tert-butyl (Z)-1-(3-methylbutenyl)carbamate | 1251841-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (Z)-1-(3-methylbutenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (Z)-(3-methylbut-1-en-1-yl)carbamate；(Z)-tert-butyl 3-(methylbut-1-en-1-yl)carbamate；tert-butyl N-[(Z)-3-methylbut-1-enyl]carbamate
• CAS: 1251841-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: NXWMSFDJNQFCKQ-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-1-(3-methylbutenyl)carbamate 、 tert-butyl (4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)carbamate 在 (R)-3,3'-bis(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺缩酮的轴向手性二羧酸催化活化：烯氨基甲酸酯的对映选择性芳基化

  摘要：

  首次公开了在不对称催化背景下醌亚胺缩酮的合成效用。通过将手性布朗斯台德酸催化的效用扩展到醌亚胺缩酮的亲电活化，我们成功地开发了对氨基甲酸酯的高度对映选择性芳基化，以得到 α-氨基-β-芳基醚，其中醌亚胺缩酮作为功能化的芳环替代物。还检查了产物的进一步转化以建立提供手性β-芳基胺和α-芳基酯的程序。

  DOI：

  10.1021/ja407501h
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-3-methyl-1-(phenylsulfonyl)butylcarbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以179 mg的产率得到tert-butyl (Z)-1-(3-methylbutenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺缩酮的轴向手性二羧酸催化活化：烯氨基甲酸酯的对映选择性芳基化

  摘要：

  首次公开了在不对称催化背景下醌亚胺缩酮的合成效用。通过将手性布朗斯台德酸催化的效用扩展到醌亚胺缩酮的亲电活化，我们成功地开发了对氨基甲酸酯的高度对映选择性芳基化，以得到 α-氨基-β-芳基醚，其中醌亚胺缩酮作为功能化的芳环替代物。还检查了产物的进一步转化以建立提供手性β-芳基胺和α-芳基酯的程序。

  DOI：

  10.1021/ja407501h

文献信息

• Enamides Accessed from Aminothioesters via a Pd(0)-Catalyzed Decarbonylative/β-Hydride Elimination Sequence
  作者：Geanna K. Min、Dácil Hernández、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol101620r

  日期：2010.11.5

  A facile synthesis of various enamides from aminothioesters via a palladium(0)-catalyzed decarbonylation/β-hydride elimination is reported. This protocol was applied to mercaptopyridyl C-terminal modified peptides for the generation of enamides without epimerization at stereogenic centers.

  报道了通过钯（0）催化的脱羰基/β-氢化物消除从氨基硫酯容易地合成各种酰胺的方法。该方案适用于巯基吡啶基C末端修饰的肽，用于在立体异构中心不发生差向异构化的情况下生成酰胺。
• Decarboxylative Elimination of <i>N</i>-Acyl Amino Acids via Photoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Kaitie C. Cartwright、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acscatal.8b03282

  日期：2018.12.7

  A dual-catalytic strategy for the synthesis of enamides and enecarbamates directly from easily accessible and inexpensive amino acids has been realized. This mild and efficient protocol makes use of an organic photoredox catalyst and a cobaloxime catalyst to achieve decarboxylative elimination using hydrogen evolution to drive the oxidation. Thus, the reaction occurs without a stoichiometric oxidant

  已经实现了直接从容易获得且廉价的氨基酸直接合成烯酰胺和烯氨基甲酸酯的双重催化策略。这种温和而有效的方案利用有机光氧化还原催化剂和钴氧肟催化剂来实现脱羧消除，利用氢的释放来驱动氧化。因此，该反应在没有化学计量的氧化剂或先前试图实现类似消除的强迫条件下发生。
• Photoinduced Kochi Decarboxylative Elimination for the Synthesis of Enamides and Enecarbamates from <i>N</i>-Acyl Amino Acids
  作者：Kaitie C. Cartwright、Simon B. Lang、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00167

  日期：2019.3.1

  accessible N-acyl amino acids to provide enamide and enecarbamate building blocks has been realized through the combination of an organophotoredox catalyst and copper acetate as the terminal oxidant. This operationally simple process utilizes inexpensive and readily available reagents without preactivation of the carboxylic acid. Enamides and enecarbamates are now accessible directly from N-acyl amino acids

  通过有机光氧化还原催化剂和乙酸铜作为末端氧化剂的组合，已经实现了脱除N-酰基氨基酸的脱羧反应，从而提供了酰胺和烯氨基甲酸酯结构单元。这种操作简单的方法利用了廉价且容易获得的试剂，而没有将羧酸预先活化。现在可以直接从N-酰基氨基酸中获得酰胺和烯氨基甲酸酯，因此提高了Kochi羧酸的氧化脱羧的效用。
• Axially Chiral Dicarboxylic Acid Catalyzed Activation of Quinone Imine Ketals: Enantioselective Arylation of Enecarbamates
  作者：Takuya Hashimoto、Hiroki Nakatsu、Yuka Takiguchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja407501h

  日期：2013.10.30

  The synthetic utility of quinone imine ketals in the context of asymmetric catalysis was disclosed for the first time. By expanding the utility of chiral Brønsted acid catalysis to the electrophilic activation of quinone imine ketals, we succeeded in the development of highly enantioselective arylation of encarbamates to give α-amino-β-aryl ethers wherein quinone imine ketals act as functionalized aromatic

  首次公开了在不对称催化背景下醌亚胺缩酮的合成效用。通过将手性布朗斯台德酸催化的效用扩展到醌亚胺缩酮的亲电活化，我们成功地开发了对氨基甲酸酯的高度对映选择性芳基化，以得到 α-氨基-β-芳基醚，其中醌亚胺缩酮作为功能化的芳环替代物。还检查了产物的进一步转化以建立提供手性β-芳基胺和α-芳基酯的程序。