琥珀酸-13C4 | 201595-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 琥珀酸-13C4
• 中文别名: 丁二酸-13C4
• 英文名称: [14C4]succinic acid
• 英文别名: 13C4-succinic acid；succinic acid；U-(13)C-succinic acid；Succinic acid-13C4；(1,2,3,4-13C4)butanedioic acid
• CAS: 201595-67-7
• 化学式: C₄H₆O₄
• 分子量: 122.045
• InChiKey: KDYFGRWQOYBRFD-JCDJMFQYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-190 °C(lit.)
• 沸点：
  235 °C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 稳定性/保质期：
  避免与碱、氧化剂或还原剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  琥珀酸-13C4 在 乙酸酐 作用下， 以80%的产率得到琥珀酸酐-¹³₄
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Application of a Hydrazide-Functionalized Isotope-Coded Affinity Tag for the Quantification of Oxylipid−Protein Conjugates

  摘要：

  开发并评估了一种同位素编码的亲和探针，用于表征和量化被脂质过氧化（LPO）过程中产生的 2-烯烃吸附的蛋白质。脂质衍生的 2-烯烃（如丙烯醛和 4-羟基-2-壬烯醛 (HNE)）能够与蛋白质中的半胱氨酸、组氨酸和赖氨酸残基发生反应，从而导致蛋白质损伤和蛋白质功能丧失。由于蛋白质提取物的复杂性和加合物蛋白质的低丰度，很难通过质谱法表征生物样本中蛋白质的这种修饰。本研究中描述的新型醛反应、酰肼功能化、同位素编码的亲和标签（HICAT）可通过亲和分离、纳米液相色谱法和基质辅助激光解吸电离串联质谱法（MALDI-MS/MS）有效地选择性分离、检测和定量 2-烯烃与蛋白质的迈克尔型加合物。新探针的化学和质谱特性在一种经 HNE 处理的模型蛋白质上得到了验证。使用经 HNE 体外修饰的线粒体蛋白质制备物测试了 HICAT 分析复杂样品的功效。在心脏线粒体蛋白质制备物上证明了 HICAT 策略在鉴定、表征和定量体内氧化脂质-蛋白质共轭物方面的潜力，例如，在其中发现 ADP/ATP 转位酶 1 在 Cys-256 处与 2-烯烃、丙烯醛和 4-羟基-2-己烯醛加成。

  DOI：

  10.1021/ac062262a

文献信息

• Synthesis of uniformly 13C-labeled polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Zhenfa Zhang、Ramiah Sangaiah、Avram Gold、Louise M. Ball

  DOI：10.1039/c0ob01107j

  日期：——

  pathways were devised for efficient synthesis of a series of uniformly 13C labeled polycyclic aromatic hydrocarbons de novo from U-13C-benzene and other simple commercially-available 13C-starting compounds. All target products were obtained in excellent yields, including the alternant PAH U-13C-naphthalene, U-13C-phenanthrene, U-13C-anthracene, U-13C-benz[a]anthracene, U-13C-pyrene and the nonalternant

  设计了收敛合成途径，用于从 U- 13 C-苯和其他简单的市售13 C 起始化合物有效地从头合成一系列均匀13 C标记的多环芳烃。所有目标产物均以优异的收率获得，包括交替PAH U- 13 C-萘、U- 13 C-菲、U- 13 C-蒽、U- 13 C-苯并[ a ]蒽、U- 13 C-芘和非交替PAH U- 13 C-荧蒽。
• 13C- and14C-labelling ofN-[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrol-2-yl-methyleneamino] guanidinium acetate
  作者：Maria Almeida、Petra Johannesson、Arne Boman、Torbjörn Lundstedt

  DOI：10.1002/jlcr.957

  日期：2005.7

  N-[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrol-2-yl-13C4-methyleneamino]guanidinium acetate has been synthesized by a four-step procedure. This involved reduction of the Weinreb amide N,N′-dimethyl-N,N′-dimethyloxybutane-1,4-diamide-1,2,3,4-13C4 by Dibal-H to give the corresponding unstable dialdehyde which is reacted in situ with 4-chloroaniline to form 1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-13C4. This pyrrole analogue underwent a Vilsmeyer acylation with POCl3/DMF followed by final reaction with aminoguanidine bicarbonate to produce the desired labelled compound with 99% atom 13C. By using DMF [α-14C] a radio-labelled analogue was synthesized with a specific activity of 60 mCi/mmol. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过四步程序合成了 N-[1-(4-氯苯基)-1H-吡咯-2-基-13C4-亚甲基氨基]胍乙酸盐。其中包括用 Dibal-H 还原 Weinreb 酰胺 N,N′-二甲基-N,N′-二甲基氧丁烷-1,4-二酰胺-1,2,3,4-13C4，得到相应的不稳定二醛，再与 4-氯苯胺原位反应生成 1-(4-氯苯基)-1H-吡咯-13C4。这种吡咯类似物用 POCl3/DMF 进行 Vilsmeyer酰化，最后与氨基胍碳酸氢盐反应，生成所需的标记化合物，其中 99% 的原子为 13C。使用 DMF [α-14C] 合成了放射性标记的类似物，其比活度为 60 mCi/mmol。Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Design, Synthesis, and Application of a Hydrazide-Functionalized Isotope-Coded Affinity Tag for the Quantification of Oxylipid−Protein Conjugates
  作者：Bingnan Han、Jan F. Stevens、Claudia S. Maier

  DOI：10.1021/ac062262a

  日期：2007.5.1

  An isotopically coded affinity probe was developed and evaluated for the characterization and quantification of proteins adducted by 2-alkenals derived from lipid peroxidation (LPO) processes. Lipid-derived 2-alkenals, such as acrolein and 4-hydroxy-2-nonenal (HNE), have the ability to react with cysteine, histidine, and lysine residues in proteins, thus causing protein damage and loss of protein function. Such modifications of proteins are difficult to characterize in biological samples by mass spectrometry due to the complexity of protein extracts and the low abundance of adducted proteins. The novel aldehyde-reactive, hydrazide-functionalized, isotope-coded affinity tag (HICAT) described in this study was found effective for the selective isolation, detection, and quantification of Michael-type adducts of 2-alkenals with proteins using a combination of affinity isolation, nanoLC, and matrix-assisted laser desorption ionization tandem mass spectrometry (MALDI-MS/MS). The chemical and mass spectrometric properties of the new probe are demonstrated on a model protein treated with HNE. The efficacy of HICAT for the analysis of complex samples was tested using preparations of mitochondrial proteins that were modified in vitro with HNE. The potential of the HICAT strategy for the identification, characterization, and quantification of in vivo oxylipid−protein conjugates is demonstrated on cardiac mitochondrial protein preparations, in which, for example, the ADP/ATP translocase 1 was found adducted to the 2-alkenals, acrolein and 4-hydroxy-2-hexenal, at Cys-256.

  开发并评估了一种同位素编码的亲和探针，用于表征和量化被脂质过氧化（LPO）过程中产生的 2-烯烃吸附的蛋白质。脂质衍生的 2-烯烃（如丙烯醛和 4-羟基-2-壬烯醛 (HNE)）能够与蛋白质中的半胱氨酸、组氨酸和赖氨酸残基发生反应，从而导致蛋白质损伤和蛋白质功能丧失。由于蛋白质提取物的复杂性和加合物蛋白质的低丰度，很难通过质谱法表征生物样本中蛋白质的这种修饰。本研究中描述的新型醛反应、酰肼功能化、同位素编码的亲和标签（HICAT）可通过亲和分离、纳米液相色谱法和基质辅助激光解吸电离串联质谱法（MALDI-MS/MS）有效地选择性分离、检测和定量 2-烯烃与蛋白质的迈克尔型加合物。新探针的化学和质谱特性在一种经 HNE 处理的模型蛋白质上得到了验证。使用经 HNE 体外修饰的线粒体蛋白质制备物测试了 HICAT 分析复杂样品的功效。在心脏线粒体蛋白质制备物上证明了 HICAT 策略在鉴定、表征和定量体内氧化脂质-蛋白质共轭物方面的潜力，例如，在其中发现 ADP/ATP 转位酶 1 在 Cys-256 处与 2-烯烃、丙烯醛和 4-羟基-2-己烯醛加成。