Tert-butyl 2-(2-nitrocyclohex-2-en-1-yl)acetate | 694457-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: Tert-butyl 2-(2-nitrocyclohex-2-en-1-yl)acetate
• CAS: 694457-63-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: YVQLYWCORMVFHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-(2-nitrocyclohex-2-en-1-yl)acetate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium methylate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 101.25h， 生成 (+/-)-γ-lycorane
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of (±)-γ-lycorane employing stereoselective conjugate addition to nitroolefin

  摘要：

  (+/-)-γ-石蒜烷 3 通过七步反应从 5 合成，产率为总体 52%，其中关键步骤包括 5 到 9 的高立体选择性硝基-迈克尔环化反应和芳基锂对硝基烯烃 10 进行的双键选择性共轭加成反应。版权归属：(C) 2004 原版保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.096
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E,7R)-7-hydroxy-8-nitrooct-2-enoate 在 甲酸 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 hexadecyltrimethylammonium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 Tert-butyl 2-(2-nitrocyclohex-2-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of (±)-γ-lycorane employing stereoselective conjugate addition to nitroolefin

  摘要：

  (+/-)-γ-石蒜烷 3 通过七步反应从 5 合成，产率为总体 52%，其中关键步骤包括 5 到 9 的高立体选择性硝基-迈克尔环化反应和芳基锂对硝基烯烃 10 进行的双键选择性共轭加成反应。版权归属：(C) 2004 原版保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.096

文献信息

• Efficient synthesis of (±)-γ-lycorane employing stereoselective conjugate addition to nitroolefin
  作者：Tomohisa Yasuhara、Emi Osafune、Katsumi Nishimura、Mitsuaki Yamashita、Ken-ichi Yamada、Osamu Muraoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.096

  日期：2004.4

  (+/-)-gamma-Lycorane 3 was synthesized in 52% overall yield via seven steps from 5 by employing the highly stereoselective nitro-Michael cyclization of 5 to 9 and diastereoselective conjugate addition of aryllithium to a nitroolefin 10 as two key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+/-)-γ-石蒜烷 3 通过七步反应从 5 合成，产率为总体 52%，其中关键步骤包括 5 到 9 的高立体选择性硝基-迈克尔环化反应和芳基锂对硝基烯烃 10 进行的双键选择性共轭加成反应。版权归属：(C) 2004 原版保留所有权利。