-氧化物部分。随后使用 Boekelheide 重排和异恶唑啉环的氢解进行脱氧 C-H 官能化，得到 α'-酰氧基取代的醛醇，这很难通过经典的醛醇反应和“异恶唑啉路线”获得。产物以良好至高的总产率形成，并且在大多数情况下为单一的非对映异构体。这些醛醇的合成用途表现在它们顺利转化为非对映异构纯三醇和 2,3-二芳基-4-羟基取代的四氢呋喃衍生物，其在结构上与 cinncassin B 相关。
• Reductive Denitrogenation of Six‐membered Cyclic Nitronates to Densely Substituted Dihydrofurans with Raney® Nickel/AcOH System
  作者：Evgeny V. Pospelov、Alexander V. Zhirov、Baglan Kamidolla、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1002/adsc.202300573

  日期：2023.9.5

  A protocol for the synthesis of 2,3-dihydrofurans by reductive denitrogenation/ring contraction of 6-membered cyclic nitronates was developed. The process utilizes cheap Raney® nickel both as catalyst and stoichiometric agent without the need for high-pressure equipment. The products are formed in high purity and column chromatography is often not required. Studies on the substrate scope, functional

  开发了通过六元环状硝基化合物的还原脱氮/环收缩合成 2,3-二氢呋喃的方案。该工艺利用廉价的 Raney® 镍作为催化剂和化学计量试剂，无需高压设备。产品以高纯度形成，通常不需要柱色谱法。对底物范围、官能团耐受性和机制进行了研究。所开发的方法提供了一种直接的两步从硝基苯乙烯和烯烃制备密集取代的2,3-二氢呋喃的方法。
• A regioselective synthesis of 3,4-diaryl-1<i>H</i>-pyrazoles through a 1,3-dipolar cycloaddition of tosylhydrazones and nitroalkenes
  作者：Carlos D. García-Mejía、Eduardo Hernández-Vázquez、Javier Alejandro Ibarra-Hernández、Atl Tarbuck-Valle、María T. Ramírez-Apán

  DOI：10.1039/d3ob00753g

  日期：——

  A procedure for the selective synthesis of 3,4-diaryl-1H-pyrazoles through a 1,3-dipolar cycloaddition is reported. The transformation occurred under mild conditions using affordable tosylhydrazones and nitroalkenes commencing from benzaldehydes/heteroaromatic aldehydes as starting materials. Due to the versatility of this protocol, we prepared a vast collection of 3,4-diaryl-1H-pyrazoles, which included

  报道了通过 1,3-偶极环加成选择性合成 3,4-二芳基-1H-吡唑的方法。该转化在温和条件下发生，使用廉价的甲苯磺酰腙和硝基烯烃，以苯甲醛/杂芳醛为起始原料。由于该方案的多功能性，我们制备了大量的 3,4-二芳基-1 H -吡唑，其中包括在吡唑核心掺入杂环。二维 NMR 技术（2D-NOESY 和 HMBC）证实了转化的区域选择性，并与 DFT 计算良好相关。因此，过渡态分析表明，3,4-二芳基产物对应于具有最低活化能的产物，并产生最稳定的产物。最后，该系列针对三种癌细胞系进行了评估，与其他细胞系（包括 COS-7）相比，化合物8f在活性和对 PC-3 的非凡选择性方面是最显着的类似物。
• Synthesis, structure and anti-fungal activity of 3-(2′-nitrovinyl)indoles
  作者：L CANOIRA、J RODRIGUEZ、J SUBIRATS、J ESCARIO、I JIMENEZ、A MARTINEZFERNANDEZ

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90161-x

  日期：1989.1